第十一章酚和醌
一、用系统命名法命名下列化合物：
1.
NO 2
OH
CH 3
OH
OH
2.
3.
OH
CH 3CH 3
4.
O 2N
OH
NO 2
5.
OH
OCH 3
6
.
C 2H 5
3
OH
SO 3H
HO
7.
OH )2
5－硝基－1－萘酚2－氯－9，10－蒽醌
二、写出下列化合物的结构式：
1．对硝基苯酚2，对氨基苯酚3,2,4－二氯苯氧乙酸
4．2，4，6－三溴苯酚5.邻羟基苯乙酮6，邻羟基乙酰苯
OH OH
Br
Br
Br
COCH 3
OH
COCH 3
7，4－甲
基－2,4－8，1，4－萘醌－9，2，6－蒽醌二磺酸
二叔丁基苯酚－2－磺酸钠
OH
CH 3
(CH 3)3C
C(CH 3)3
O
O
SO 3Na
O
SO 3H
HSO 3
10.醌氢醌11,2，2－(4，4‘－二羟基12，对苯醌单肟
苯基）丙烷
O
O
O
H
H
OH
C CH 3CH 3
HO
O
NOH
三、写
出邻甲基苯酚与下列试剂作用的反应式：
OH
CH 3
FeCl 3
+
O
CH 3
Fe
63-(1)
OH
CH 3
Br 2/H 2O
+
OH
CH 3
(2)
Br
Br
OH
CH 3
NaOH
+
ONa
CH 3
(3)
OH
CH 3
CH 3COCl
+OCOCH 3
CH 3
(4)
OH
CH 3
(CH 3CO)2O
+OCOCH 3
CH 3
(5)
OH
CH 3
稀HNO ++
OH
CH 3(6)
2
OH
CH 3
O 2N
OH
CH 3
Cl 2(过量)
+(7)
OH
CH 3
Cl
Cl
OH
CH 3
浓H 2SO 4
+(8)
OH
CH 3
3S
SO 3H
OH
CH 3
NaOH/(CH 3)2SO +(9)
OCH 3
CH 3
OH
CH 3
++
OH
CH 3
(10)
CH 2OH
OH
CH 2OH
H 3C HCHO
H + or OH -
四、用化学方法区别下列化合物：
OCH 3CH 3
OH
CH 2
OH
五、分离下列各组化合物: 1，苯和苯酚
解：加入氢氧化钠水溶液，分出苯，水相用盐酸酸化，分出苯酚
2，环己醇中含有少量苯酚.
解：用氢氧化钠水溶液萃取，分出少量苯酚.
3,苯甲醚和对甲苯酚
解：用氢氧化钠水溶液处理，对甲苯酚溶于氢氧化钠水溶液，苯甲醚不溶分出，水相用盐酸酸化分出对甲苯酚。
4，β－萘酚和正辛醇
解：用氢氧化钠水溶液处理,β－萘酚溶于氢氧化钠水溶液，分出正辛醇,水相用盐酸酸化，分出β－萘酚.
