海峡药学２０１３年第２５卷第１２期　番石榴叶的研究进展　吴艳，曲玮，梁敬钰　（中国药科大学天然药物化学教研室南京２１０００９）　摘要：ＣｒＹ，￣（Ｐｓｌｄｉｕｍｇｕａｊａｖａ　Ｌ）系桃金娘科（ＭｙＴｔａｃｅａｅ）番石榴属植物。目前对番石榴叶，果实，种子等都有研究，但以番石榴叶的研究最为　深入。本文重点对番石榴叶的化学成分和药理作用研究进展进行综述。　关键词：番石榴叶；化学成分；药理作用　中图分类号：Ｒ２８２．７１文献标识码：Ａ文章编号：１００６－３７６５【２０１３）・１２－０９２９－００１４－０６　Ａｄｖａｎｃｅｓ　ｉｎ　ｒｅｓｅａｒｃｈ　ｏｆ　Ｐｓｉｄｉｕｍ　ｇｕａｊａｖａ　ｌｅａｖｅｓ　ＷＵ　Ｙａｎ，ＱＵ　Ｗｅｉ，ＬＩＡＮＧ　Ｊｉｎｇ－Ｙｕ（Ｄｅｐａｒｔｍｅｎｔ　ｏｆ　Ｎａｔｕｒａｌ　Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｃｈｉｎａ　Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ　Ｕｎｉ—　ｖｅｒｓｉｔｙ，Ｎａｎｊｉｎｇ　２１０００９，Ｃｈｉｎａ）　ＡＢＳＴＲＡＣＴ：Ｐｓｉｄｉｕｍ　ｇｕａｊａｖａ　Ｌ　ｉｓ　ａ　ｐｌａｎｔ　ｏｆ　Ｍｙｔａｃｅａｅ．Ｕｎｔｉｌ　ｎｏｗ，ｔｈｅ　ｒｅｓｅａｒｃｈ　ｏｆ　ｔｈｅ　ｐｌａｎｔ　Ｓ　ｌｅａｖｅｓ，ｆｒｕｉｔｓ　ａｎｄ　ｓｅｅｄｓ　ｈａｖｅ　ｂｅｅｎ　ｒｅｐｏｓｅｄ．Ｉｔ　ｓｅｅｍｓ　ｔｈａｔ　ｐｅｏｐｌｅ　ｐａｉｄ　ｍｕｃｈ　ｍｏｒｅ　ａｔｔｅｎｔｉｏｎ　ｔｏ　ｔｈｅ　Ｐｓｉｄｉｕｍ　ｇｕａｊａｖａ　ｌｅａｖｅｓ．Ｉｎ　ｔｈｉｓ　ｐａｐｅｒ，ｗｅ　ｓｕｍ—　ｍａｒｉｚｅｄ　ｔｈｅ　ｐｒｏｇｒｅｓｓｅｓ　ｏｎ　ｔｈｅ　ｓｔｕｄｉｅｓ　ｏｆ　ｃｈｅｍｉｃａｌ　ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ　ａｎｄ　ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ　ａｃｔｉｖｉｔｉｅｓ　ｏｆ　Ｐｓｉｄｉｕｍ　ｇｕａｊａｖａ　ｌｅａｖｅｓ．　ＫＥＹ　ＷＯＲＤＳ：Ｐｓｉｄｉｕｍ　ｇｕａｊａｖａ　ｌｅａｖｅｓ；Ｃｈｅｍｉｃａｌ　ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ；Ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ　ａｃｔｉｖｉｔｉｅｓ　番石榴（Ｐｓｉｄｉｕｍ　ｇｕａｊａｖａ　Ｌ）为常绿灌木或小乔木，系桃　金娘科（Ｍｙｒｔａｃｅａｅ）番石榴属（Ｐｓｉｄｉｕｍ　Ｌｉｎｎ）植物”Ｊ，又名芭　乐、番桃等。原产于南美洲，现在我国华南各地均有野生及栽　培品种。