第三章 烯烃
1．写出烯烃C 6H 12的所有同分异构体，命名之，并指出那些有顺反异构体。
解：
CH 2=CHCH 2CH 2CH 2CH 3 1-己烯
CH 3CH=CHCH 2CH 2CH 3 2-己烯 有顺反异构 CH 3CH 2CH=CHCH 2CH 3
3-己烯
有顺反异构 CH 22CH 2CH 3CH 3
2－甲基－1－戊烯
有顺反异构
CH 3
CH 32CH 3
2－甲基－2－戊烯 有顺反异构
CH 3CH CH 3
CH=CHCH 3
4－甲基－2－戊烯 有顺反异构
CH 3C CH 3
HCH 2CH=CH 2
4－甲基－1－戊烯
CH 2=CHCHCH 2CH 3CH 3
3－甲基－1－戊烯 有顺反异构
CH 3CH=C 3
CH 2CH 3
3－甲基－2－戊烯
有顺反异构
CH 2=C CH 3CHCH 3
CH 3
2，3－二甲基－1－丁烯
CH 3C=CCH 3
3CH 3
2，3－二甲基－2－丁烯
CH 3
C CH 3
CH 3
CH=CH 2
3，3－二甲基－丁烯
2．写出下列各基团或化合物的结构式： 解：
（1） 乙烯基
CH 2=CH- （2）丙烯基
CH 3CH=CH-
（3） 烯丙基 CH 2=CHCH 2- （4）异丙烯基
CH 3C=CH 2
（5）4－甲基－顺－2－戊烯
C=C CH 3CH CH 3
CH 3H H （6）（E ）-3,4-二甲基－3－庚烯
CH 3CH 2
CH 3
3C
C CH 2CH 3
（7）（Z ）-3-甲基－4－异丙基－3－庚烯 CH 3CH 2
C=C
CH 3
CH(CH 3)2
CH 2CH 2CH 3
3．命名下列化合物，如有顺反异构现象，写出顺反（或）Z-E 名称：
解： (1)
CH 3CH 2CH 2C=CH 2
CH 3CH 2
2－乙基－1－戊烯
(2)
CH 3CH 2
2
CH C=C
CH 2CH 33
（E ）-3,4-二甲基－3－庚烯
(3)
Cl C=C
CH 3
CH 2CH 3
CH 3CH
CH
3
(E)-2,4-二甲基－3－氯－
3－己烯
(4)
C=C I Br
（Z ）-1-氟－2－氯－溴－1－碘乙烯
(5)
反－5－甲基－2－庚烯
(6)
C=C CH
CH 2CH
3
C 2H 5
CH 3
H
H
H CH 3
（E ）－
3，
4－二甲基－5－乙基－3－庚烯
(7)
n Pr
i Pr
C=C
Et
（E ）－3－甲基－4－异丙基－3－庚烯
(8)
C=C
n Bt
Et
（E ）－3，4－二甲基－3－辛烯
5．2，4－庚二烯有否顺反异构现象，如有，写出它们的所有顺反异构体，并以顺反和Z,E 两种命名法命名之。
解：
6．3－甲基－2－戊烯分别在下列条件下发生反应，写出各反应式的主要产物：
CH 3CH=CCH 2CH 3
CH 3
CH 3
CH 3CH 2CHCH 2CH 3
3CH CCH 2CH 3
Br CH 3
3CH CCH 2CH 3
CH 3
Cl
CH 3CH
CCH 2CH 3CH 3OH
OH
3CHO
+
CH 3CCH 2CH 3
O
3CH 2CH 3
CH 3
3CH CH 3
2CH 3
C
7．乙烯、丙烯、异丁烯在酸催化下与水加成生成的活性中间体和稳定性及分别为：
中间体分别是：
CH 3CH 2+
CH 3CH +
CH 3
CH 3
CH 33
+
中间体稳定性：
CH 3CH 2
+
CH 3CH +
CH 3
CH 3CH 33
+
<
<
反应速度顺序为：
CH 3CH 2
+
CH 3CH +
CH 3
CH 3CH 33
+
<
<
8．试以反应历程解释下列反应结果:
(CH 3)3CCH=CH 2
