柠檬酸Citric acid
又称枸橼酸、2-羟基丙烷-1，2，3-三羧酸，β-羟基丙三羧酸。

有无水物和一水合物二种。

广泛存在于植物中，如柠檬、覆盆子、菠萝、葡萄等，也存在于动物的组织里，柠檬酸是生物体内糖、脂肪和蛋白代谢过程产物之一。

Scheele1784年从柠檬汁中分离得到柠檬酸结晶。

从热浓水溶液中析出的无水物为无色透明斜方晶系全对称晶体，或白色结晶性粉末。

在湿空气中易潮解。

无嗅。

有很强的酸味。

其阈值为0.0025%。

相对分子质量192.12。

相对密度1.665。

熔点153℃。

溶于水，其溶解度与温度的关系如下表：
密度 1.5420(18℃)。

熔点100℃。

在75℃开始软化。

在干燥空气中加热至30～50℃(平均转变温度36.6℃)，就开始脱水，成为无水物，继续加热则熔融，产生刺激性臭味，并炭化。

其溶解度为：水0℃时133、25℃时209，乙醇25℃时116，乙醚0℃时2.26，戊醇20℃时15.43，乙酸戊酯5.98，乙酸乙酯5.28，甲醇197，丙醇62.8，氯仿0.0007。

水溶液呈酸性，25℃时水溶液浓度与pH值的关系如下表。

柠檬酸具有多元酸的性质，可以生成酯、盐和酰胺，但不能生成酸酐;其羧基和羟基也可以和金属离子形成络合物或螯合物;柠檬酸是一种强酸，对碳钢有强腐蚀作用，但对不锈钢无腐蚀作用;遇强氧化剂(如高锰酸钾)可被氧化，生成草酸;与氢氧化钾熔融时，本品分解为草酸及乙酸;遇热可以分解。

大鼠经皮LD50975mg/kg。

用途：食品添加剂。

我国GB2760—1996规定为允许使用的食品用酸度调节剂。

用作螯合剂、分散剂、抗氧化剂、增效剂、增香剂、酸味剂、香料、pH调节剂等，用于清凉饮料、果汁、果冻、果酱、罐装水果、蔬菜汁和糖果，用量约1%;用于水果罐头可改进风味、防止变色、防腐，加入量约0.1%～0.15%;用于干酪、冰淇淋作为稳定剂、乳化剂，加入量约0.2%～0.3%;用于糕点等的增香剂，用量约为0.2%;此外，还可用于
混成酒、果脯等;柠檬酸的甘油单、双酸酯是常用的食品乳化剂;柠檬酸的钠盐、钾盐、铁盐、铜盐作为医药可分别用作防血凝剂及利尿剂、解酸剂、补血剂、收敛剂;近年来，为了保护环境，在洗涤剂中减少了磷酸盐的用量，而代之以柠檬酸，使本品得到大量应用;用于化妆品pH值调节剂;假牙清洗剂组分，可加强尼泊金甲酯的防腐作用; 作为吸收剂，可从废气中回收二氧化硫;用作锅炉、机械和金属的清洗;增塑剂原料;电镀液添加剂，农药原料、螯合剂、染色助剂、保湿剂;柠檬酸酯可用作分散剂、乳化剂、消泡剂;直接用作饲料添加剂;照相纸上浆时的pH调节剂;混凝土的缓凝剂;皮革工业脱毛助剂;烟草添加剂;实验室用作分析试剂。

制法：①以薯干、玉米等含淀粉较多的农产品为原料，用黑曲酶进行发酵，发酵前先在高温(115～130℃)下灭菌，再在28～30℃、pH 4.5～2.0下好氧发酵，前期维持较高pH值，糖化期维持pH3～4，产酸期维持pH2.0～2.5。

发酵完成后，在过滤之前，应加热至80～85℃，其目的是杀死各种微生物及终止发酵继续进行，如有蛋白质，在高温下也会凝固，然后趁热过滤，滤液加入石灰乳(或碳酸钙)，同时通入蒸汽，维持中和温度为80℃，待中和完成后(99.8%的柠檬酸变成柠檬酸钙)，进行过滤及90℃热水洗涤，滤渣用硫酸进行酸解，生成硫酸钙和柠檬酸，酸解也应在85℃以上进行。

过滤，使柠檬酸同硫酸钙分离，滤液(柠檬酸)经离子交换树脂脱除杂金属离子，再经活性炭脱色(或用脱色树脂脱色)，脱色也可在离子交换树脂前进行(大多数)，也可重复进行，直至流出液无色为止。

将流出液立即浓缩，浓缩在高真空下进行，以免蒸发温度过高(控制60℃以下)。

浓缩完成后，在36.6℃以下结晶(一水合物)，超过这一温度则为无水物，结晶时的搅拌速度不宜太快，一般为20～25r/min。

结晶完成后，离心分离，在35℃左右进行干燥，即可制得一水合物。

②以糖蜜为原料，将糖蜜用黄血盐、单宁、硫酸、石灰等进行澄清，除去胶体、蛋白和金属离子后，再进行灭菌、发酵，此后的过程同①。

③以石油的重蜡油(C11～C19)为原料，经灭菌后发酵，也可制得一水合物。

④有机合成法。

以二氯乙酮为原料，经氰乙基化、水解等过程，最后也可制得[1]的一水合物。

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