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五味子化学成分及药理研究进展

刘继永1,2,王英平1,刘洪章23

(1.中国农业科学院特产研究所,吉林吉林132109;2.吉林农业大学,吉林长春130118)摘　要:综述了五味子化学成分及药理作用的研究概况,为中药五味子的进一步研究、利用奠定了基础。关键词:五味子;化学成分;药理作用中图分类号:S567 文献标识码:A

五味子(Schisandrachinensis(Turcz.)Baill.)为木兰科五味子属和南五味子属植物的泛称。全世界约有50种,主要分布在东亚地区。在我国五味子属约有20种,南五味子属有10种,分布于西南、华南至东北地区。其中,有19种可供药用,最具经济价值的是五味子属中的五味子(学名),其次为华中五味子。长期以来,人们根据产地不同,习愦地把产于东北三省及内蒙古的称北五味子(又称辽五味子);产于南方的称南五味子;产于西北地区的称西五味子。北五味子国内外久负盛名,以其果实肉厚、粒大、有油性、光泽好、药用成分高、疗效显著而著称,优于西五味子和南五味子,颇受国内外众商和药厂青睐。五味子味酸、甘,性温。有收敛固涩、益气生津、补肾宁心的功能。用于久嗽虚喘、梦遗滑精、遗尿尿频、久泻不止、自汗、盗汗、津伤口渴、短气脉虚、内热消渴、心悸失眠等症[1]。五味子在中医临床中应用广泛,近年来对五味子化学和药理的深入研究,对认识五味子及其成分多方面的药理作用及临床传统应用提供了理论基础。从五味子有效成分的提取、分离、药理研究到新药研发,必将对五味子药材的进一步推广应用开辟新的方向。现将五味子化学成分及药理研究进展综述如下。

1　化学成分

现代科学研究证明,五味子中含有挥发油、有机酸、维生素、木脂素、三萜、倍半萜及多糖等多种化学成分[2]。

111　木脂素类木脂素类化合物以1,2∶3,4-联苯1,3环辛二烯为母核,为五味子中最主要的药理活性成分。五味子中含有多种木脂素成分:五味子素(Schisandrin)、五味子甲素(去氧五味子素、五味子素A)(deoxyschisandrin)、五味子乙素(γ-五味子素、五味子素B)(SchisandrinB)、五味子丙素(SchisandrinC)、五味子醇甲、五味子醇乙(schisandrolB)、五味子酯甲(SchisantherrinA)、五味子酯乙(SchisantherrinB)、戈米辛A(gomisinA)等。周英等[3]报道,到2003年为止从五味子属植物中共分离鉴定了200个成分,其中包括150个木脂素。我国学者分离五味子木脂素始于20世纪70年代,因其具有降低肝脏细胞SGPT作用而倍受重视。陈延镛等[4～5]曾对北五味子种子中化学成分进行了系统研究,先后从种子中分离

收稿日期:2005-04-27作者简介:刘继永(1971-),男,吉林省蛟河市人,硕士,助理研究员,主要从事天然药物化学研究。3通讯作者:刘洪章(1956-

),男,吉林农业大学生物技术学院教授、博士生导师,从事生物制药技术研究。●中国科技核心期刊SpecialWildEconomicAnimalandPlantResearch 2005年第3期 49　文章编号:1001-4721(2005)03-0049-05

子素、五味子素B)(SchisandrinB)、五味子丙素(SchisandrinC)、五味子醇甲、五味子醇乙

(schisandrolB)、五味子酯甲(SchisantherrinA)、五味子酯乙(SchisantherrinB)。王珂等[6]采用

薄层光密度法测得北五味子中含五味子甲素、乙素、丙素、醇甲、醇乙、五味子酯甲和五味子酚

7种成分。王慕邹[7]采用甲醇提取,高效液相层析法从北五味子中分得五味子甲素、乙素、丙

素、醇甲、醇乙、五味子酯甲、酯乙7种活性成分。于俊林等[8]采用己烷提取,薄层扫描法测定

五味子不同部位总木脂素含量为,根:1.193%、茎:1.614%、叶:0.161%、果实:1.415%,表明

五味子果实和茎总木脂素含量相近。韩学君等[9]以己烷提取、联苯为内标、77%甲醇为流动

相,测定北五味子中五味子木脂素含量为,醇甲:0.68%、醇乙:0.285%、甲素:0.078%、乙素:

