1、用系统命名法命名下列化合物(1)2,3,3,4- 四甲基戊烷(2)3-甲基-4- 异丙基庚烷(3)3,3,-二甲基戊烷(4)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷(5)2,5-二甲基庚烷(6) 2-甲基-3- 乙基己烷(7)2,2,4-三甲基戊烷(8)2-甲基-3- 乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH 3) 3CC(CH2) 2CH2CH3 (2) (CH 3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3) (CH 3) 3CCH2CH(CH3) 2 (4) (CH 3) 2CHCH2C(CH3)(C 2H5)CH2CH2CH3(5)(CH3) 2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3 (6)CH 3CH2CH(C2H5) 2(7) (CH 3) 2CHCH(CH3)CH2CH3 (8)CH 3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3) 33、略4、下列各化合物的系统命名对吗?如有错,指出错在哪里?试正确命名之。
均有错,正确命名如下:(1)3- 甲基戊烷( 2) 2 ,4-二甲基己烷(3)3- 甲基十一烷(4) 4-异丙基辛烷(5)4,4- 二甲基辛烷(6)2,2,4-三甲基己烷5、( 3)>( 2)>( 5)> ⑴> (4)6、略7、用纽曼投影式写出1 ,2- 二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称。
8、构象异构( 1 ),( 3) 构造异构( 4),( 5) 等同) 2),( 6)9、分子量为72 的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH 3) 4 (2) CH 3CH2CH2CH2CH3 (3) CH 3CH(CH3)CH2CH3 (4) 同(1)10 、分子量为86 的烷烃是己烷及其异构体(1) (CH3) 2CHCH(CH3)CH3 (2) CH 3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH 3)3CCH2CH3(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 (4)CH 3CH2CH2CH(CH3) 214、(4) >( 2)>( 3)> (1)ATy -_*第三章烯烃1、略2、 ( 1) CH2=CH—( 2) CH3CH=CH—( 3) CH2=CHCH2—3、( 1) 2-乙基-1-戊烯(2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯(或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯(3) (E)-2,4- 二甲基-3- 氯-3- 己烯(4) (Z)-1- 氟-2-氯-2- 溴-1- 碘乙烯(5) 反-5- 甲基-2- 庚烯或(E)-5- 甲基-2- 庚烯(6) 反-3,4- 二甲基-5- 乙基-3- 庚烯(7) (E) -3- 甲基-4- 异丙基-3- 庚烯(8) 反-3,4- 二甲基-3- 辛烯4、略5、略6、徐昌寿编《有机化学》第二章烷烃7、活性中间体分别为:CH3CH2+ CH 3CH+CH3 (CH 3) 3C+稳定性:CH 3CH+> CH3CHCH > (CH 3)3C+反应速度:异丁烯 > 丙烯 > 乙烯8、略9、 (1) CH3CH2CH=CH2 (2)CH 3CH2C(CH3)=CHCH3 ( 有顺、反两种)(3)CH3CH=CHC2HCH=C(CH3)2 ( 有、反两种)用KMnO氧化的产物:(1) CH 3CHCOOH+G+HO (2)CH 3CHCOC I+CHCOOH(3) CH 3COOH+HOOC2C HOOH+C3CHOCH310、 (1) HBr,无过氧化物(2) HBr,有过氧化物(3[①HSO ,②"0(4)BHs/NaOH-HQ ( 5)① Cl 2,500 °C ② Cl 2, AICI 3(6 [①NH3, 02②聚合,引发剂(7)①CI 2,500 C,②CI 2,违0③NaQH11、烯烃的结构式为:( CH3) 2C=CHC3H 。
