《有机化学》第一学期期末试题（A ）（考核卤代烃、芳烃、醇酚醚、醛酮）一、命名或写结构（1×9，9%）CH 3CH 2CH CH 2O1.OO2.ClNO 2OH3.4. 4-戊烯醛5. (R)-2-甲基-1-己醇6. 2-甲基-5-氯甲基庚烷7. TMS8. THF9. TNT二、完成下列化学反应方程式（1×20，20%）CH=CHBr CH 2ClKCN10.CH 2CHCH 3BrKOH/EtOH11.CH 3CH 2CH 2CHO212.CHOCH 3HCHOconOH-+13.CH 3CH 2CH 2CHCH 3OHI 2 NaOH 过量14.(CH 3)2CHOHPBr 315.CH 3(CH 2)3Cl+16.AlCl 3OH OHH+17.CH 3MgBr18.HCHO 乙醚，H 3O+OPh 3P=CH 2+20.CH 3CH 2CH 2CHO21.+NaHSO 3（饱和O CO22.(CH 3)2CHMgBr23.O(1)醚(2)2+OCH 2CH=CHREt Me200C。
24.OHH 2SO 4HNO 325.HCHOHCl26.++ZnCl 2无水CH 3CH=CHCH 2CH 2CHOAg(NH 3)2+OH-27.C CH 3H 3C OHCHON H++H+28.2C 2H 5OH Odry HCl29.+三、有机理论部分（5×5，25%）30按沸点从大到小排列成序，并简要说明理由。
CH 2CH CH 2OH OH OHCH 3CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2OCH 3CH 2CH CH 2OH OH OCH 3(a)(b)(c)(d)31．按羰基的活性从大到小排列成序，并简要说明理由。
CH 3CH O CH 3CCHOO CH 3CCH 2CH 3O (CH 3)3CCC(CH 3)3O(a)(b)(c)(d)32．解释：为什么化合物无论是进行S N 1还是进行S N 2反应都十分困难？33.写出反应机理CH 2CH 2ClClCH CH 3+（过量）AlCl 3无水34.写出反应机理OO四、有机结构分析部分（4×4，16%）35.用化学方法鉴别化合物C2H5Br CH3O CH2Br C2H5OHA B C36.用化学方法鉴别化合物O OH OHOHA B C D37.根据所给化学式、IR、NMR主要数据，推测化合物的结构C4H8O IR/cm-1: 2970, 2878, 2825, 2718, 1724; NMR: δH: 9.5(三重峰，1H)38.化合物A的分子式为C8H14O。
A可以很快地使溴退色，可以和苯肼发生反应。
A用KMnO4氧化后得到一分子丙酮及另一化合物B；B具有酸性，和次碘酸钠反应生成碘仿和一分子酸，该酸的结构是HOOCCH2CH2COOH。
写出A可能的几个构造式。
五、 有机合成（5×4，20%）39.以苯为原料合成40.以乙烯为原料合成 CH 3CH 2CH 2CH 2OH41.以乙醛为原料合成42.完成转变 CH 3CH=CH 2 CH 3CH 2CH 2CHO六、应用部分（5×2，10%）43.汽油中混有乙醇，设计一个测定其中乙醇含量的化学方法。
COOHNO 2CH 3CH O O CH CH 2CH 2CH 344.正己醇用48%氢溴酸、浓硫酸一起回流2.5h ，反应完后，反应混合物中有正己基溴、正己醇、氢溴酸、硫酸、水。
试提出分离纯化所得到的正己基溴的方法（正己基溴沸点157℃，正己醇沸点156℃）。
《有机化学》第一学期期末试题（B ）（考核卤代烃、芳烃、醇酚醚、醛酮、四大光谱）七、命名或写结构（1×9，9%）CH=CHCHO1.CCH 2CH 2OHHC 2.NO 2Et3.4. 3-羟基-5-碘苯乙醛5. 2-乙氧基-2-氯乙醇6. 甲基异丁基酮7. 甘油 8. THF9. TMS八、完成下列化学反应方程式（1×20，20%）CH 2ClNaCN10.CH 2CH 3CH 3Br H H 3C HKOH/EtOH11.12.CH 3(CH 2)6CHO2OCHOconNaOH13.14.(CH 3)3CCCH 3OI 2 NaOH15.CH 2OH+CH 3+16.AlCl 3CH 3C=CH 2CH 3H+17.(C 6H 5)2C CHC 6H5OHOHCH 3(CH 2)3MgBr 2318.ClBrCH 2ONa+19.CH 3CH 2CCH 3OCH 3CH=P(C 6H 5)320.+(CH 3)2CHCHOHCN21.CH 3K 2Cr 2O 7, H 2SO 422.MgBrO (2) H 2O/H+23.+1乙醚(3) H +,OCH 2CH=CHC 6H 5200C。
24.OHNO 2NO 2NO 225.(C 2H 5)2SO 4HCHOHCl26.++冰醋酸CH 3CH=CHCH 2CH 2CHO27.KMnO 4C CH 3OHCHON H++H+28.HOCH 2CH 2CH 2CH 2CHO29.H+九、有机理论部分（5×5，25%）30．按在水中溶解度从大到小排序，并简要说明理由。
