试卷一一、命名下列各化合物或写出结构式（每题 1 分，共 10 分）1.(H3 C)2 HC C(CH 3 )3C C（Z） -或顺 -2， 2， 5-三甲基 -3-己烯H H2.3-乙基 -6-溴-2-己烯 -1-醇CH2CH2HOCH 2CH CCH2CH2CH2Br3.OCH 3(S)－环氧丙烷4.CHO3，3-二甲基环己基甲醛5.邻羟基苯甲醛OHCHO 6. 苯乙酰胺NH 2O2-phenylacetamide7.OHα－萘酚8.对氨基苯磺酸HO 3 S NH 2COOH9.4－环丙基苯甲酸10.甲基叔丁基醚O二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构） ，完成下列各反应式。

（每空 2分，共 48 分）1.CH CHBrBrKCN/EtOHCH 2Cl答CN2.C1+ C12 高温、高压①O3C1OHCCHCH 2CH 2CH 2CHOH OZn；粉答3.CH = C H 2答4.+5.6.OOOHBrMg ① CH 3COCH 3醚② H 2O H+CH 3COC1CO 2CH 3CO 2 CH 3答1, B 2H 62, H 2O 2, OH -OH(上面）1, Hg(OAc)2,H 2O-THF OH（下面）2, NaBH 4答OONH 2NH 2, NaOH,(HOCH 2CH 2)2O答CH 2 OHCH 2ClNaOHH 2 O7. Cl8.ClCH 3OHCH 3CH 3+ H 2 O OH－+SN1 历程OHCl答9.OCH 3 O C 2 H 5ONa+ CH 2=CH C 2 H 5 ONaC CH 3OOCH 3O CH 2 CH 3OCH 2 CCH 3OO答10.BrBr11.ZnEtOH答O +OCCH 3+ Cl 2 HC CH 2 Cl答12.CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3(2)HNO 3Fe,HCl(CH 3CO)2 OBr 2H 2SO 4BrNO 2NH 2 CH 3NHCOCH 3NHCOCH 3CH 3NaOHNaNO 2 H PO 23Br H 2SO 4BrNH 2三. 选择题。

（每题 2 分，共 14 分）1、与 NaOH 水溶液的反应活性最强的是（A ）(A). CH3CH2COCH 2Br (B). CH 3CH 2CHCH 2Br (C). (CH3 )3CH 2Br (D). CH3(CH 2)2CH 2BrCH 32. 对 CH Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ B ）3(A). CH COO- (B). CH CH O- (C). C H O- (D). OH -3 3 2 6 53. 下列化合物中酸性最强的是（ D ）(A) CH CCH (B) H O (C) CH CH OH (D) p-O NC H OH3 2 3 2 2 6 4(E) C6H5OH (F) p-CH3 C6H4OH4.下列化合物具有旋光活性得是：（ A ）COOHA,H OH CH 3B,H OHCOOH CH 3C, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯 -3-戊醇5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( C )C6H5COCH3 B、 C2H5OHC、 CH CH COCHCHD、 CH COCHCH3 2 2 3 3 2 36. 与 HNO2作用没有 N2生成的是 ( C )A、 H2NCONH2B、 CH3CH（NH2）COOHC、 C6H5NHCH3D、 C6H5NH27. 能与托伦试剂反应产生银镜的是( D )CCl3COOH B、 CH3COOHC、 CH2ClCOOHD、 HCOOH四、鉴别下列化合物（共 6 分）苯胺、苄胺、苄醇和苄溴五、从指定的原料合成下列化合物。

（任选 2 题，每题7 分，共 14 分）1. 由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成：CH2OHBr MgBr OCH2OH Mg 1,Et2O 2, H CrO3-2Py2OCHOCHO 1,KOHNaBH 4TM2,答2、由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：OOOC CHHO OH1,Na+-C CH Hg 2+ CH32,H 3O+ H 2SO4OCH3答O3、由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：CH CH OHHC CH 1,Na, NH3(l)C CH 1,Na, NH3(l)2,CH3CH2Br O2,3, H2OOH H2 OH答Lindlar4.由苯、丙酮和不超过 4 个碳原子的化合物及必要的试剂合成：OCH3 COCH 3 Ba(OH) 2 (CH 3)2C CHCOCH 3 C6H5MgBrI 2 CuBrO Br2 /NaOH H 2C C(CH 3 )2HO O AlCl 3HO OPPA答TM5.由指定的原料及必要的有机试剂合成：OH CH3CHCHO， HCHOCH3 O OCH3CHCHO OH-CH3 CH3 OH CH3CCHOHCNCH3C CH CN+ HCHOH2OCH3 CH2OH CH2OHCH 3 OH OHH+H + COOHCH 3C CH-H 2OH 2OO答CH 2OH O六、推断结构。

