方法一（反马规则）
PhCH
HBr
CH
2
(PhCOO)
2

PhCH2CH2Br

NaCN
PhCH2CH2CN

H+/H2O
PhCCH2CH2OOH

方法二

PhBr
Mg, Et2OPhMgBr①
O

②H+/H2O
PhCH2CH2OHRBr3 ,PCl3SOCl2PhCH2CH2Br

NaCN
PhCH2CH2CN
H+/H2O

PhCH2CH2COOH

方法三

(CHO)
3

无水ZnCl2，HCl
PhCH2Cl
Mg,Et2O

PhCH2MgCl

①环氧乙烷

②H
+
/H2O

PhCH2CH2CH2OH
Cu
加热
PhCH2CH2CHO
Ag2O,CuOH

PhCH2CH2COOH

方法四：

PhCH2CH2MgBr
CO
2
PhCH2CH2COOMgBr

H+/H2O

PhCH2CH2COOH

方法五:

CH2(CO2Et)
2

+
PhCH2Cl

CH2CH2COOH

机理
CH2(CO2Et)
2

NaOEt
-
CH(CO2Et)

2

PhCH2Cl

PhCH2CH2(CO2Et)
2

OH- ,H2O
PhCH2CH(COONa)
2

H+ ,H2O
PhCH2CH
COOH

COOH
-CO
2
PhCH2CH2COOH

方法六：
PhCH2COOH
SOCl
2
PhCH2CCl

OCH2N2-HClPhCH2CCHN2O
Ag2O
H2O
PhCH2C
CO

H2O
PhCH2CH2COOH

Arndt—Eister 反应的事例

方法七
：

PhCH2CH2COOH
Zn-Hg
HCl
PhCH
CHCOOH

NaOAc

PhCHO + (CH3CO)O

利用Clemmensen还原反应
C
O
Zn-Ag

HCl
CH2

方法八
PhCH2CH2CH
CH

2

氧化
PhCH2CH2COOH + HCHO

方法九：

PhCH2Cl + CH
COOEt
COOEt
PhCH2CH2COOH

PhCH2Cl + CH
COOEt
COCH
3

PhCH2CH2COOH

反应流程图
PhCH2CH2COOH
水解PhCH2CH2CNNaCNPhCH2CH2BrPhCHCH2PhCH2CH2OH加成取代①格林试剂②环氧乙烷③水解PhBrCH2N
2

SOCl
2

PhCH2COOH

PhCH2COCl

氧化
PhCH2CH2OH
①环氧乙烷

②水解

PhCH2MgBr

PhCH2Br
(CH2O)
3
ZnCL

HCl

H+ /H2O
PhCH2CH2COOMgBr
CO
2

PhCH2CH2MgBr

-CO
2

PhCH2CH(COOH)
2

H+ /H2O
PhCH2CH(COONa)
2

OH-/H2O
PhCH2CH(CO2Et)
2

NaOEt
CH2(CO2Et)
2