4.2 系统命名法
(1) 母体（主链）: 以醛、酮为母体，选择含羰基的最长的碳链为主链； (2) 编号： 使羰基位次最小。标出羰基的位置。醛基总在第一号
碳原子上; 酮羰基处于最小位置。
（3）其它：
环酮则在名称前加 “环”字；
芳香族醛、酮，芳烃一般作为取代基。
CH3 CH3CHCHO
2-甲基丙醛
CH3CH2COCH2CH3
COCH 3
苯乙酮
O CH2C CH3
CH CHO
2 3 1
CH3
2-苯基丙醛
O
6 5 1 2 3
4
CH3
环戊基丙酮
3-甲基环己酮
第二节 醛、酮的性质
1 醛酮的物理性质
常温下，甲醛：气体；C12以下醛、酮：液体；高级：固体。
沸点：醇、酚＞醛、酮＞醚、烃（分子量相近）
醛、酮为极性分子，但不能形成分子间氢键。 低级醛、酮易溶于水。因能与水形成氢键。高级醛、 酮不溶于水。
3-苯基-2-丙烯醛
O CH CH2 C CH3 2 3 2 1 4 4 -苯 基 -2 -丁 酮
CHO OH 邻 羟 基 苯 甲醛
O
环 己酮
CHO
6
5 1 3 2
CH 3
OCH
3
4
3
2 1
O
6
4
OH
5
3 -甲 氧 基 -4 -羟 基 苯 甲 醛
3 -甲 基 环 己 酮
CHO
苯甲醛 苯乙醛
CH2CHO
第十章
1 羰基化合物结构
醛、酮：
醛、酮和醌类化合物
第一节 醛和酮简介
分子中含有羰基结构，故称为羰基化合物。
官能团： 羰基
C O
O R C R1 O C 酮基
O R C H 醛
O C H 醛基
酮
C、O：sp2杂化； C：三个σ键，一个π键； C=O平面结构 键角：接近120°,C=O键长：122pm 羰基具有极性。
Br
CH
3
CH CH CH CHO 3 4 1 3 2 2 -丁 烯 醛 2 1 3 CH CH CHO
C H C H C H 2 C H C H 2C H O 3 3 2 1 6 5 4 3 -甲 基 -5 -溴 己 醛 O O
CH C CH CH C CH 3 3 2 2 3 4 6 5 1 CH 3 3-甲基-2，5-己二酮
易溶于有机溶剂。
低级醛具有刺激气味, C8～13醛、酮和一些芳香醛具有 花果香。
2 醛和酮的光谱性质
1. 核磁共振（NMR） 醛 酮 化学位移 δ=10，尖锐峰 化学位移 δ=2.0~ 2.5
核磁共振谱提供一种准确区别醛和酮的方法！
2. 红外光谱（IR）
羰基（C=O）的红外光谱在1750-1680 cm-1之间有一个 非常强的伸缩振动吸收峰。 C=O 伸缩振动 1740～1705cm-1 （强吸收） 醛：1740～1725cm-1 酮：1725～1705cm-1
-CHO中的C-H键在2720 cm-1和2830 cm-1区域有一个非 常特征的伸缩振动吸收峰。用于区别醛和酮类羰基化合物。 O -C-H 伸缩振动 = 2830 cm-1 （双峰） 2730 cm-1
2950
2720 2830 1740 1475 1320 1120
2950cm-1为CH2的伸缩振动 1400cm-1 为CH3弯曲振动 2830cm-1 -1 1320cm 2720cm-1 为-CHO 伸缩振动 -1为C-O伸缩振动 1120cm 1740cm-1为 C=O伸缩振动
O CH3 C C2H5
O O CH3 C CH2 C CH3
OHC CHO
3 羰基化合物的同分异构体
饱和羰基化合物通式：CnH2nO 同碳数的醛酮互为异构体。 酮 ——
碳架异构 位置异构
醛—— 碳架异构
如：C5H10O
4 命名
羰基在大多数情况下作为母体，其他为取代基命名。
4.1 普通命名法
适合简单的醛、酮。 醛： 可由相应醇的普通名称出发，仅需将名称中的醇改成醛。
甲醛(HCHO)的结构
C
δ
+
O
δ
C O
羰基化合物电子云结构
2 羰基化合物分类
2.1 按羰基连接的烃基分类
脂肪族：
CH3 CHO
O CH3 C CH3 （饱和）
O C
CH2 CH CHO CH2
O CH C CH3（不饱和）
芳香族：
2.2 按羰基数目
一 元 多 元
CHO
O CH3 C CH3
CH3CH2CH2 CHO
亲 核 加 成
H
H
卤代
加 氢 还 原
α-氢
缩合
醛基氢，活泼
羰基影响 活泼（酸性）
氧化
歧化
不含α氢的醛
3.2 羰基的亲核加成反应
反应通式： δ+ δ-
C O + A Nu
亲核试剂
δ+
δ-
慢
OC Nu
快 A+
OA C Nu
反应机理：
碱催化的反应机理：存在Nu-基团
C=O
Nu-
C
3005
2980 1475 1600 1400 1710
1280
770
690
3005cm-1为 C H 伸缩振动 1600cm-1 为 C C 伸缩振动 1475cm-1 770cm-1 为 C H 一取代弯曲振动 -1 690cm
1710cm-1为 C=O伸缩振动 1400cm-1为 CH3弯曲振动 2980cm-1为CH2的伸缩振动 1280cm-1为C-O伸缩振动
CH3OH
甲醇
CH3CH2OH
乙醇
CH3 CH CH2OH CH3
异丁醇
O HC H
甲醛
O CH3C H
乙醛
CH3 CH CHO CH3
异丁醛
酮-- 在酮字的前面加上所连接的两个烃基的名称。 （与醚命名相似） O CH3 C CH2CH3 甲乙酮 O CH3 C CH3 丙酮 （二甲 酮） CH3 O CH3 CH3CH2CH C CH CH2CH3 二仲丁 基酮 O C CH3 苯乙酮 （甲基 苯基酮）
3 醛、酮的化学性质
3.1 羰基的结构和极性
C
δ+
O
δ
C
O
碳氧双键中，因为氧原子电负性大，双键电子云偏 向氧原子，碳原子上电子云密度较低， Cδ+=Oδ-，故醛和 酮是极性较强的分子。 醛比酮活泼，含甲基的酮也较活泼，有些反应为醛所 特有。
结构与性质： 醛和酮的官能团不饱合键
3-戊酮
O CH3CH2C CH CH3
5 4 3 2 1
CH3
2-甲基-3-戊酮
CH2=CHCHO
丙烯醛
双键和羰基同时存在，羰基编号优先原则。
O CH3C CH CH CH3
1 2 3 4 5
5
4
3
2
1
3-戊烯-2-酮
OHC
CH3CH CHCHCH3 OH
3-戊烯-2-醇
CHO
注意醛基的写法： 左端醛：OHC 右端醛：CHO