番石榴叶为番石榴的干燥叶及带叶嫩枝，民间常用　番石榴叶辅助降糖，治疗急慢性肠炎、痢疾　等疾病。现代　药理研究表明番石榴叶具有明显的降血糖血脂、抗氧化、抗病　毒、抗菌等活性。　番石榴叶含有三萜、黄酮、鞣质、倍半萜、挥发油等多种结　构类型的化学成分，且从２００７年以后不断有新奇结构的杂萜　类化合物发现。因此对番石榴叶进行进一步的化学成分和药　理活性研究具有重要意义。　１化学成分　１．１三萜类番石榴叶中的三萜类成分主要是乌苏烷型和　表１　以乌苏酸为母核的三萜化合物　齐墩果烷型五环三萜。Ｇｈｏｓｈ　Ｐ等　还从番石榴叶中分离到　了白桦脂酸（３４）和羽扇豆醇（３５），结构（见图１）。本文将番　石榴叶中的乌苏烷型三萜分为两部分：以乌苏酸为母核的三　萜（见表１），其它乌苏烷型三萜（见表３和图１）。而齐墩果　烷型三萜主要是以齐墩果酸为母核，结构（见表２）。　

作者简介：吴艳，女。中国药科大学天然药物化学专业２Ｏ１１级硕士研究生。联系电话：１５９５２Ｏ５０６２３　通讯作者：梁敬钰。职称：教授。Ｅ—ｍａｉｌ：ｊｙｌｉａｎｇ０８＠１２６．ｃｏｒｎ　本研究得到国家“十一五重大新药刨制”重大专项基金（２０１１ＺＸ０９３０７４）０２－０２）的资助。　・１４・

　Ｓｔｒａｉｔ　Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ　Ｊｏｕｒｎａｌ　Ｖｏｌ　２５　Ｎｏ．１２　２０１３　注：ｆｒｕｉｔ为番石榴果实　表１中结构片段　Ａ　、Ｏ　０Ｈ　Ｂ　ａ　Ｌ－￣［ｆｌｂ０　ｒａｎ０ｓｅ　表２　以齐墩果酸为母核的三萜化合物　０Ｈ　

１９．ＩｌＶＯａｌ　２０．ｉｌｅｌａｔｉｆ０ｌ　Ｄ　２１．ｇｏｒｅｉｓｈｉｅ　ａｃｉｄ　Ｉ　２２．３ｃｔ。１９ａ，２３，２４－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｘｙ—Ｉｌｌｓ・１２－ｅｎ－２８一ｏｉｃ　ａｃｉｄ　（ｆｒｕｉｔ）　。　２３．２ｄ，３Ｂ，６Ｂ，２０［３。２３。３０－ｈｅｘａｈｙｄｒｏｘｙ－ｔｌｌｓ・１２－ｅｎｏ２８・　ｏｉｃ　ａｃｉｄ　２４．ｇｕａｊａｖｏｌｉｄｅ（２ｃｔ，３　Ｂ，６Ｂ，２３・ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｘｙ－ＩｌｌＳ－１２一ｅｎ－　２８，２０Ｂ－ｏｌｉｄｅ）　２５．ｏｂｍｓｏｌ（３Ｂ，２７一ｄｉｈｙ＆ｏ￣一Ｕｌｓ一１２・ｅｒｉｅ）　２６．ｐｓｉｇｕａｎｉｎ　Ａ（２ｄ，３Ｂ—ｄｉｈｙｄｒｏｘｙ・ｔａｒａｘｃｒ－２０一ｅｎ－２８・ｏｉｃ　ａｃｉｄ）　２７．ｐｓｉｇｕａｎｉｎ　Ｂ（２ｃｔ，３Ｂ，１２ｃｔ，ｌ３ｐ－ｔｅｔｒａｈｙｄｍｘｙ－ｕｌＳ－２８一　ｏｉｃ　ａｃｉｄ）　２８．