第八章 立体化学
习题A 答案
一. 用系统命名法命名下列化合物
1.(2S)-2-溴丁烷
2. (2S)-2-氯-2-丁醇
3. (2S)-2-溴戊烷
4.(2S,3S)-3-氯-2-丁醇
5. (2S,3R)-2,3-二甲基-2,3-二羟基-1,4-丁二酸
6.(1R,2S)-1-苯基-2-溴-1-丙醇
7.(2R)-甘油醛
8. (2R,3S) -3-溴-2-丁醇
9. (2R)-2-羟基丙酸 10. (3R)-3-甲基-1-戊烯 11. (2S)-2-氨基丁烷 12. (2R)-2-氯-1-溴丙烷
二.写出下列化合物的结构式
1.
Cl H
3 2. H C
2CH 3CH 3CH 3. Br CH 32CH 3H 4. H CH 3
2CH 3OH 5. Cl CH 2CH 3H CH 2 6.
H COOH
3OH
7. CH 3H Br H I 3 8. CH 3Cl H H Cl 3 三.选择题
1.AB
2.A
3.A
4.CD
5.B
6.A
7.C
8.D
9.A 10.B; 11-21. AAACB ABCDD D 四.判断题
1.×
2. ×
3. ×
4. ×
5. ×
6. ×
7. ×
8. ×
9.√ 10. × 五.解释下列各名词并举例说明(略)
六. 将下列化合物结构式转变成Fische 投影式，并标明每个手性碳原子的绝对构型
1.
H CH 3
2CH 3OH
2. CH 3Cl OH H Cl 3
3. CH 3Cl H H Br 3
4. CH 3H Cl Cl H 3 七.下列各组化合物哪些是相同的，哪些是对映体，哪些是非对映体，哪些是内消旋体。

1.相同化合物
2. 相同化合物
3.内消旋体
4. 对映体 八.反应机理题 1.
C C H 3C
H
H
C 2H 5+
Br Br
δ+δ-C
C H 3C
H
H
C 2H 5
Br
Br H
C 2H 5
Br
H H 3C
C 2H 5
H Br Br
H 3C
H
CH 3
H Br C 2H 5
H
Br CH 3
Br H 2H 5
Br
H 有旋光性
有旋光性
2.
H 3
3KMnO4
H 3C
H CH 3
H O
O Mn
O
O -2H 3C
H CH 3
H
CH 3OH H OH
H
CH 3
九.推断和计算题
1. A.
B.
2.[a]=a/(l×c) c=a/([a] ×l)=
3.4°/(52.5°×1dm)=6.48×10-2g/ml 3.
COOH H CH
3
2CH
3
(2R)-2-甲基丁酸
COOH H 3C H
2CH 3(2S)-2-甲基丁酸
4.
A.
B.
C.
5.
A.
B.
C. D.
6. A.
B.
Ag
C.
习题B 答案
一.用Fische 投影式画出下列化合物的构型式
1.
HO CH 32CH 3H 2. H CH 3
2CH 2CH 3OH 3. C 2H 5
O 2N H O 2N H
2H 5 4. CH 3Br H Br H 3 5. H Cl
F Br
6. H
3
OH
二.选择题
1.A
2.B
3.A
4.D
5.C
6.A
7.A
8.C
9.A 10.A 11.C 12.无答案 13.B 14.A 15.A 16.B 17.C 18.D 19.D 三.推断题 1.
A.
OH
或
OH
B.
C CH 3
CHCH 2CH 3
C.
O
CH 3
2.
A.
B.CH 3CH CH C H CH 3
CH 2CH 3
四.机理题
1.
C 2
C 37
H 3Br 2+HBr +
C 2C 37
H 3+2H 53731
:
1
外消旋体
+
+C
2C 37
H 3或2H 537
3
+
C 2C 3H 32H 537
3+Br 2
链引发:
链增长:
链终止:
2.
3
Cl H CH 3
H
3
Cl H CH 3
Cl H heat ..
Cl .
+
3.
Br
+
δ+δ-+
有光学活性
分子中有对称面,无光学活性
五.樟脑分中有1个手性碳原子,有2个光学异构体; 薄荷醇中有3个手性碳原子,有8个光学异构体; 蓖麻酸有1个手性碳原子,有2个光学异构体. 六.下列反应中,构型有无变化?试为原料及产物指定R/S
1. H 3CH 2C
Cl
CH 3Cl 2,hv
H 3CH 2C
Cl
CH 2Cl
S R
2.
H 3CH 2C
Cl
H
CH 3I 2, 丙酮
H 3CH 2C
H
I CH 2Cl
S S
3. H 3C
Cl
3
H 3CH 2C
H
2Cl
-
R R
七.下列化合物中，哪些存在内消旋化合物并画出它的结构？ 解:(1)和(3)两个化合物存在内消旋化合物,它们的结构分别为:
CH 3H Br H Br 3CH 3H Br
H H H Br 3(1)
(3)
八.下面是乳酸的4个Fischer 投影式，指出互为相同的构型。

解:A
和B 同为R 型, C 和D 同为S 型.
九.找出下列化合物的手性碳原子，用RS 法标明下列化合物中手性碳原子的构型。

1.
CH 3
2C S 型
2. H 32
S 型
3.
H R 型
4.
型 5.
型
6.
H3
习题C答案
一. 命名或写出结构式
1.
COOH HO H
CH2OH
2. (Z)或顺-(4R)-4-甲基-2-己烯
3. (2R)-1-氯-2-溴丙烷
4. (2S,3R-2,3-二羟基丙酸
5. (2S,3S)-2-氯-3-溴丁烷
6. H CH3
CH2CH3
7.
8. (2R,3R)-2,3-二羟基-1,4-丁二酸
9. (S)-2羟基丙酸
10. (2R,3S)- 2,3-二羟基丁酸
11. (2S,3S)- 2-羟基-3-氯丁二酸
12. (2S,3R)- 2,3-二羟基-2-氯丁醛
13. (2S,3S)- 2-溴-3-戊醇
14. E-2-甲基-3-氯-3-己烯
15. 5-甲基-4-异丙基-1,3-己二烯
16. E-1,2-二氘代丙烯
17. （R）-2-溴丁醇
18.
19. （R）-3-溴己烷
20.
21. （S）-2-丁醇
22. Z-4-苯基-4-庚烯-1-炔
23.
24. (2R,3R)- 3-甲基-3,4-二羟基-2-氯丁酸
25. （S）-2,3-二羟基丙酸
26.
二. 完成下列反应式
1. 2.
3. 4..
5. 6.
7. 8. 有两个手性碳
三. 选择题
BADBC ABDDB ADDDD CDABB BABA
四. 简答题
1.（1）内消旋酒石酸和外消旋酒石酸沸点不同，旋光度相同。

（2）（R）-2-氯丁烷与（S）-2-氯丁烷沸点相同，旋光度不同。

（3）（R，R）-2，3-二氯丁烷与（R，S）-2,3-二氯丁烷沸点不同，旋光度也不同。

2.
(A) (R), (B)(R)
3.
，ab互为非对映体，bc互为对映体，可组成外消旋体，a为内消旋体
4.
5. 有旋光性，，有旋光性，无旋光性
6.
7.
8. (R)
9.
10
11. 共面，有对称面
12. a,b为对映体，ac为同一物质，bc为异构体，ad为同一物质
13. 外消旋体
五. 合成题
六. 判断题
1.×
2. √
3. ×
4. √
七. 推断题。