各步反应式略12、该烯烃可能的结构是为:13、该化合物可能的结构式为:14、(CH3) 2C=CHC2HCH2C(CH3)=CHCH3 及CH3CH=CHC2HCH2C(CH3)C=C(CH3)2 以及它们的顺反异构体.15、①CI 2,500C ②Br 2,第四章炔烃二烯烃1、略2、 (1) 2,2-二甲基-3-己炔( 或乙基叔丁基乙炔) (2) 3- 溴丙炔(3) 1- 丁烯-3-炔(或乙烯基乙炔)(4) 1- 己烯-5- 炔(5) 2- 氯-3- 己炔(6 ) 4- 乙烯基-4- 庚烯-2- 炔(7) (3E)-1,3,5- 己三烯3、(7) (CH 3) 3C— 8CCHCH4、(1) CH 3CH2C00H+C20 (2) CH 3CH2CH2CH3 (3) CH 3CH2CBr2CHBr2(4) CH 3CH8CAg (5) CH 3CHOCCu (6)CH 3CHCOCH5、 (1) CHCOOH (2) CHCH=CHGH CH 3CHBrCHBrCH, CH 3C= CCH(3) [CH 3CH=C(0H)CH3] , CH 3CH2C0CH3 (4) 不反应6、(1) H 2O+H2SO4+Hg2+(2) ① H2, 林德拉催化剂② HBr (3) 2HBr⑷ ①H2,林德拉催化剂②Bzf/NaOHHQ (5) ① 制取1-溴丙烷(出,林德拉催化剂;HBr,ROOH ) ② 制取丙炔钠(加NaNH) ③CH s CH I CHBr+CfgCan7、8、(1) CH 2=CHCH=C2H CH= CH (2) CH 2=CHCH=C>H F CH2=CHCH=CH(3) CH 2CH=C(CH3)=CH2 + CH 2=CHCN(2)可用(1) 中制取的1- 丁炔+ 2HCI(3)可用1-丁炔+ H 2,林德拉催化剂,再加HBr + ROOH 10、11、(1)① Br 2/CCl 4 ② 银氨溶液(2)银氨溶液12、(1)通入硝酸银的氨溶液中, 乙炔迅速生成乙炔银沉淀而除去.(2)用林德拉催化剂使乙炔氢化为乙烯.13、(1) 1,2- 加成快,因为1,2- 加成活化能低于1,4- 加成活化能.(2)1,4- 加成产物比1,2- 加成产物的能量低, 更稳定.14、可利用”动力学控制”和”热力学控制”理论解释.15、此烃为: CH 2=CHCH=CHCH=2CH(有顺反异构体)第五章脂环烃1、(1)1-甲基-3-异丙基环己烯(2)1-甲基-4- 乙烯基-1 ,3-环己二烯3、略4、(1)、)2)、(3)无(4)顺、反两种(5)环上顺反两种,双键处顺反两种,共四种(6)全顺、反-1、反-2 、反-4 共四种5、6、7、该二聚体的结构为:(反应式略)8、9、第六章单环芳烃1、略2、3、(1)叔丁苯(2)对氯甲烷(3)对硝基乙苯(4)苄醇(5)苯磺酰氯(6)2,4- 二硝基苯甲酸(7)对十二烷基苯磺酸钠(8)1- 对甲基苯-1- 丙烯4、(1)① Br 2/CCI 4 ② 加浓硫酸(或HNO+H2SQ)(2)① Ag(NH3”NQ ② Br 2/CCI 46、(1 )AICI 3 CISQ 3H7、(1)A错,应得异丙苯;B错,应为氯取代a -H。
(2)A错,硝基苯部发生烷基化反应;B错,氧化应得间硝基苯甲酸。
(3)A错,-CQCH3为间位定位基;B错,应取代环上的氢。