ｐｓｉｇｕａｎｉｎ　Ｃ（２ｃｔ，３Ｂ，１２１３，１３Ｂ—ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｘｙ・ｕｒｓ－２８一　ｏｉｃ　ａｃｉｄ）　２９。ｐｓｉｇｕａｕｉａ　Ｄ（２ｏ【，３Ｂ，１２Ｂ，Ｉ３ｅｔ・ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｘｙ—ｕｒｓ－２８－　ｏｉｃ　ａｃｉｄ）　３Ｏ．６Ｂ，２０Ｂ・ｄｉｈｙｄｒｏｘｙ－ｕｒｓ・１２－ｅｎｄ８・ｏｉｃ　ａｃｉｄ　３１．ｇｕａｊａｖａｎｏｉｃ　ａｃｉｄ（２ｃｔ—ｈｙｄｒｏｘｙ－３［３一Ｐ・Ｅ－ｃｏｕｍａｒｏｙｌｏｘｙ—　ＩｌｌＳ－１２，１８－ｄｉｅｎ－２８一ｏｉｃ　ａｃｉｄ）　３２．２ｄ，３Ｂ，２３一ｔｆｉｈｙｄｍｘｙｌ－ＵｌＳ－１２，２０（３０）・ｄｉｅｎ－２８　ｏｉｃ　ａｃｉｄ　Ｂ－Ｄ—ｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ　３３．ｇｕａｖｅｎｏｉｃ　ａｃｉｄ（２ｃｔ，３Ｂ，６Ｂ，２３－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｘｙ－ｕｌＳ一１２，　２０（３０）一ｄｉｅｎ－２８－ｏｉｃ　ａｃｉｄ）　２１．Ｒ＝ＯＨ　３１　＿Ａ　３４．Ｒ＝ＣＯ０Ｈ　３５．ＲｆＣＨ￣　图Ｉ三萜类　１．２黄酮类槲皮素是番石榴叶的主要功能成分，黄酮苷也　多以槲皮素为苷元（３７－５１），黄酮类结构总结见表４。Ｌａｐｃｉｋ　０等”　还从番石榴叶中鉴定了一系列的异黄酮包括大豆黄　苷（５８），大豆黄素（５９），染料木苷（６Ｏ），染料木黄酮（６１），芒　柄花苷（６２），芒柄花素（６３），异芒柄花素（６４），樱黄素（６５），　鹰嘴豆素（６６）等。另外从番石榴叶中还发现了一个ｘａｎ．　ｔｈｏｎｅ（　（６７），两个花青苷　Ｌｅｕｃｏｃｙａｎｉｄｉｎ（６８），Ｍｅｃｏｃｙａｎｉｎ　（６９）和一个二氢黄酮　］：去甲氧基荚果蕨素（７Ｏ）。　槲皮索　Ｓ２．５７母核　４　Ｓ　・１５・　㈣㈣　

㈣　㈤㈣㈤　海峡药学２０１３年第２５卷第１２期　

１．３酚类这里所说的酚类是指除黄酮外的酚类物质，包括　鞣质和苯甲酮苷两类。　１．３．１鞣质：番石榴叶中含有较多有机酸（见图２），由这些　有机酸单元组成的大分子鞣质类化合物也是番石榴叶的重要　成分。Ｑａｄａｎ　Ｆ¨　等从番石榴叶丙酮提取物中得到ｇａｌｌｏｃａｔｅ—　ｃｈｉｎ－（４ｄ＿＋８）－ｃａｔｅｅｈｉｎ（７１），ｇａｌｌｏｃａｔｅｃｈｉｎ－（４仅＿÷８）一ｓａＵｏｅ￣ｅ・　ｃｈｉｎ（７２）。Ｐａｒｋ　Ｂ　Ｊ【３”等从番石榴叶中分离到三种鞣质：ｃａｓ－　ｕａｆｉｃｆｉｎ（７３），ｃａｓｕａｒｉｎｉｎ（７４），ｒｎｅｔｈｙｌａｔｅｄ　ｒｕｇｏｓｉｎ　Ｃ（７５）。