六、比较下列各化合物的酸性强弱,并解释之。
OH OH OH OH
NO2
NO2NO2
NO2 OH
NO2NO2
OH
NO2
OH OH
NO2
>
>
>
硝基是吸电子基团，具有—R，-I效应，但是硝基的吸电子的效应对间位的影响比邻对位小.而羟基上电子云密度越小，酸性越强。
七、如何能够证明邻羟基苯甲醇中含有一个酚羟基和一个醇羟基？解：加入三氯化铁水溶液,有显色反应,说明具有酚羟基。
加入三氯化磷能够发生反应，说明具有醇羟基。
或者加入卢卡斯试剂,立即反应变浑,说明具有醇羟基。
八、在下列化合物中，那些形成分子内氢键，那些形成分子间氢键？
1．对硝基苯酚2．邻硝基苯酚3．邻甲苯酚4．邻氟苯酚
解：1．对硝基苯酚形成分子间氢键2．邻硝基苯酚形成分子内氢键3．邻甲苯酚形成分子间氢键4．邻氟苯酚形成分子内氢键。
九、由苯或甲苯和必要的无机或有机试剂合成下列化合物：
1．间苯三酚
+3SO3
SO3H
SO3H
HO3S +
OH
OH HO
2．4－乙基－1－3－苯二酚
+
OH
OH
+
C 2H 5AlCl C 2H 5
24
C 2H 5
3H
SO
3H
C 2H 5
3．对亚硝基苯酚
CH 2CH=CH 2AlCl 3
CH(CH 3)2
C CH 3
CH 3
OOH H 2SO 4
OH
HNO 2
OH
4．苯乙醚
OH
+
(C 2H 5)SO 4
OC 2H 5
5．2，4－二氯苯氧乙酸
OH
2aq
OH
Cl
Cl
Cl
ONa
Cl
Cl
ONa
Cl
ClCH 2COOH
6．2，4－二硝基苯甲醚
Cl 2Fe
Cl
Cl
NO 2
NO 2
3
H 2SO 4
NO 2
NO
2
CH 3ONa
OCH 3
7．对
苯醌二肟
Cl 2Fe
Cl
Cl
NO 2
NO 2
HNO H 2SO 4
NO 2
NO 2
CH 3ONa
OCH 3
8．2，6－二叔丁基－4－硝基苯甲醚
23H 2SO 4
NO 2
OCH 3
OH
OCH 3
OCH 3
CH 2=C(CH 3)22
AlCl 3
C(CH 3)3
C
(CH 3)3
9．2，6－二氯苯酚
OH
OH
3H
OH
OH
H 2SO 4
SO 3H
Cl Cl
CL Cl
Cl
210．4－乙基－2－溴苯酚
OH
OH
25AlCl 3
C 2H 5OH
2H 5
Br
Br 2/CCl 4
十、从苯和丙烯合成
邻甲氧基苯基丙三醇单醚
OH
OH
3H
Br
OH
SO 3H OH
Br
OCH 3
Br
OCH 3
ONa Cl CH 2CH CH 2
O
OCH 3
OCH 2CH CH 2
OCH 3
OCH 2CH CH 2
NaOHaq OH CH 3CH=CH 2
2500C
ClCH 2CH=CH 2
F 3CCOOOH
ClCH 2CH
CH 2
O 十一、完成下面转变.
1
.
OCH 3
OCH 3
SO 3H
SO 3H
OH OH
OCH 3
OCH 3
O
CH 2CH 2OH OH
2.
CH 2CH 2OH OH
PCl
3OH
CH 2CH 2Cl CH 2CH 2Cl NaOH ONa
O
3.
CH 3
COCH 3CH 3
CH 3
SO 3H
CH 3
CH 3
OH
H 2SO 4
CH 3
OH
OH
COCH 3
CH COCl AlCl 3
十二、某化合物(A)的分子式为C 6H 4O 2，不溶于氢氧化钠水溶液，遇三氯化铁无颜色变化，但是能使羟胺生成C 6H 5O 2N 及C 6H 6O 2N 2，将（A ）还原得到C 6H 6O 2(B),（B ）能溶于氢氧化钠水溶液，遇三氯化铁水溶液有显色反应，是推测（A ）的可能结构。
解:（A ）,（B)的可能结构如下：
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10 / 11 O O O or O
(A):
(B):OH OH OH
or
十三、有一芳香性族化合物（A ）,分子式为C 7H 8O ，不与钠反应，但是能与浓氢碘酸作用,生成（B ）和（C ）,两个化合物，(B ）能溶于氢氧化钠水溶液，并与三氯化铁作用呈现紫色，(C)能与硝酸银作用生成黄色碘化银,写出（A)，（B ），(C ）的结构式。
解：（A)为苯甲醚，（B ）为苯酚，（C ）为碘代甲烷。
(A):OCH 3
OH (B):(C):CH 3I
OCH 3
HI OH +CH 3I
CH 3I +AgNO 3CH 3ONO 2+AgI。