第三章 烯烃
二、写出下列各基团或化合物的结构式：
① 乙烯基 CH 2=CH- ② 丙烯基 CH 3CH=CH- ③ 烯丙基 CH 2=CHCH 2-
CH 3C=CH 2C=C CH 3
CH CH 3
CH 3
H H CH 3CH 2
CH 3CH 3
C C
CH 2CH 3CH 3CH 2
C=C CH 3
CH(CH 3)2CH 2CH 2CH 3
三、命名下列化合物，如有顺反异构现象，写出顺反（或）Z-E 名称：
1.
CH 3CH 2CH 2
C=CH 2
CH 3CH 2
2.
CH 3CH 2
2
CH 3
C=C CH
2CH 33
3.
Cl C=C
CH 3CH 2CH 3
CH 3CH CH 3
4.
C=C I
Br
5
.
6.
C=C
CH 3CH 2CH 3C 2H 5
CH 3H
H
H 7.
n Pr i Pr
C=C
Et
Me
CH
3
8
Me
C=C Bt
Et
Me
五、2，4－庚二烯有否顺反异构现象，如有，写出它们的所有顺反异构体，并以顺反和Z,E 两种命名法命名之。

解：
CH3
C=C
H
H
2
CH3
3
H
CHCH3
H
CH3
C=C
C=C
CH2CH
3
CH3
H
2
CH3
H
H
六、3－甲基－2
主要产物：
CH 3CH=CCH 2CH 3
CH 3
H 2/Pd -C
CH 3
3CH 22CH 3
CH 3CH CCH 2CH 3
Br OH
CH 3
3CH CCH 2CH 3CH 3
Cl
Cl CH 3CH CCH 2CH 3CH 3
OH
OH 3CHO
+
CH 3CCH 2CH 3
O
CH 3CH CHCH 2CH 3
CH 33CH
CH 3
2CH 3Br
七、乙烯、丙烯、异丁烯在酸催化下与水加成生成的活性中间体分别为： 稳定性顺序 及反应速度顺序是
CH 3CH 2+
CH 3CH +
CH 3
CH 3CH 33
+
CH 3CH 2+
CH 3CH +
CH 3
CH 3CH 33
+
<
<
八、试以反应历程解释下列反应结果:
(CH 3)3CCH=CH 2
+
H 2O H +
(CH 3)3CCHCH 3
OH +
(CH 3)2CCH(CH 3)2
OH
(CH 3)3CCH=CH 2
+
H +CH 3C
CH 3
CH 3
CH +
CH 3
CH 3
C
CH 33
+
CH 3
+
H 2O
CH 3C
CH 3CH 3
CH CH 3
CH 3C
CH 3CH 3
CH CH 3
OH 2+
H
+
CH 3C
CH 3
CH 3
CHCH 3
+
CH 3C
2
CH 3CH 3
CHCH 3
CH 3C
CH 3CH 3
3
H 2O
+
OH
九、试给出经臭氧化，锌纷水解后生成下列产物的烯烃的结构：
1.
CH 3CH 2CHO
HCHO CH 3CH 2CH=CH 22.CH 3CH 2
CCH 3CH 3CHO
O
CH 3CH 2CH 3
33.
CH 3CHO,CH 3CH 3
C O
,CH
2
CHO CHO
CH 3CH=CH -CH 2CH 3-3
十、
化合物：
2
O
CH
ClCH 2Ca(OH)OH
CH 2Cl
CH ClCH 2HOCl
ClCH 2CH=CH 2
Cl 2
+
CH 3CH=CH 2
n
CN
[CH ]-CH 2CH 2=CHCN
C
470
NH 3
+
CH 3CH=CH 2Cl Cl CH 2CHCH 2Cl ClCH 2CH=CH 2
C
500Cl 2+
CH 3CH=CH 2
CH 3CH 2CH 2OH
B 2H 6+
CH 3CH=CH 2CH 3CHCH 3
H +
H 2O +
CH 3CH=CH 2
CH 3CH 2CH 2Br
ROOR HBr +
CH 3CH=CH 2
Br
CH 3CHCH 3
HBr
+
CH 3CH=CH 2
NaOH,H O
十一、某烯烃催化加氢得2－甲基丁烷，加氯化氢可得2－甲基－2－氯丁烷，如果经臭氧化并在锌粉存在下水解只得丙酮和乙醛，写出
给烯烃的结构式以及各步反应式:
CH 3C CH 3
=CHCH 3
CH 3C CH 3=CHCH 3
CH 3C CH 3=CHCH 3
+
H 2
CH 3CH 3CHCH 2CH 3
+
HCl
CH 3CHCH 2CH 3
CH 3
Cl +
O 3CH 3
CH 3
C O CHCH 3O
O
Zn/CH 3COOH/H 2O
CH 3C CH 3
O
+
CH 3CHO
十二、某化合物分子式为C 8H 16,它可以使溴水褪色，也可以溶于浓硫酸，经臭氧化，锌粉存在下水解只得一种产物丁酮，写出该烯烃可能的结构式。

解：该烯烃结构式为：
CH 3
CH 3CH 2C=CCH 2CH 3
CH 3
十三、某化合物经催化加氢能吸收一分子氢，与过量的高锰酸钾作用生成丙酸，写出该化合物的结构式。

解：该化合物的结构式为： CH 3CHCH=CHCH 2CH 3
十四、某化合物（A ）分子式为C 10H 18,催化加氢得(B),（
B ）的分子式为
C 10H 20,化合物（A ）和过量高锰酸钾作用得到下列三个化合物，写
出（A ）的结构式。

CH 3
C CH 3
CH 3C CH 2CH 2
C OH
CH 3C OH
O O
O O
CH 3
CH 3C CH 3
C
CH 2CH 2C=CHCH 3
CH 3
CH 3CH 2CH 2CH=C CH 3
CH 3
(1)(2)
十五、3－氯－1，2－二溴丙烷是一种杀根瘤线虫的农药，试问用什么原料怎样合成？
CH 3
CH=CH 2
+
Cl 2
500
C
ClCH 2CH=CH 2
Br ClCH 2CH CH 2
Br
Br。