１９８２　年，Ｏｋｕｄａ　Ｔ等　从番石榴叶中分到一个新多酚化合物ｉｓｏｓ－　ｔｒｉｅｔｉｎｉｎ（７６），以及相似结构化合物ｓｔｒｉｅｔｉｎｉｎ（７７）和ｐｅｄｕｎｃｕ－　ｌａｇｉｎ（７８）。１９８４年、１９８７年，他们又发现了四个结构复杂的　新鞣质ＧｕａｖｉｎＡ（７９）ｃ３３　３，ＧｕａｖｉｎＢ（８Ｏ）　弘】，ＧｕａｖｉｎＣ（８１）　”】，　ＧｕａｖｉｎＤ（８２）”引。研究表明，番石榴叶中的鞣花酸有止血活　性　，目前已经分离得到番石榴鞣花苷（８３长生苷）　和一　个鞣花酸二糖苷（８４）　。　ｍ　ｎ李　一　。。。　没食　ｌ艘　豫｜ｌＪ荣鼎　瞄｝啡酸　・１６・　绿慷酸　图２鞣质　１．３．２苯甲酮苷：番石榴叶中的苯甲酮苷类化合物结构（见　表５）（８５－９４）。Ｓａａｂ　Ｊ　Ｙ［加　还从番石榴种子中分到两个苯乙　醇苷化合物９５、９６，结构（见图３）。　表５苯甲酮苷类化合物结构　化合物编号及名称　文献　［３ｌ】　［３１］　［３１］　（３ｌ】　［３８］　［３８】　８５．２。４－ｄｌｈｙｄｒｏｘｙ－３，５－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－６・Ｏ－￣ｅｏｓｙｌ—ｂｅｎｚｏｐｈｅｎｏｎｅ　８６．２，４－ｄｉｈｙｄｒｏｘｙ－３，５－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－６・Ｏ－（６＂－０一ｇａｌｌｏｙ１）－ｓｌｕ—　ｃｏｓｙｌ－ｂｅｎｚｏｐｈｅｎｏｎｅ　８７．２，４－ｄｉｈｙｄｒｏｘｙ－５一ｍｅｔｈｙｌ－６－０－（６＂－０－ｇａｌｌｏｙ１）一￣ｅｏｓｙｌ・　ｂｅｎｚｏｐｈｅｎｏｎｅ　８８．２，６－ｄｉｈｙｄｍｘｙ－３，５－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－４・０－（６＂－０・ｇａｕｏｙ１）一　・　ｅｏｓｙｌ－ｂｅｎｚｏｐｈｅｎｏｎｅ（ｆｒｕｉｔ）　８９．２，６－ｄｉｈｙｄｒｏｘｙ－３，５－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－４－Ｏ—Ｂ－Ｄ一￣ｕｅｏｐｙｒａｎｏｓｙｌ—　ｂｅｎｚｏｐｈｅｎｏｎｂ（ｆｎ｜ｎ）　９０．２，　－　－－（　－ｇＢ１ｌｏｙ１）・　－．６－ｄｉｈｙｄｒｙ．ｘ．ｙ－３　ｍｅｔｈｙｌ－４　０　６＂－０　￣ｅｏｓｙｌ　ｂｅｎｚｏｐｈｅｎｏｎｅ【ｆｒｕｉｔ）　９１．２，４，６－ｔｒｉｈｙＩ　ｇｌｕｅｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ　（６　０。￣ｏｙ１）。Ｂ。Ｄ‘　［２６】　９２．