第八章 芳香烃1、写出下列化合物的构造式或命名给出化合物： (1) 4-甲基-5-（对溴苯基）-1-戊炔 (2) 2，4，6-三硝基甲苯 (3)(4)CH 2Cl(5) 1-氟-2，4-二硝基苯 (6) 对氨基苯磺酸(7) 对氯苄基氯（8）CH 3CH 3(1)CH 3（9）CH 3(3)（10）SO 3H（11）Br(7)CH 3（12）CH(CH 3)2CH 32.选择题（1）下列各组中两个变化所发生的反应，属于同一类型的是( )① 由甲苯制甲基环己烷、由乙烷制溴乙烷 ② 乙烯使溴水褪色、乙炔使酸性高锰酸钾水溶液褪色 ③ 由乙烯制聚乙烯，苯乙烯制取聚苯乙烯 ④ 由苯制硝基苯、由苯制溴苯 （A ）只有②③ （B ）只有③④ （C ）只有①③ （D ）只有①④（2）能够说明苯中不是单双键交递的事实是( )（A ）邻二甲苯只有一种 （B ）对二甲苯只有一种 （C ）苯为平面正六边形结构 （D ）苯能和液溴反应（3）苯环上有一个—C 4H 9和一个—C 3H 7两个取代基的有机物共有同分异构体( ) （A ）12种 （B ）4种 （C ）8种 （D ）24种（4）某烃的结构简式为ph C CH 3C3H ，它可能具有的性质是( ) （A ）它能使溴水褪色,但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 （B ）它既能使溴水褪色,也能使酸性高锰酸钾溶液褪色 （C ）易溶于水，也易溶于有机溶剂（D ）能发生加成反应，一定条件下最多可与三倍物质的量的氢气加成（5）C 6H 5OCH 3 (I),C 6H 5COCH 3 (II),C 6H 6 (III),C 6H 5Cl (IV)四种化合物硝化反应速率次序为: ( )(A) I>III>II>IV (B) I>III>IV>II (C) IV>I>II>III (D) I>IV>II>III（6）CO2HNO2进行硝化反应的主要产物是是( )CO2HNO2NO2CO2HNO2O2NCO2HNO2NO2CO2HNO2NO2(A)(B) (C)(D)（7）NO2进行硝化反应的主要产物是( )NO2NO2NO2NO2NO2NO2NO2NO2(A)(B)(C)(D)（8）苯乙烯用热KMnO4氧化,得到产物是( )(A)CH2COOH CH CH2OHOH(B)CO2H (D)CH2CHO(C)（9）傅-克反应烷基易发生重排,为了得到正烷基苯,最可靠的方法是( )(A) 使用AlCl3作催化剂(B) 使反应在较高温度下进行(C) 通过酰基化反应,再还原(D) 使用硝基苯作溶剂（10）CH3C(CH3)3用KMnO4氧化的产物是( )(A)COOHC(CH 3)3(B)CH 3COOH(D)CHOC(CH 3)3(C)COOHCOOH（11）根据定位法则哪种基团是间位定位基( )(A) 带有未共享电子对的基团 (B) 负离子 (C) 致活基团 (D) 带正电荷或吸电子基团 （12）正丙基苯在光照下溴代的主要产物是( )(A) 1-苯基-1-溴丙烷 (B) 1-苯基-2-溴丙烷 (C) 邻溴丙苯 (D) 对溴丙苯 （13）邻甲基乙苯在KMnO 4,H + 作用下主要产物是( )(A) 邻甲基苯甲酸 (B) 邻苯二甲酸 (C) 邻甲基苯乙酸 (D) 邻乙基苯甲酸 （14）由萘氧化成邻苯二甲酸酐的条件是( )(A) CrO 3,CH 3COOH (B) V 2O 5,空气,400～500℃ (C) KMnO 4,H + (D) O 3,H 2O （15） 分子式为C 9H 12的芳烃,氧化时,生成三元羧酸,硝化时只有一种一元硝化物,则该化合物的构造式应为 ( )(A)CH 3CH 3H 3CCH 3CH 3CH 3CH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3(B)(C)(D)（16）CH 2CH 2CH 2( )(A)(B)(C)(D)COCH 2CH 2CH 3OCH 2CH 2CH 2CO（17）芳香硝基化合物最主要用途之一是做炸药,TNT 