八. 立体化学
一、下列化合物有多少中立体异构体？

9．1，3－二甲基环戊烷，三种
三种 四种

两种
八种

四种
没有
β－溴丙醛，没有
8．3，4－庚二烯，两种
（对映体）
二、写出下列化合物所有立体异构。指出其中那些是对映体，那些
是非对映体。
解：颜色相同的是对映体，不同的为非对映体。

三、下列化合物那些是手性的？
四种立体异构，两对对映体

有三种立体异构，其中两种为
对映异构体

对这个题的答案有争议，大多数认为没有立体异构，但
是如果考虑环己烷衍生物的构象为椅式，应该有两对对
映体。
四、下列各组化合物那些是相同的，那些是对映体，那些是非对映
体？

解：
表示有 表示没有手性

对映体
相同化合物
非对映体，顺反异构

非对映体

五．胆甾醇的结构式如下：
对映体
和（2R,3S）－2，3－二溴丁烷是
相同化合物，为内消旋体。

用*表示手性碳，解如
右：
六、写出下列化合物的菲舍尔投影式，并对每个手性碳原子的构型
标以（R）或（S）。
七、用适当的立体式表示下列化合物的结构，并指出其中那些是内
消旋体？
解：全部使用菲舍尔投影式，根据R,S构型之间仅仅相差任意两个基团或原子位置不同，
只要任意两个基团或原子交换一次位置，就可以互变一次构型，解题时，任意写出分子的
菲舍尔投影式，先进行构型判断，如果不对，就交换两个原子或基团位置一次。
1．（R）-2-戊醇 2，（2R,3R,4S）－4－氯－2，3－二溴己烷

3,(S)－CH2OH-CHOH-CH2NH2 4, (2S,3R)-1,2,3,4-四羟基丁烷
5,(S)-2－溴代乙苯 6，（R）-甲基仲丁基醚
八、写出3－甲基戊烷进行氯化反应时可能生成一氯代物的菲舍尔投影式，指
出其中那些是对映体，那些是非对映体？
解：3－甲基戊烷进行一氯代时生成四种构造异构体，如下：

其中（1）存在一对对应体，（2）存在两对对映体，总计有六种异构体。其中用同一种颜色
表示的为对映体，不同颜色之间为非对映体（指化合物（2））。

九、某醇C
5H10O(A)具有旋光性，催化加氢后生成的醇C5H12
O(B)没有旋光性，

试写出（A）,(B)的结构式。
解：结构式如下：

十、开链化合物(A)和（B）的分子式都是C
7H14
，它们具有旋光性，且旋光方向

相同，分别催化加氢都得到（C）,（C）也有旋光性，是推测（A）,(B),(C)的结
构。 解：（A）,(B),(C)的结构如下：

十一、某旋光性化合物（A），和溴化氢作用，得到两种分子式为C
7H12Br2
的异

构体（B）、(C)。（B）有旋光性，而（C）无旋光性。（B）和一分子叔丁醇钾作
用得到（A）。（C）和一分子叔丁醇钾作用，则得到的是没有旋光性的混合物。
（A）和一分子叔丁醇钾作用，得到分子式为C
7H10
的（D）。（D）经臭氧化再

在锌纷存在下
水解得到两分子甲醛和一分子1，3－环戊二酮。试写出(A),(B),(C),(D)的立体结
构式及各步反应式。
解：(A),(B),(C),(D)的立体结构式及各步反应式如下：

或者：