２，４，６－ｔｒｉｈｙｄｒｏｘｙ－３，５－ｄｉｍｅｔｈｙｌｂｅｎｚｏｐｈｅｎｏｎｅ　４－０－（６　Ｏ—　ｇａｌｌｏｙ１）－１３－Ｄ・ｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ　９３．２，６－ｄｉｈｙｄｒｏｘｙ－４—０－１３—　９４．２，６－ｄｉｈｙｄｒｏｘｙ－３一ｆｏｒｍａｌｄｅｈｙｄｅ－５－ｍｅｔｈｙｌ－４—０－（６＂－Ｏ—ｇａｌ—　ｌ０ｙｌ—Ｂ—Ｄ一　ｅｏｐｙｒａｎｏｓｙ１）・ｄｉｐｈｅｎｙｌｍｅｔｈａｎｅ　？　９５。１－０－３，４－ｄｉｍｅｔｈｏｘｙ－ｐｈｅｎｙｌｅｔｈｙｌ－４—０－３，４－ｄｉｍｅｔｈｏｘｙｅｉｎ—　ｎａｍｏｙｌ－６・０一ｃｉｎｎａｍｏｙｌ－Ｂ－Ｄ－ｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｅ　９６．１・０－３，４－ｄｉｍｅｔｈｏｘｙ—ｐｈｅｎｙｌｅｔｈｙｌ－４・０－３，４－ｄｉｍｅｔｈｏｘｙ　ｅｉｎ－　ｎ￣ｍｏｙｌ－Ｂ・Ｄ－ｇｌｕｅｏｐｙｒａｎｏｓｅ　［２６］　［３９］　（２４］　【４ｏ］　［４ｏ】

　Ｓｔｒａｉｔ　Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ　Ｊｏｕｒｎａｌ　Ｖｏｌ　２５　Ｎｏ．１２　２０１３　８　邑　８５－，９３母核　ＯＲ　９５　Ｒ＝　ＯＨ　ｅ　＼　ＯＭｅ　９４　图３苯甲酮苷、苯乙酮苷结构　１．４杂萜类继２００７年Ｙａｎｇ　Ｘ　Ｌ等　首先从番石榴叶中　分离到一个二醛杂萜（９７）之后，一系列单萜、倍半萜二醛杂　萜相继被发现，其名称和结构（见表６和图４）。　表６杂萜类化合物　化合物编号及名称　文献　化合物编号及名称　文献　９７．Ｇｕａｊａｄ　（４１】　１０６．ＰｓｉｇｕａｄｉａｌＣ　［４４】　９８．Ｇｕａｖａｄｉａｌ　［４２］　１０７．ＰｓｉｇｕａｄｉａｌＤ　［４４］　９９．ＧｕａｊａｄｉａｌＣ　［４３］　１０８．ＰｓｉｄｉａｌＡ　［４６］　１００．ＧｕａｊａｄｉａｌＤ　［４３］　１０９．ＰｓｉｄｉａｌＢ　［４６］　１０１．ＧｕａｊａｄｉａｌＥ　［４３］　１１０．ＰｓｉｄｉａｌＣ　［４６）　１０２．ＧｕａｊａｄｉａｌＦ　［４３】　１１２．Ｄｉａｇｕａｖａｄｉａｌｓ　［４２】　１０３．ＧｕａｄｉａｌＡ　［４４　３　１１１．Ｇｕａｊａｄｉａｌ　Ｂ　［４８】　１０４．ＰｓｉｇｕａｄｉａｌＡ　［４５］　１１３．Ｄｉｓｕａｊ￣ｌｉＭ　［４７］　１０５．ＰｓｉｇｕａｄｉＭＢ　Ｃ４５］　１．５挥发油研究表明，Ｔａｉｗａｎ　圳，Ｎｉｇｅｒｉａ［　，Ｅｇｙｐｔ【　。　等不　同产地的番石榴叶所含的挥发油均有差异。挥发油的主要成　分为单萜和倍半萜类。