是什么化合物? ( )(A)NO 2O 2NNO 2O 2NNO 2NO 2CH 3NO 2NO 2O 2NCOOHNO 2NO 2O 2N(B)(C)(D)OH（18）下列化合物按发生芳环亲电取代反应的活性最大的为 ( ) (A) 溴苯 (B) 三氟甲苯 (C) 甲苯 (D) 苯酚 （19）下列化合物哪个没有芳香性? ( )(A)(B)(C)(D)+NO（20）下列哪个具有芳香性? ( )(A)(B)(C)(D)+NO（21）下列反应属于哪种类型? ( )C 6H 6+CH 3AlCl 36H 5COCH 3(A) 亲电反应 (B) 亲核反应 (C) 自由基反应 (D) 周环反应（22）下面化合物进行硝化反应速率最快的是 ( )(A)(B)(C)(D)COCH 3CH 3OCH 3NHCOCH 3（23） 下面化合物中无芳香性的是( )(A)(B)(C)(D)+_+（24）下面化合物中有芳香性的是 ( )(1)(2)(3)(4)+(A) (2) (3) (B) (1) (2) (C) (1) (4) (D) (1) (3)（25） 下列化合物中, 不能发生傅-克烷基化反应的是( )(A)(B)(C)(D)CH3CH 2ClNO 2（26）PhCH=CHCH 3与HBr 反应的主要产物为 ( )(A)(B)(C)(D)PhCHCH 2CH 3BrPhCH 2CHCH 3BrBrCH CHCH 3BrCHCH 2CH 3Br（27）下列反应,当G 为何基团时,反应最难？( )G+RCClOAlCl 3GCOR(A) ─NO 2 (B) ─OCH 3 (C) ─CH(CH 3)2 (D) ─H（28） 由苯合成对氯间硝基苯磺酸可由三步反应完成,你看三步反应以哪个顺序较好? ( )(A) (1) 磺化 (2) 硝化 (3 )氯化 (B) (1) 氯化 (2) 磺化 (3) 硝化 (C) (1) 硝化 (2) 磺化 (3)氯化 (D) (1) 氯化 (2) 硝化 (3) 磺化 3．完成下列反应式：（1）△C 2H 5H 3C （2）＋(CH 3)3CClCH 3CH 3AlCl（3）H 2SO 4ClH 3C（4）Br 2Cl 2hvH 3C（5）H 2SO 4＋60℃（6）CH 2ClCH 33＋CO Zn-Hg 浓HCl（7）CH 3CH(CH 3)2(CH 3)3C4H +（8）H 2SO 4NO 2NH HNO 3CO（9）H 2SO 4KMnO 4BrC 2H 5HNO 3（10）OCH 3COCH 3O（11）＋（12）24CH 2O 2 N（13）NO 22OCH 3Fe（14）+ClCH 2CH(CH 3)23（15）24H KMnO 4HNO 3（16）CH 2ClCH 3AlCl ＋CO C O（17）CH 2CH 2CH 3NBSC 2H 5OH KOH4. 将下列化合物进行一次硝化，试用箭头表示硝基进入的位置（指主要产物）CH 3NO 2NHCOCH 3NO 2ClOHCOOHCH 3CH 3OHSO 3HBrClNO 2COCH 3COOH5. 预测下列化合物溴代的主要产物： （1） 对氯硝基苯 （2） 间二硝基苯（3）CH 3NH 2( 4 ) O-ClC 6H 4COCH 3 ( 5 ) m-CH 3C 6H 4CN( 6 )NO 2NH 2( 7 ) p-ClC 6H 4COCH 3CH 3( 8 )NO 2OHOCH 3( 9 )( 10 )OHCH 3( 11 )NH 3HSO 3(12 )CF 36. 用反应机理解释下列反应过程：(1)+(CH 3)2CHCH 23C(CH 3)3(2)3CH 2CH 2C OO7. 鉴别下列各组化合物： （1） 苯、乙苯、苯基乙炔 （2） 环己烷、环己烯、苯8. 由苯或甲苯和其它无机物合成下列化合物： NO 2COOHCH 3CH(CH 3)2COOHBrNO 2BrCH 2ClBrO 2NCH 3COOHCl CH 2CH 2CH 3NO 2(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)9. 推测结构：（1）化合物（A）的分子式为C9H8，在室温下能迅速使Br2-CCl4溶液和稀的KMnO4溶液褪色，在温和条件下氢化时只吸收1mol H2，生成化合物（B），（B）的分子式为C9H10；（A）在强烈的条件下氢化时可吸收4mol H2，强烈氧化时可生成邻苯二甲酸；试写出（A），（B）的构造式。