CH 2CH 2CH 2CH 2OHOCH 3CH 2CH 2CH 2CH 2OCH 3OCH 3CH 2CH 2CH 2CH 2OHOH CH 2CH CH CH 2OH OH OH OHABCD31.下列化合物，哪些可以和亚硫酸氢钠发生反应？如发生反应，哪一个反应最快？A 苯丁酮B 环戊酮C 丙醛D 二苯酮32．解释：为什么下列反应中主要产物是A ，而B 的量却很少？CH 3CCH 2ClCH 3CH 3C CH 3CH 3CH 2CH 3CH 2C CH 3CH 3CH 3+ABAlCl 3无水+33． 正氯丁烷与NaOH 生成正丁醇的反应，往往加入少量的KI 作催化剂。
试解释KI 的催化作用。
34． 写出反应机理。
CH 3CHOCH 3CHCH 2CHOOHNaOH10%5C。
2四、有机结构分析部分（4×4，16%）35．用化学方法鉴别化合物。
OOHABC36．用红外光谱区分下列异构体。
37．根据所给化学式、IR 、NMR 主要数据，推测化合物的结构。
C 3H 8O IR ：3600~3200cm -1 （宽）NMR: δH : 1.1（二重峰，6H ）, 3.8（多重峰，1H ）, 4.4（二重峰，1H ）。
38． 用HIO 4氧化一邻二醇，只得一种氧化产物CH 3COCH 2CH 3。
写出该邻二醇的构造式。
五、有机合成（5×4，20%）39．以苯为原料合成40． 以不超过三个碳的醇为原料合成CH 3CH CH C OHCH 3C C CH 2OHA B COOHO 2NClCH 3CHCH 2CH 2OHCH 341． 从异丁醛以及一个碳的化合物合成42．完成转变六、应用部分（5×2，10%）43．分离并提纯化合物 CH 3(CH 2)3CHO(b.p. 86℃) 和CH 3(CH 2)3CH=CH 2(b.p.80℃)44． 为什么碱对半缩醛 有催化分解作用，而对缩醛 则无上述现象？CH 3CHOC 2H 5OHCH 3CH(OC 2H 5)2ClCH 2CH 2CHO CH 3CHCH 2CH 2CHOOHOOOHCH 3CH 3《有机化学》第一学期期末试题（C ）（考核卤代烃、芳烃、醇酚醚、醛酮、四大光谱）命名或写结构（1×9，9%）3.2.O OOHISO 3H1.CH 2CH 2CHCH 2CHCH 2CH 3CH 3O4. γ-甲氧基丁醛5. 反-1-溴-4-碘环己烷6. 2,4-己二炔-1,6-二醇7. 硝化甘油 8. THF9. TMS完成下列化学反应方程式（1×20，20%）C CH 3CH 3CH3Br 10.CH 3BrNaCN11.CHOCH 3COC 2H 5ONa12.+20C。
(CH 3CH 2)3CCHOHCHOOH13.+OI 2/NaOH14.(1)2+(2)C 6H 5CH 2CHCH 2CH 3OH+15.CH 3CH 2COClAlCl 316.+CH 2CH CH CH 2OH OH OH OHmol HIO 417.3CHOMgBr (1) Et 2O2+(2)+18.CH 3I(CH 3)2CHONa+19.CH 3COBrZn(Hg)HCl20.HCN21.CH 3CH 2CHCHOCH 3CH 3SO 3HH 2SO 4, HNO 322.MgBrO(2) H 2O/H +23.+1乙醚(3) H +,OCH 2CH=CHC 6H 5200C。
24.CH 3CH 2CH=CHCH 2BrOHNO 2NO 2O 2N25.(C 2H 5)2SO 4C 6H 5CHO(CH 3CO)2OCH 3COOK26.+CH 3CH=CHCH 2CH 2CHO27.NaBH 4CH 3CH 2CCH 3OCH 3CH=P(C 6H 5)3+28.OH 2NNH C NH 2O+29.有机理论部分（5×5，25%）30． 预测下列三种醇与氢溴酸进行S N 1反应的相对速率，并简单说明理由。
CH 2CH 2OHCHOH CH 3CH 2OH ABC31． 将下列化合物按酸性从大到小排列成序。
ABCO 2NCH 2NO 2CH 3CCH 2CCH 3OO CH 3CH 2CCH 2CCH 2CH 3O O C 6H 5CCH 2CCH 3O O C 6H 5CCH 2CCF 3O ODE32． CH 3CH 2CH=CHCH 2OH与氢溴酸反应，得到下列两种化合物的混合物，请提出一个合理的解释。
A BCH 3CH 2CHCH=CH 2Br33．写出反应机理。
34．在交错的Cannizzaro 反应中，为什么是甲醛被氧化成甲酸？有机结构分析部分（4×4，16%）35． 用简单的化学方法区别下列化合物。
C 2H 5OC 2H 5OHCHCH 3OHABCD36．用红外光谱区分下列异构体。
C O CH 3C O CH 3AB37． 一个未知物分子式为C 2H 4O ，它的红外光谱图中3200~3600cm -1和1600~1800 cm -1处都没有吸收峰，试问上述化合物的结构如何？38． 分子式为C 8H 10O 的化合物A ，能与卢卡斯试剂反应，亦可被KMnO 4氧化，并能吸收1molBr 2，A 经催化加氢得B ，将B 氧化得C ，C 分子式为C 6H 10O ，将B 在加热下与OH OHOH+浓硫酸作用的产物还原可得到环己烷，试推测A可能的结构。