+
H 2O
H +(CH 3)3CCHCH 3OH
+(CH 3)2CCH(CH 3)2
OH
解：反应历程：
(CH 3)3CCH=CH 2+H
CH 3C CH 3
3
CH +
CH 3
CH 3C CH 33
+
CH +
H 2O
CH 3C
CH 3CH 3
CH CH 3
CH 3C
CH 3CH 3CH CH 3
OH 2
+
H
+
CH 3
CH 3CH 3
3
+
CH 3C 2
CH 3CH 33
CH 3
C CH 3CH 3
CHCH 3H O
+OH
9．试给出经臭氧化，锌纷水解后生成下列产物的烯烃的结构：
CH 3CH 2CHO HCHO ，
CH 3CH 2CH=CH 2
CCH 3CH 3CHO
O
，CH 3CH 2
CH 3CH 2CH 3
3
CH 3CHO,
CH 2
CHO
CHO C
CH 3CH 3
O ，
CH 3CH=CH CH 2CH
CH 3CH 3
10．试以反应式表示以丙烯为原料，并选用必要的无机试剂制备下列化合物：
（1） 2－溴丙烷
Br CH 3CHCH 3
+CH 3CH=CH 2
（2）1－溴丙烷 3CH 2CH 2Br ROOR +CH 3CH=CH 2 （3） 异丙醇
CH 3CHCH 3
OH
+
H 2O
+
CH 3CH=CH 2
（4） 正丙醇
CH 3CH 2CH 2OH
B 2H 6CH 3CH=CH 2
22
（5） 1，2，3
－三氯丙烷 Cl Cl CH 2CHCH 2Cl 2
ClCH 2CH=CH C
0500Cl 2+CH 3CH=CH 2
(6) 聚丙烯腈
2
=CHCN
C 0
470
NH 3
+CH 3CH=CH 2n
CN
[CH -CH 2]
(7) 环氧氯丙烷
CH 2
O 2
CH 2Cl
CH ClCH 2HOCl ClCH 2CH=CH 2Cl +CH 3CH=CH 2CH
ClCH 2
11．某烯烃催化加氢得2－甲基丁烷，加氯化氢可得2－甲基－2－氯丁烷，如果经臭氧化并在锌纷存在下水解只得丙酮和乙醛，写出给烯烃的结构式以及各步反应式:
解：由题意得：
CH 3
3CHCH 2
CH 3
CH 3CHCH 2CH CH 3
Cl
3
3COOH/H 2O
CH 3
C CH 3+CH 3CHO
则物质A 为：
CH 3
C CH 3
=CHCH 3
12．某化合物分子式为C 8H 16,它可以使溴水褪色，也可以溶于浓硫酸，经臭氧化，锌纷存在下水解只得一种产物丁酮，写出该烯烃可能的结构式。
解：该烯烃结构式为：
CH 3
CH 3CH 22CH 3CH 3
13．某化合物经催化加氢能吸收一分子氢，与过量的高锰酸钾作用生成丙酸，写出该化合物的结构式。
解：该化合物的结构式为： CH 3CHCH=CHCH 2CH 3
14．某化合物（A ）分子式为C 10H 18,催化加氢得(B),（B ）的分子式为C 10H 20,化合物（A ）和过量高锰酸钾作用得到下列三个化合物，写出（A ） 的结构式。
CH 3C CH 3
CH 3C CH 2CH 2C
OH
CH 3C
OH
O
O O
O
解：化合物A 的结构式可能是（1）或（2）：
CH 3
CH 3C
CH 3
C CH 2CH 2C=CHCH 3
CH 3
CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3
（1）
（2） 15．3－氯－1，2－二溴丙烷是一种杀根瘤线虫的农药，试问用什么原料怎样合成？ 解：合成路线如下：
CH 3CH=CH 2+
Cl 2
5000
C
ClCH 2CH=CH 2
Br 2
ClCH 2CH CH 2
Br
Br。