第八章 芳烃
一.选择题
1. C 6H 5OCH 3(I),C 6H 5COCH 3(II),C 6H 6(III),C 6H 5Cl(IV)四种化合物硝化反应速率次序为:
(A) I >III>II>IV (B) I>III>IV>II (C) IV>I>II>III (D) I>IV>II>III 2. 起硝化反应的主要产物是:
3. 硝化反应的主要产物是:
4. 苯乙烯用热KMnO 4氧化,得到什么产物?
5苯乙烯用冷KMnO 4氧化,得到什么产物?
6. C 6H 6 + CH 3Cl (过量) 100℃ 主要得到什么产物?
7. 傅-克反应烷基易发生重排,为了得到正烷基苯,最可靠的方法是:
(A) 使用AlCl 3作催化剂 (B) 使反应在较高温度下进行
(C) 通过酰基化反应,再还原 (D) 使用硝基苯作溶剂 8. 用KMnO 4氧化的产物是:
CO 2H NO 2(A)(B)(C)
(D)CO 2H NO 22O 2N CO 2H
NO 2CO 2H NO 2NO 2CO 2H NO 2NO 2NO 2(C)(D)(B)(A)
O 2N NO 2NO 2NO 2NO 2NO 2NO 2NO 2(C)(D)
(B)(A)CH 2COOH CH OH CH 2OH CO 2H CH 2CHO (C)(D)(B)(A)CH 2COOH CH OH CH 2OH CO 2H CH 2CHO
(C)(D)(B)(A)
CH 3CH 3CH 33CH 33
CH 3CH 3CH 3CH 3C(CH 3)3COOH C(CH 3)3CH 3COOH COOH COOH CHO C(CH 3)3(D)(C)(B)(A)
9. 根据定位法则哪种基团是间位定位基?
(A) 带有未共享电子对的基团 (B) 负离子 (C) 致活基团 (D) 带正电荷或吸电子基团
10. 正丙基苯在光照下溴代的主要产物是:
(A) 1-苯基-1-溴丙烷 (B) 1-苯基-2-溴丙烷 (C) 邻溴丙苯 (D) 对溴丙苯
11.邻甲基乙苯在KMnO 4,H +作用下主要产物是:
(A) 邻甲基苯甲酸 (B) 邻苯二甲酸 (C) 邻甲基苯乙酸 (D) 邻乙基苯甲酸
12. 由萘氧化成邻苯二甲酸酐的条件是:
(A) CrO 3,CH 3COOH (B) V 2O 5,空气,400～500℃ (C) KMnO 4,H + (D) O 3,H 2O
13. 分子式为C 9H 12的芳烃,氧化时,生成三元羧酸,硝化时只有一种一元硝化物,则该化合物的构
造式应为:
14.
主要产物是:
15.有一个氯化物和镁在四氢呋喃中反应的产物倒在干冰上,得到邻甲氧基苯甲酸, 该化合物为:
16. 是什么类型的反应?
(A) 亲电取代 (B) 亲核取代 (C) 加成-消除 (D) 自由基反应
17. 芳香硝基化合物最主要用途之一是做炸药,TNT 是什么化合物?
18.下列化合物哪一个能溶于NaHCO 3?
(A) 苯胺 (B) 对甲苯酚 (C) 苯甲酸 (D) 乙酰苯胺
19. 下列哪个化合物具有芳香性?
(A) 环丙烯酮 (B) 环戊二烯 (C) 环辛四烯 (D) [10]轮烯
20.下列化合物哪个没有芳香性?
CH 3H 3C CH 3CH 3CH 3CH 3CH 2CH 3CH 3CH 3
CH 3CH 3(D)(C)(B)(A)CH 2CH 2CH 2COCl AlCl 3CH 2CH 2CH 2CO (C)(A)COCH 2CH 2CH 3(D)(B)
OCH 3Cl OCH 2Br COOH COCl OCH 3CH 2Cl OCH 3
(A)(B)(C)(D)Cl NO 2NO 2Na 2CO 3 H OH 2NO 2(D)(C)(B)(A)O 2N NO 2COOH
2CH 3NO 2O 2N 2O 2N NO 22OH O 2N
NO 22+O N (D)(C)(B)(A)
21. 下列哪个具有芳香性?