0.075%、丙素:0.26%、酯甲+酯乙:0.24%。王彦涵等[10],以己烷提取,HPLC法测定北五味子果实木脂素含量约为1.96%。朝鲜学者SohnHyunSoo从五味子中分离出木脂素:去氧五

味子素、五味子素、gomisinN、五味子丙素、gomisinA、AngeloylgomisinH和figloygomisinH。

随着对五味子木脂素类成分研究的深入,近几年来不少学者对其同属植物木脂素进行了分析,宋万志等[11]采用硅胶G薄层层析技术测定北五味子、翼梗五味子、披针叶五味子、小花五味

子、滇藏五味子、华中五味子、毛叶五味子、红花五味子、球蕊五味子、中华五味子、绿五味子,10种1变种五味子属种子木脂素类成分含量,除小花五味子含痕量五味子丙素外,其他10种均

含有五味子甲素、乙素、丙素、醇甲、醇乙、五味子酯甲、酯乙、酯丙、酯丁、酯戊10种木脂素。

Jian等从华中五味子中分出一种新型木脂素,为四氢呋喃衍生物galbelgin、galgrarin和verag2

nensinr的立体异构体[12]。何先国[13],采用LC-MS分得15种木脂素成分,分别为Schisan2

drin、Isoschisandrin、Deoxyschisandrin、Schisanhenol、GomisinN、AngeloygomisinH、Tigloylgo2

misnH、SchisandrolB、GomisinM1、GomisinM2、γ-Schisandrin、SchisandrinC、GomisinJ、

GomisinL1、GomisinL2。ClemensSchwarzinger等[14]应用GC-MS从生长于澳大利亚的五味

子中分得deoxyschisandrin、schisandrin、schisandrinC、gomisinA、gomisinN、angeloylgomisinH

6种木脂素。宋万志等[15]从四川和云南产的红花五味子中分得8个木脂素成分,即五味子丙

素、红花五味子酯、五味子甲素、红花五味子素、五味子酚酯、五味子酚乙、五味子酚和gomisino。

112　挥发油近年研究认为,五味子挥发油主要成分为萜类化合物。周英等[3]报道,到2003年为止,从

五味子属植物中分离鉴定了200个成分,其中包括34个三萜类成分,其结构大多为羊毛甾烷

型。秦波等[16]报道,五味子挥发油含有单萜类、含氧单萜类、倍半萜类、含氧倍半萜类和少量

醇、酸等含氧化合物,其中以倍半萜类为主。而芮和恺等[17]从五味子挥发油中鉴定了29种化

合物,占挥发油总量的38.65%,除毕澄茄烯、依兰烯、防风根烯外,其余成分均属首次从五味

子挥发油中发现,包括倍半蒈烯、α-花柏烯、花柏醇等。李晓宁等[18]采用GC-MS法从辽五

味子挥发油中分离鉴定了49个化合物,其中倍半萜类约占挥发油总量的60%。

113　多糖类薛梅等[19]于2003

年首次从五味子中提取多糖,并测定其含量为11.98%。戴好富等[20]

应用水煮酒沉法提取,硅胶、葡聚糖凝胶LH-20柱层析,氯仿-甲醇-水(7∶3∶0.5)洗脱,得

原儿茶酸、奎尼酸、柠檬酸单甲酯、5-羟甲基-2-糠醛、4-(3,-甲氧基-4,羟基-苯基)-2

-丁酮-4,-O-β-D-吡喃葡萄糖苷、2-异丙基-5-甲基-1,4-苯二酚-1-O-β-D

-吡喃葡萄糖苷、2-甲基-5-异丙基-1,4-苯二酚-1-O-β-D-吡喃葡萄糖苷和胡萝50　特　产　研　究2005年

114　全氮及氨基酸林伟卓等[21]研究表明,北五味子干果全氮含量为1.37%,总氨基酸含量为9.231%。在分析的16种氨基酸中,人体必需氨基酸有6种,总含量为3.135%。