可分为以下几种结构类型：Ａｌｉｐｈａｔｉｅ　Ａｌｃｏｈｏｌｓ，Ａｌｉｐｈａｔｉｅ　Ａｌｄｅｈｙｄｅｓ，Ａｌｉｐｈａｔｉｃ　Ｋｅｔｏｎｅｓ，Ｔｅｒｐｅｎｅ　Ａｌｃｏ－　ｈｏｌｓ，Ｔｅｒｐｅｎｅ　Ｅｓｔｅｒｓ，Ｔｅｒｐｅｎｅ　Ｋｅｔｏｎｅ，Ｔｅｒｐｅｎｅ　ｏｘｉｄｅｓ和Ｔｕｒｐｅｎｅ　Ｈｙｄｒｏｃａｒｂｏｎｓ。其中含量较多的组分有１３－ｅａｒｙｏｐｈｙｌｌｅｎｅ，　－ｐｉ－　ｎｅｎｅ，１，８－ｅｉｎｅｏｌｅ，（Ｅ）一ｎｅｒｏｌｉｄｏｌ和Ｈｍｏｎｅｎｅｏ　Ｐａｎｉａｎｄｙ　Ｊ　Ｃ　等　引还对番石榴果实中的挥发性成分做了系统研究；Ｓｏａｒｅｓ　Ｆ　Ｄ等进一步　证实了番石榴果在成熟过程中挥发性成分　和非挥发性成分的动态变化。　１．６其它类其它化合物包括类胡萝ｂ素、甾醇类、细胞分　裂素、脂肪族化合物等。Ｍｅｒｃａｄａｎｔｅ　Ａ　Ｚ　发现了番石榴果　肉中的１６种类胡萝卜素。除Ｂ．谷甾醇外，Ｄｗｉｖｅｄｉ　Ｂ　Ｋ　在　番石榴叶的苯提取物中首次分到了化合物１７－ｍｅｔｈｏｙ—Ｂ—ｓｉｔｏｓ．　ｔｅｒｏｌ和Ｃｈｏｌｅｓｔ－５－ｅｎｅ－３，２５－ｄｉｏｌ。Ｎａｇａｒ　Ｐ　Ｋ等　研究了番石　榴果中的细胞分裂素；Ｍｅｈｔａ　Ｂ　Ｋ等　还从番石榴叶中得到　了１Ｏ个长链脂肪族化合物并且做了初步的抗菌活性实验。　２药理活性　２．１降糖作用研究表明番石榴叶的总水醇粗提物　及单　一类成分都有显著的的降糖活性。各单一类成分如黄酮　，　多糖　】，三萜［　，杂萜　拍　等的降糖活性都有研究。目前　番石榴叶抗糖尿病的机制可能有以下几种：改善胰岛素抵抗，　增强胰岛功能；抑制ｏｔ・淀粉酶和　．葡萄糖苷酶作用　＂；促进　肝糖元合成作用；Ｆｕ　Ｈ　ｚ等㈤还初步证明了杂萜ＰｓｉｄｉＭ　Ｂ，　Ｐｓｉｄｉａｌ　Ｃ对ＰＴＰＩＢ（蛋白酪氨酸磷酸激酶）有一定的抑制作　用。　

图４杂萜类　２．２抗氧化作用　抗氧化活性物质主要是多酚和黄酮类。　Ｃｈｅｎ　Ｈ　Ｙ　等的研究显示番石榴叶中的多酚类有清除自由　基的作用。Ｔａｃｈａｋｉｔｔｉｍｎｇｒｏｄ　Ｓ等　发现槲皮素，槲皮素－３一Ｏ・　葡萄糖苷和桑黄素３种黄酮是抗氧化的主要活性成分。　２．３抗轮状病毒作用轮状病毒（Ｒｏｔａｖｉｒｕｓ，ＲＶ）属于呼肠　孤病毒科，是婴幼儿急性感染性腹泻的主要病原体。陈国宝　等　通过轮状病毒感染小鼠模型，比较了番石榴叶与病毒唑　的治疗作用，表明番石榴叶能抑制病毒的复制。　２．４抗菌作用程天印等　”通过琼脂平板抑菌试验证　县番　石榴叶提取物对沙门氏杆菌、大肠杆菌等均有抑制作用。　Ｓａｎｃｈｅｓ　Ｎ　Ｒ等　发现番石榴叶醇提物比水提物抗菌活性　强，经进一步分离证实黄酮类能更好的抑制金黄色葡萄球菌　（ＭＩＣ＝２５１￣ｇ・ｍＬ　）。　２．５降血压、血脂作用番石榴叶在非洲民间广泛用于治疗　高血压。ｏｊｅｗｏｌｅ　Ｊ　Ａ　将番石榴叶提取物静脉给予盐敏感　的高血压大鼠后，发现大鼠的血压及心率均显著降低。　Ｋａｗａｋａｍｉ　Ｙ”　等证实番石榴叶５０％乙醇提取液可以抑制　・１７・