（2）某芳烃（A）C10H14，在铁催化下溴代得一溴代物有两种（A）和（B），将（A）在剧烈条件下氧化生成一种酸（D）C8H6O4，（D）硝化只能有一种一硝基产物（E）C8H5O4NO2，试推测出（A），（B），（C），（D），（E）的构造式。

第八章答案1、(1) HC BrCH2CHCH3CH2C(2)CH3NO2NO2NO2(3) 环己基苯(4) 氯甲基苯(5)NO2NO2 F(6)SO3H H2N(7) CH2Cl Cl（8）1,3,5-三甲基苯或均三甲苯（9）1-甲基萘（10）1-萘磺酸（11）对溴甲苯（12）对异丙基甲苯2. （1）、B （2）、A （3）、D （4）、B （5）、B （6）、C （7）、D （8）、C（9）、C （10）、A （11）、D （12）、A （13）、B （14）、B （15）、A （16）、B （17）、C （18）D （19）、C （20）、C （21）、A （22）、A （23）、C （24）、A（25）、B（26）、A（27）、A（28）3．（1）COOHCOOH（2）CH 3CH 3C(CH 3)3 （3）COOHNO 2ClClCH 3NO 2,（4）CH 2Cl BrCH 2ClBrCH 3BrCH 3Br,（5）SO 3H（6）CH 2CH 2CH 3COCH 2CH 3,（7）HOOCCOOHC(CH 3)3（8）NO 2NH CONO 2（9）BrBrNO 2COOHCOOH,（10）CH 3OBrCOOCH 3（11）NO2COOH,（12）NO2CH2NO2（13）OCH3NO2ClClOCH3NO2,（14）C(CH3)3（15）NO2NO2HOOCHOOC,（16）C COCH3 OCH2（17）CHBrCH2CH3CH,CHCH34．23235．(1)ClNO2Br NO2BrCl(2)NO 2NO 2NO 2NO 2BrBr 2(3)NH 2CH 3NH 2CH 3Br(4)ClCClCBrO CH 3CH 3O(5)CNCH 3CNCH 3Br(6)Br FeNO 2BrNH 2NO 2NH 2+NO 2NH 2Br(7) Br Br ClCO CH 3ClCOCH 3(8)CH 3NO 22Br+BrCH 3NO 2CH 3NO 2(9)OHOCH 32FeBrBr+OHOCH 3OHOCH 3(10)OHCH 3Br 2Br+OHCH 3OHCH 3Br(11)NH 3HSO 3Br 2BrNH 3HSO 3(12) CF 3Br FeBr CF36（1）(CH 3)2CHCH 2Br(CH 3)2CHCH 2++FeBr 4(CH 3)2CCH 3++FeBr 4C(CH 3)3CH 2CH 2CClO3CH 2CH 2C O++AlCl 4-CH 2CH 2CO+H+OAlCl -O+HCl +AlCl 3(2)7. （1）紫色KMnO 4 , Ag(NH 3)2NO 3（2）Br 2/CCl 4，浓H 2SO 48. （1）CH 3NO 2NO 2CH 3+COOH（2）CH 33CH 3CH(CH 3)2（3）CH CH 3Br +COOHBr NO 2COOH（4）CH 3Br FeCH 3Br2ClCH 2Br（5）CH3NO 2CH 32（6）△CH3KMnO +H SO COOHClCOOHCl（7）3COCH 2CH 3COCH 2CH 3NO2CH 2CH 2CH 3NO 29.（1）（A ）（B ）（2）（A ）CH 3CH(CH 3)2 ，（B ）CH 3BrCH(CH 3)2，（C ）CH 3CH(CH 3)2Br，（D ）COOHCOOH ，（E ）COOHCOOHNO 2。