115　其它近年来众多医药工作者在优化五味子提取工艺的同时,还分离出其它成分。李良等[22],以工业硅胶柱层析技术,从云南产五味子属植物中间五味子茎中分得环五味子烯醇

ycloschisandrenol、Schisandronicacid、Schisandronicacid和β-谷甾醇4种化合物。刘嘉森等[23]从湖北利川产五味子中分离得到5个化合物:表安五酸、2,3-二羟基丙基十八酸酯、五味子酚、Schisandronicacidiso-schisandrolicacid和β-谷甾醇,其中表安五酸为首次从天然界分离得到[23]。

2　药理作用

五味子及其种仁乙醇提取物可明显降低CCl4所致动物肝脏损伤引起的谷-丙转氨酶升

高;五味子作用于中枢神经系统,有兴奋脊髓、提高大脑皮层的调节作用,还可增强机体对非特异性刺激的防御能力;五味子乙醇浸液在体外对绿脓杆菌有较强的抗菌作用,在体内有抗病毒作用[24]。

211　对肝脏的作用五味子能降低转氨酶,临床用于治疗慢性肝炎。包天桐[25]用四氯化碳、硫代乙酰胺和乙炔雌二醇环戊醚引起小鼠肝损伤为模型,发现五味子醇提物和从五味子中分离出的五味子甲

素、乙素、丙素、醇甲、醇乙、酯甲和酯乙均有不同程度的降低因化学物质引起的血清转氨酶升高作用。通过对南五味子、北五味子和红花五味子中分离的18种化合物对肝脏损伤作用进行

了研究,发现其中的15种对四氯化碳引起的小鼠的肝损伤有明显的保护作用,五味子中的多

种成分除能明显诱导小鼠和大鼠肝微粒体细胞色素P-450活性、增强肝脏的解毒功能外,还能提高机体对氧自由基损伤的抵抗能力,并能促进肝脏蛋白质和糖元的生物合成。HiroichiN等[26]研究表明,五味子中的一种成分gomisinA

TJN-101对Ccl4、半乳糖胺和乳清酸所致小鼠肝损伤模型有保护作用,并发现其对抗碱性肝蛋白(BCP)抗体、抗肝特性蛋白(LSP)和短小

棒状杆菌苗及脂多糖(LPS)诱发的3种新的免疫肝损伤,在明显降小鼠血清GPT和GOT活性同时,显示抑制肝损伤的病理变化。睢大员等[27]研究表明,北五味子粗多糖可使肝损伤小鼠升高的SGPT显著下降,可能通过抗氧化作用保护了肝细胞膜,粗多糖可使Ccl4肝损伤小鼠肝糖元含量显著升高,提高机体的能量贮备,有利于抵御外来有害物质对肝脏的损害。此

外,北五味子粗多糖对Ccl4中毒小鼠戊巴比妥钠睡眠时间显著缩短,也提示其对Ccl4肝损伤

有良好的保护作用。

212　对中枢神经的作用五味子种仁乙醇提取物不但有中枢抑制作用,还有抗惊厥作用,且醇甲作用基本与之相似[28,29]。药代动力学研究表明,醇甲对抗MES、戊四唑、菸碱及北美黄连碱的强直性惊厥,抑制小鼠由电刺激或长期单居引起的激怒行为,对大鼠回避性条件反射及二级条件反射有选择

性抑制作用。大剂量使大鼠产生木僵,该木僵可被脑室注射DA所对抗。实验结果表明,醇甲有广泛中枢抑制作用,且有安定药的特点。

213　抗衰老作用第3期刘继永等:五味子化学成分及药理研究进展51　

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