（ 8 分）2-（ N， N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写出英文字母所代表的中间体或试剂：OACH3CB (C9H10O)AlCl 3 BrHN(C2H5)2DOA. CH 3CH 2COClB.C. Br 2, CH 3COOHOD.N(C 2H 5)2试卷二一、命名下列各化合物或写出结构式（每题 1 分，共 10 分）CHOHO HBr Cl1.CH 2OH（S）-2，3-二羟基丙醛2. Cl H （Z）-1，2-二氯-1-溴乙烯3.5－甲基－ 4－己烯－ 2－醇CH3 C CHCHCHCH 3CH 3 OH4.CHOHONH 23 ， 3- 二 甲 基 环 己 基 甲 醛5.对 羟 基 苯 胺OO6.O邻苯二甲酸酐丙二酸二乙酯2 23 27.CH (COOCHCH ) ,COOH8. Br间溴苯甲酸9.CONH 2苯甲酰胺O CH 3H CN10. CH 3N ’N-二甲基甲酰胺二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构） ，完成下列各反应式。

（每空 2分，共 30 分） 1.CH CHBrBrKCN/EtOHCH 2Cl答CNCH 3CH 2COCH 2CO 2C 2H 5 1,LiAlH 4CH 3COCH 3 2.2,H 3O + TsOHOO答CH 3CH 2CHOHCH 2CH 2OH3.OO-CN + HCl答CN4.CH 3CH 3 H 2SO 4CH 3CH 3 H 3C CC CH 3 HIO 4H 3C CC CH 3 (上面） H 3CC （下面）OHOHOCHO答 35.HHOH OH3 O +OHH 答H6.OOH 3C O EtONa/EtOHH3C OC2H5H 3CH3COH 答7.OCH 3 OC 2H 5ONa C2 H 5ONa+ CH 2=CH C CH 3OOCH3 OCH 3CH2CH2O CCH3 O O答8.HNO 3/H2 SO4 Br2 Sn + HCl(1). NO2 NO 2 NH 2FeBrBrHNO 2N2 + HCl Cl0~5 C Cu 2 Cl2BrBr三 . 按要求回答问题。

（每题 2 分，共 12 分）1. 对 CH3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ B ）(A). CH3COO - (B). CH3CH2O- (C). C6H5O- (D). OH-2.下列化合物不能发生碘仿反应的是：（ C ）A, CH 3CH2OH B, CH3COCH3C, CH3CH2CHO D, CH3COCH2CH 33. 下列化合物中具有芳香性的是（ C ）OA B O C DO NOH4.芳香硝基化合物最主要的用途之一是做炸药， TNT 炸药是（ C ）5.下列化合物酸性从大到小排序正确的为（ B ）a.对氯苯酚、b.对甲苯酚、c.对甲氧基苯酚、d.对硝基苯酚A 、 abcdB 、 dabcC 、 bcadD 、 dacb 6.下列化合物的碱性最大的是（B ）A 、氨B 、乙胺C 、苯胺D 、三苯胺四、判断题（每题 2 分，共 12 分）1 分子构造相同的化合物一定是同一物质。

（ × ）2 含手性碳原子的化合物都具有旋光性。

（ × ）3 含氮有机化合物都具有碱性。

（ × ） 4 共轭效应存在于所有不饱和化合物中。

（× ）5 分子中含碳碳双键，且每个双键碳上各自连有的基团不同就可产生顺反异构。

（ √ ）6制约 S 反应的主要因素是中心碳原子上烃基的电子效应和空间效应。

（ √）N五、从指定的原料合成下列化合物。

（任选 2 题，每题 10 分，共 20 分）1. 由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成：CH 2 OHBr MgBr O CH 2 OHMg 1,CrO3 -2PyEt 2 O2, H2OCHOCHO1,KOHNaBH 42,TM答2. 由苯、丙酮和不超过 4 个碳原子的化合物及必要的试剂合成：OCH 3COCH3Ba(OH) 2(CH 3 ) 2C CHCOCH3C 6H 5MgBrI 2CuBrOBr 2 /NaOHH 2 C C(CH3)2HOOAlCl3HOO答 PPATM3、由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：CH CHOHHCCH1,Na, NH 3 (l)CCH1,Na, NH3 (l)2,CH 3 CH 2 BrO2,3, H 2 OOHH2OH答Lindlar 4、由指定的原料及必要的有机试剂合成：OHCH 3CHCHO ， HCHOCH 3OOCH 3 CHCHOOH -CH 3CH 3 OHCH 3 CCHOHCNCH 3 CCHCNCH 3 + HCHOH 2 OCH 2 OHCH 2 OHCH 3 OHOHH +H +CH 3 CCHCOOHH 2 O-H 2 OCH 2 OHOO答六、推断结构。

（每题 5 分，共 10 分）1. 2-（ N ， N-二乙基氨基） -1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写出英文字母所代表的中间体或试剂：OACCH 3B (C 9 H 10 O)AlClBr3HN(C2 H 5 ) 2DOA. CH 3 CH 2 COClB. C. Br2 , CH3 COOHOD.N(C 2 H 5 ) 2答2、有一旋光性化合物 A(C 6H 10)，能与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀B(C 6H 9Ag)。