练习：
1、
NH2
CH2 CH COOH
N
H （pI=5.89）
HCl（1mol）
PH=8
2、在水溶液（pH＝7）中移向阴极的是 D
A、甘氨酸（ pI＝5.97 ） B、丙氨酸（ pI＝6.00 ） C、天冬氨酸（ pI＝2.77 ） D、精氨酸（ pI＝10.76 ）
3、天冬氨酸
HOOCCH2CHCOOH NH2
❖ 问：中性氨基酸在纯水溶液中除以两性离子存
在外，还有以何种形式存在？
A、正离子
B、负离子
❖答：B
NH 2 H3C CH COOH
NH3 H3C CH COO
因为在中性氨基酸溶液
NH 2 H3C CH COO
+ H+
中，羧基的电离程度稍大 于氨基的电离度。
问：如果使其主要以两性离子存在，应加入酸还是碱？
NH 2 H3C CH COOH
NH 2 CH2 CH2 COOH
NH 2 CH2 CH2-CH2 COOH
-氨基酸
-氨基酸
-氨基酸
❖ 3、根据氨基与羧基的相对数目不同可分为中性 氨基酸、碱性氨基酸和酸性氨基酸。
NH 2
NH 2
NH 2
CH2 COOH HOOC CH2 CH COOH H2N CH2 CH COOH
NH 2 H3C CH COO
负离子 pH＞pI
H+
NH3
OH- H3C CH COO
H+ OH-
两性离子
pH=pI
NH 3 H3C CH COOH
正离子 pH＜pI
调节pH值，氨基酸主要以电中性的两性离子存在， 此时的pH值就称为等电点。
问：中性氨基酸的pI值
7； 略小于（5-6. 3)
酸性氨基酸的pI值
等电点时的离子是：
_ HOOCCH2CHCOO
NH3+
四、氨基酸的化学反应
❖ 具有氨基和羧基的典型性质。
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g
第一节 氨基酸
R CHCOOH
❖ 氨基酸属于取代羧酸。
❖ 分子中既有氨基又有羧基。
NH2
❖ -氨基酸是蛋白质的基本组成单位，是人体必 不可少的物质。
❖ 天然蛋白质水解得到的α-氨基酸共有20多种。
❖ 各种蛋白质中所含氨基酸的种类和数量都各不 相同。
❖ 本节主要讨论-氨基酸。
例如胱氨酸是因它最先来自尿结石；甘氨酸是 由于它具有甜味而得名。
❖ 20种-氨基酸的名称和结构式，见书p505表16-1
❖ 必需氨基酸：缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、苏氨酸、蛋氨 酸、赖氨酸、苯丙氨酸、色氨酸八种氨基酸人体不能自身 合成，需要从食物中摄取。
“假设来写一两本书”=甲色赖缬异亮苯苏
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氨基酸、多肽、 蛋白质和酶
❖ 蛋白质是一类含氮的天然有机物，是生物体的主 要组成部分。蛋白质在生命现象和生命过程中起 着决定性的作用，是人类的三大营养物质之一， 是维持生命活动必不可少的物质。
❖ 蛋白质是由许多氨基酸通过酰胺键结合而形成的 高分子化合物，蛋白质在酸、碱、酶等作用下水 解得到-氨基酸的混合物。因此-氨基酸是构 成蛋白质的基本结构单元。
g
（三）构造和构型
R CHCOOH
-氨基酸的结构通式
NH2
❖ 组成蛋白质的氨基酸除甘氨酸（R=H）外，所
有α-氨基酸中的α碳原子均是手性碳原子，因此
都具有旋光性。
NH 2
O
R C* C OH
H
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❖ 大多数-氨基酸只有
COOH
一个手性碳原子，构型 H2N H L-丙氨酸
一般用D/L法来标记。
中性氨基酸
酸性氨基酸
碱性氨基酸
❖ 中性氨基酸：分子中氨基和羧基的数目相等。 由于羧基电离大于氨基，其水溶液显微酸性。
❖ 碱性氨基酸：分子中氨基的数目多于羧基时呈 现碱性。
❖ 酸性氨基酸：分子中氨基的数目少于羧基时呈 现酸性。
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（二）系统命名方法与羟基酸一样。
❖ 但天然氨基酸常根据其来源或性质多用俗名。
CH3
L-丙氨酸 S-丙氨酸
COOH
H2N
Hale Waihona Puke HCH2SHL-半胱氨酸
R-半胱氨酸
氨基酸的物理性质
1、无色晶体，熔点较高（常在230-300℃之间， 为什么？），熔融时分解放出二氧化碳。 2、各种氨基酸都能溶于水，但溶解度不同； 3、除脯氨酸溶于乙醇外，都难溶于有机溶剂， 而易溶于强酸、强碱中。 4、除甘氨酸外，均有旋光性。
CH3
❖若有两个或更多的手 性碳原子，则以距羧基 最近的手性碳原子为基 准来标记其构型。
COOH NH2 H
H OH CH3
L-苏氨酸
❖ 自然界存在的氨基酸大多为L-型。 ❖ 动物体内的酶只对L-氨基酸代谢，而对D-氨
基酸不起作用。
❖ 如用R/S标记，除半胱氨酸为R构型外，其余均为S构型
COOH H2N H
二、酸碱性
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其他氨基酸衍生物
H2N CHCOOH -2H H2N CHCOOH H2N CHCOOH
CH2SH +2H
CH2
S
S CH2
半胱氨酸
胱氨酸
三、等电点（重点）
❖ 既有碱性基-NH2和酸性基-COOH，与强酸或强碱 都能作用生成盐，因此氨基酸为两性化合物。
H3C
NH 2 CH COOH
+ H+
NH 2
H3C CH COOH + OH-
NH 3 H3C CH COOH
正离子
NH 2 H3C CH COO
负离子
❖ 在同一分子内，氨基和羧基也可作用生成盐， 这种盐叫内盐（故熔点高）。
❖ 内盐分子中氨基带正电荷，羧基带负电荷，称 为偶极离子或两性离子。
NH 2 H3C CH COOH
NH3 H3C CH COO
7； 小于(2.8-3.2)
碱性氨基酸的pI 值
7。 大于(7.8-10.8)
应用：
1、电泳： 在电场中，氨基酸主要以阴离子存在，它们就向阳 极移动； 氨基酸主要以阳离子存在，则它们就向阴极移动； 氨基酸主要以两性离子存在，其净电荷为零，故在 电场中不会向任何一极移动。 电泳是可以用来分离或鉴定氨基酸、蛋白质等的混 合物的一种技术，也可作为医学诊断的手段。 2、氨基酸在等电点时溶解度最小，可用于氨基酸 的分离。
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一、氨基酸的分类、命名和结构
（一）分类
❖ 1、根据氨基酸分子中烃基的不同可分为脂肪族氨 基酸、芳香族氨基酸和杂环氨基酸。
NH 2 H3C CH COOH
NH2 COOH
脂肪族氨基酸 芳香族氨基酸
NH2 CH2 CH COOH
N H
杂环氨基酸
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❖ 2、根据氨基和羧基相对位置不同分为-氨基酸、 -氨基酸和-氨基酸。