8、(1)间二甲苯 > 对二甲苯 > 甲苯 > 苯(2)甲苯 > 苯 > 溴苯〉硝基苯(3)对二甲苯 > 甲苯 > 对甲苯甲酸 > 对苯二甲酸( 4 )氯苯 > 对氯硝基苯 > 2 ,4- 二硝基氯苯9、只给出提示(反应式略):(1)4-硝基-2-溴苯甲酸:① 硝化② 溴代(环上)③ 氧化3- 硝基-4-溴苯甲酸:① 溴代(环上)②氧化③硝化(2 [①溴代(环上)②氧化(3 [①氧化②硝化(4)①硝化②溴代(环上)(5 [①硝化②氧化(6)①烷基化②氧化③氯代10、只给出提示(反应式略):(1)以甲苯为原料:①Cl 2/Fe ②Cl 2,光(2)以苯为原料:①CH2=CH , AIC3 ②Cl 2 ,光③ 苯,AICI 3(3)以甲苯为原料:① CI 2 ,光②CH3CI , AICI 3③甲苯,AICI 3(4)以苯为原料:① CH3CH2COCl ,AlC3 ② Zn -Hg+ HCl 11、 (1)乙苯(2)间二甲苯(3)对二甲苯(4)异丙苯或正丙苯( 5 )间甲乙苯( 6)均三甲苯12、两种:连三溴苯;三种:偏三溴苯;一种一元硝基化合物:均三溴苯。
13、14、15、略第七章立体化学1、(1) 3 ( 2) 4 ( 3) 2 ( 4) 8 ( 5) 0 ( 6 )4( 7) 0 ( 8) 2 ( 9)32、略 3 、 (1)( 4 )(5)为手性分子4、对映体(1 )( 5)相同( 2)( 6) 非对映体( 3)( 4 )5、4)为内消旋体8、( 1 )( 2);( 5)( 6);( 7)( 8)为对映体( 5)( 7);( 5)( 8);( 6)( 7);( 6)( 8)为非对映体9、A) CH3CH2CH( OH) CH=CH2 ( B) CH3CH2CH( OH) CH2CH310、( A) CH2=CHCH2CH( CH3)CH2CH3 ( B)CH3CH=CHC(HCH3)CH2CH310、( A) CH2=CHCH2CH( CH3)CH2CH3 ( B)CH3CH=CHC(HCH3)CH2CH3( C)CH3CHCH2CH( CH3) CH2CH311、第九章卤代烃1、 (1) 1,4-二氯丁烷(2) 2-甲基-3- 氯-6- 溴-1 ,4-己二烯(3)(E) -2- 氯-3- 己烯(4)2-甲基-3- 乙基-4- 溴戊烷 (5)对氯溴苯(6) 3- 氯环己烯(7)四氟乙烯(8) 4-甲基-1- 溴-1- 环己烯2、(1) CH=CHCHCI (3) CHgCCH( CH) CHCI( 6) CI 2C=CH2 ( 7) CF2CI 2 ( 8) CHCI33、( 1 ) CH3CHBrCH3 CH 3CH( CN) CH3( 2 ) CH3CH2CH2Br CH 3CH2CH2OH( 3 ) CICH2CH=CH2 CICH 2CH( OH) CH2CI( 6) CH3CH( CH3) CHCICH3 CH 3CH( CH3) CH( NH2) CH3(7)( CH) 2C=CH ( 8) PBr3 CH 3CH (ONO) CH+AgBr J(9) CHCHCHCHOCMgBr + C 2H5 (10) CICH=CHCH)COC3H( 11)Cl 2CHCHC2l Cl 2C=CHCl4、(只给出主要产物,反应式略)(1)CH3CH2CH2CH2OH ( 2) CH3CH2CH=CH2(3)A: CHCHCHCHMgBr B : CHCHCHCH+ HOCMgBr(4)CH3CH2CH2CH2I + NaBr (5) CH3CH2CH2CH2NH2 (6) CH3CH2CH2CH2CN(7) CHCHCHCHONO+ AgBr J (8) CHOCCHCH2CHCH( 9) CH3( CH2) 6CH3 ( 10) CH3CH2CH2CH2N ( CH3) 25、(1)加AgNO(醇),有白色沉淀析岀,反应速度:CH=CHCHCI > CH3CHCHCI > CH a CH=CHCl (几乎不反应)(2)加AgNO (醇),有白色沉淀析岀,反应速度:苄氯> 氯代环己烷 > 氯苯(不反应)(3)加AgNO (醇),分别有白色、蛋黄色、黄色沉淀生成(4)试剂、现象同( 2),反应速度:苄氯 > 1- 苯基-2- 氯乙烷 > 氯苯(不反应)6、 ( 1) a:( CH3) 3CBr > CH2CH2CHBrCH3> CH3CH2CH2CH2Br( 2) a:CH3CH2CH2Br > ( CH3) 2CHCH2Br > ( CH3) 3CCH2Brb :CH3CH2CH2CH2Br > CH3CH2CHBrCH3 > ( CH3) 3CBr7、 (1)( CH3) 2CBrCH2CH3 > (CH3) 2CHCHBrC3H> (CH3) 2CHCH2CH2Br8、 (1) CHCHCHCHBr反应较快。