22. 下列反应属于哪种类型:
(A)亲电反应
(B)亲核反应 (C)自由基反应 (D)周环反应
23. 下面化合物进行硝化反应速率最快的是:
24. 下面化合物中无芳香性的是: 25.下面化合物中有芳香性的是:
(A) (1) (2) (B) (1) (3) (C) (2) (3) (D) (2) (4)
26. 下列化合物中, 不能发生傅-克烷基化反应的是：
27. PhCH=CHCH 3与HBr
反应的主要产物为:
28. 煤焦油的主要成分(约占70%)是:
(A) 芳香烃 (B) 烯烃 (C) 环烷烃 (D) 杂环化合物
29．
左式,CCS 名称应是:
(A) 2,5-二甲基萘 (B) 1,6-二甲基萘 (C) 1,5-二甲基萘 (D) 2,10-二甲基萘
30. 下列反应,当G 为何基团时,反应最难？
(A) ─NO 2 (B) ─OCH 3 (C) ─CH(CH 3)2 (D) ─H
31 由苯合成对氯间硝基苯磺酸可由三步反应完成,你看三步反应以哪个顺序较好?
(A) (1)磺化 (2)硝化 (3)氯化 (B) (1)氯化 (2)磺化 (3)硝化 (C) (1)硝化 (2)磺化 (3)氯化 (D) (1)氯化 (2)硝化 (3)磺化
二.填空题
32.
(A)(C)N +H
(B)N H H
+(D)C 6H 6+CH 3COCl C 6H 5COCH 33(A)COCH 3CH 3(B)OCH 3(C)NHCOCH 3(D)(A)+(B)_
(C)(D)+(1)(2)(3)(4)_+N N H
(D)CH 2Cl (C)CH 3(B)NO 2(A)(A) PhCHCH 2CH 3 (B) PhCH 2CHCH 3(C) Br Br Br CH CHCH 3 (D) Br CHCH 2CH 3CH 33G +O AlCl 3G Br NO 2+CH 3NH 2?
33. 化合物2-硝基-3,5-二溴甲苯的结构式是：
34. 化合物2-硝基对甲苯磺酸的结构式是： 35.
36.
37.
38.
39.
40.
41. 42 43． C l
r （）1（）2 M g , E t 2O D 2
O ? 44. 三.合成题
45. 如何实现下列转变?
46. 如何实现下列转变?
47. 如何实现下列转变? 苯 48. 如何实现下列转变? 甲苯 邻溴甲苯
49. 如何实现下列转变? 甲苯 2-硝基-6-溴苯甲酸
50. 如何完成下列转变?
51. 如何完成下列转变?
CH 2CH 2CH 2CH 3
52.由苯和甲苯为原料合成二苯甲烷。
OCH 3CH 3CH 2C(CH 3)2H 2SO 4?OCH 3NO 23CH 3?HNO 3NO 2?3C
CH 3O
HNO 3?C O O
HNO 3?
CH 2CH 3CH 3OH
Br 2 / CHCl 3?
PhC C(CH 3)2CH 3±½CH 2CH 2CH 2CH 3Br 2 O 2N CH 2
四.推结构
五.机理题
53. 预料下述反应的主要产物, 并提出合理的、分步的反应机理。
（用弯箭头表示电子对的转
移，用鱼钩箭头表示单电子的转移，并写出各步可能的中间体。
）
C 6H 5CH 2CH 2 ？
54. 预料下述反应的主要产物, 并提出合理的、分步的反应机理。
（用弯箭头表示电子对的转
移，用鱼钩箭头表示单电子的转移，并写出各步可能的中间体。
）
3. 预料下述反应的主要产物, 并提出合理的、分步的反应机理。
（用弯箭头表示电子对的转移，
用鱼钩箭头表示单电子的转移，并写出各步可能的中间体。
）
苯 + H 2SO 4 + HNO 3 ?
4. 预料下述反应的主要产物,并提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用
鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。
2,4-二硝基氯苯
5. 试为下述反应建议合理的、可能的、分步的反应机理，
6. 预料下述反应的主要产物,
甲苯
AlCl 3C 6H 5CH 2CH 2C(CH 3)H 2SO 4?NaOH ?H +
243。