! 实验内容与结果
卵磷脂复合物制备工艺评价标准的建立 ! 9 " 槲皮素 : 利用槲皮素不溶于氯仿， 而卵磷脂和槲皮素磷脂复合物均易溶于氯仿的特性， 将一定量的槲皮素和大豆 卵磷脂在一定条件下反应至溶液澄清后， 减压蒸馏除去溶剂， 再加入适量氯仿， 充分溶解其中的磷脂和磷脂 复合物， 然后进行抽滤， 所得的不溶物干燥称重， 滤液再次减压蒸馏浓缩至少量， 加入适量正己烷 （根据外文 相关专利介绍： 常温下黄酮类天然活性成分的磷脂复合物在正己烷中的溶解度很小， 几乎不溶） 。槲皮素的
反应率 ／ D C 5 9 7 5 9 6 G C 9 5 G ; 9 =
> C 6 . . ; 6
D G 6 9 . G ; 9 . G = 9 5
! 9 # 反应产物的差热分析 测定方法 差示扫描量热分析 （1 。测定条件 H <） 7 6 6>。样品分析 温度， 见图/ 。
测定芦丁， 大豆卵磷脂， 槲皮素大豆卵磷脂的物理混合物， 槲皮素 卵磷脂复合物的相变 :
E /， 在氮气保护下， 升温速率 / 温程 . 6 >・ @ " I 6!
浓度 ／ （@ ・ B A / 6 / . = 6 7 6
E /）
反应率 ／ D G . 9 5 . 9 ; . C 9 ; 7 . 9 7
投料比 （槲皮素） （卵磷脂） & F & / F / / F / 9 . / F = / F 7
第# ’卷
第 L期
晨爱民， 等： 槲皮素 卵磷脂复合物的制备与热分析 "
&#合物的制备 ! ! " 槲皮素 " 从实验结果可以看出， 以介电常数较小的四氢呋喃作为反应溶剂时， 药物的反应率较高， 而以二氯甲烷 等其它溶剂作为反应溶剂时， 药物的反应率较低， 主要原因可能是氯仿为槲皮素的不良溶剂， 而丙酮是磷脂 的不良溶剂的缘故。 槲皮素与大豆卵磷脂的投料比对药物的反应率影响较大， 随药物在反应体系中的比例的降低， 药物的反 应率呈增长趋势。原因可能是： 一方面， 大豆卵磷脂对药物有一定的增溶作用， 另一方面， # 种反应物的投料 比逐渐接近完全反应的比例， 有利于药物与大豆卵磷脂之间充分的相互作用， 生成磷脂复合物。反应物的浓 度对槲皮素的结合率也有较大的影响， 浓度小时， 药物的反应率较高。 卵磷脂复合物的差热扫描分析 ! ! # 槲皮素 " 差示量热扫描图显示， 槲皮素和大豆卵磷脂物理混合后， 二者的熔点均存在， 但都有不同程度的降低。 形成复合物以后， 槲皮素的和大豆卵磷脂的吸热峰都消失了， 推测可能是由于槲皮素与大豆卵磷脂极性端结 合后， 高度分散于大豆卵磷脂分子中， 使磷脂脂肪烃链间的有序性降低的缘故， 形成了新的卵磷脂复合物这 一新的化合物。 由差示扫描量热图还可看出， 物理混合物只是 # 种单体吸热峰的简单叠加， 槲皮素 卵磷脂复合物出现 " 新的吸热峰， 故可初步认为形成了一种新的化合物。但仍需要其它光谱手段进一步确证复合物的形成和结 构。 参考文献
、 、 C & < & ,& C = , ; G 9 & ’ A B , < = 9 C B = G < ; & ,I B K ; + I， < ? B , C B = G < ; & , 9 ; ,K B E ; , ; < B G & , K ; < ; & , 9 = E < B C C B = G < = , < 9M B ; , 9 B = C = < B K K C B K N B ; ? B K : H H : D H ， = , K G & I = C B K: C & K + G < ; A ; < < B 9 < < ? B, B NG & I & + , KM 4 5 (O = P B < ? ; ,D B ’ ’ & N= , KA ; 9 G & + 9 9 + M < = , G B 9: C & K + G < ; & , 9N = 9, B ; < ? B C : D : D3 < ? B 9 = I B= 9 E & CL + B C G B < ; ,, & C< ? B ’ B G ; < ? ; ,M 4 5 ( 5 & , G ’ + 9 ; & ,F ? BE & C I = < ; & ,& EL + B C G B < ; , ? & 9 ? = < ; K ’ G ? & ’ ; , BG & I ’ B QN = 9 D3 : : D : ， C B = < ’ ; , E ’ + B , G B KM < ? B 9 & ’ A B , < G & , G B , < C = < ; & ,& E C B = G < = , < = , K C B = G < = , < C = < ; &， < ? B, B N9 , < ? B 9 ; R B K G & I & + , KM B ; , & < < B , ( H D D D : HH
表" 不同反应条件对槲皮素与大豆卵磷脂的反应率的影响 溶剂 二氯甲烷 甲醇 : 二氯甲烷 丙酮 : 乙酸乙酯 甲醇 : 四氢呋喃 乙酸乙酯 反应率 ／ 时间 ／ 反应率 ／ 温度 ／ 反应率 ／ D ; 9 . 5 9 . / C 9 = G 9 ; G 9 ; ? = 7 C . ; D / = 9 C G . 9 5 G ; 9 5 G 7 9 . G 9 ;
［ ， ］ . ! 在。据报道， 它具有抗炎、 抗过敏、 抗心脑血管及抗肿瘤等广泛的药理作用 。但由于槲皮素等黄酮类物 ［ ］ 1 " 7 ， 天然活性成分与磷脂在一定 质的水、 脂溶性差， 生物利用度低， 大大降低了临床疗效。国外文献报道
条件下复合， 得天然活性成分磷脂复合物 （ ） ， 其活性较原化合物有明显的 ? < & 9 & I B 9或 : ? & 9 ? & ’ ; ; KG & I ’ B Q : D : : : 改善， 有效地提高了天然活性成分在体内的吸收， 显著地改善了其生物有效性， 降低了毒副作用及用量。该 文将槲皮素 卵磷脂复合物的制备条件进行全面系统的研究， 并利用差热分析对生成的磷脂复合物进行初步 鉴定。
& H B 8 4 7 ? 8： F & 9 < + K < ? B = E E B G < E = G < & C 9 E & C < ? B E & C I = < ; & ,& E + B C G B < ; , ? & 9 ? = < ; K ’ G ? & ’ ; , B = , K < ? B C I = ’ = , = ’ 9 ; 9 ( @ 9 ; , & , D L : : D D H,
K 实验仪器与材料
试剂 大豆卵磷脂 （广州圣格王生物有限公司） ； 槲皮素； 二氯甲烷， 三氯甲烷， 甲醇， 乙酸乙酯， 四氢呋 喃， 正己烷均为化学纯。 仪器 3 （德国 ) ； 4 5! $ $ T 5 J F U 4 5 8 公司） F V W . # 型离心沉淀机； ) J X @ 40 2 $ 智能型傅里叶红外光
收稿日期： ! $ $ # $ 1 ! 1 ( 作者简介： 晨爱民 （ ） ， 女， 主管护士( ： . S 7 7 J I = ; ’ ’ B B I ? = C < ! . # 1 ( G & I
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谱仪 （美国 ! ， ／ 可见分光光谱仪， " # $ % & ’! & ( ) *公司） + , . / 0 1 紫外 2 3 4 5 6 6 1 7 8 型紫外可见光分光光度计 （北就瑞利分析仪器有限公司） 。其它均为实验室常用设备。
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［ ］ ; 初始投药量与抽滤所得不溶物量之差即为已反应槲皮素的量， 从而计算出槲皮素反应的百分率 。计算公