第十五章 氨基酸、多肽与蛋白质
（Amino Acids,Peptides and Protein ）
一、教学目的和要求
1．掌握氨基酸的分类、常见氨基酸的结构和名称。

2．掌握氨基酸的化学性质。

3．理解多肽的一般结构。

4．了解蛋白质的一级结构 、二级结构、三级结构和四级结构。

5．了解蛋白质的性质。

6．了解氨基酸、蛋白质在生命活动中的重要意义。

二、教学重点与难点
重点是氨基酸的化学性质。

难点是蛋白质的一级结构 、二级结构、三级结构和四级结构。

三、教学方法和教学学时
（1）教学方法：以课堂讲授为主，结合必要的课堂讨论。

教学手段以板书和多媒体相结合，配合适量的课外作业。

（2）教学学时：2学时 四、教学内容 1、氨基酸。

2、多肽。

3、蛋白质。

4、核酸。

五、总结、布置作业
15.1 氨基酸Amino Acids
一、氨基酸的结构和分类
在蛋白质中常见的氨基酸约20种，除脯氨酸外都是α-氨基酸，除甘氨酸外都含手性碳原子且大多
为 L-构型。

组成蛋白质常见的氨基酸有20种，除甘氨酸外，其他氨基酸都有手性碳原子，具有旋光性，其构型
L 型，投影在右的为D 型。

D 、L 氨基酸在生理活性上差别很大。

二、氨基酸的化学性质
1. 氨基酸的两性和等电点
研究表明，氨基酸晶体是以偶极离子的形式存在的：
R-CH-COO NH 2
R-CH-COO -
N +
H 3
R-CH-COOH N +
H 3
H 3O +
OH
OH
H O +
氨基酸在溶液中的存在形式与溶液的pH 值有关，如果调节pH 使氨基酸成为正负电荷相等的偶极离子，
此时溶液的pH 值称为该氨基酸的等电点(pI) 等电点是每一种氨基酸的特定常数。

当pH ＜pI ，主要以正离子形式存在，在电场中会向阴极移动； 当pH ＞pI ，主要以负离子形式存在，在电场中会向阴极移动； 当pH ＝pI ，主要以偶极离子形式存在，在电场中会向阴极移动； 2. 与亚硝酸反应 放出氮气((Van Slyke 定氨基法)
R-CH-COOH +NH 2
HNO 2
R-CH-COOH +OH
N 2O H
2
测定放出的氮量，便可计算分子中氨基的含量。

3. 与甲醛反应
R-CH-COOH NH 2
HCHO
HOCH 2-N-CH 2OH
R-CH-COOH
甲醛固定氨基后，便可用碱滴定羧基。

原理：-OH 的-I 效应降低了N 原子上的电子云密度，使氨基的碱性消失，再用碱滴定-COOH ，从而测定氨基酸的含量——氨基酸的甲醛滴定法。

4. 络合性能
R CH O Cu O R CH
O
N H 2O
NH 2
5. 氨基酸的受热反应 α-氨基酸：
C
H 3NH 2
O
3
H C
H 3NH O
CH 3
NH
O
β- γ
- δ- 氨基酸脱水与相应的羟基酸脱水相似。

6. 与水合茚三酮反应——生成兰紫色物质
O
O
OH OH H 2N-CH-COOH
R
O O
OH
O
N
此反应可用来鉴别氨基酸。

7. 失羧作用
-CH-COOH
NH 2
H 2N-CH 2(CH 2)3Ba(OH)2-CO 2
H 2N-(CH
2)5
-NH 2
赖氨酸 尸胺
蛋白质腐烂时之所以极臭就是因为生成了剧毒的尸胺和腐肉胺（1,4-丁二胺）。

8. 失羧和失氨作用
(CH 3)2CHCH 2-CHCOOH + H 2O
NH 2
(CH 3)2CHCH 2CH 2OH
2 + NH 3
15.2 多肽Peptides
二肽的形成：
H 2
N-CH-COOH R
2N-CH-COOH
R'
H 2NCH-C-NHCHCOOH
O
R
R'
N H 2CH 2C N H
CH COOH
O
CH 3
N H 2
CH C N H
CH 2COOH
O CH 3
氧化型谷胱甘肽：
COOH
CHCH 2CH 2
N H 2C
N H
CH O
C
N H
CH 2COOH O COOH
CHCH 2CH 2
N H 2C
N H
CH O
C
N H
CH 2COOH O CH 2
S CH 2S
15.3 蛋白质Protein
一、组成和分类
蛋白质是由各种α-氨基酸通过酰胺键即肽键联成的长链分子，这种长链称肽链。

蛋白质水解后得多肽，多肽再继续水解最终分解成α-氨基酸。

蛋白质与多肽的关系犹如多糖与低聚糖，分子量大的叫蛋白质，分子量小的叫多肽，但蛋白质与多肽之间并无严格的界限。

蛋白质的主要组成元素是C 、H 、O 、N 、S ，有些蛋白质还含有P 、Fe 、I 、Mn 、Zn 等其他元素。

其中蛋白质的含N 量平均约 16%，即每克N 相当于6.25克蛋白质。

因此在农产品分析中，一般用定氮法测出样品中的含氮量，再推算出样品中的蛋白质的近似含量，称为粗蛋白含量：
粗蛋白%＝ N% × 6.25
单纯蛋白：水解最终产物只有氨基酸。

结合蛋白：由单纯蛋白和非蛋白质结合而成，彻底水解后除产生氨基酸外尚有辅基（如核酸、糖类、脂肪…）。

二、结构：
1、蛋白质分子的一级结构(肽链)
一级结构是指组成蛋白质分子的氨基酸的种类和排列顺序。

2、蛋白质分子的空间结构
在蛋白质分子中，多肽链内部或多肽链之间在三维空间上有其特定的走向和排布，可以呈现螺旋、折叠、蜷曲等形状，从而形成蛋白质特有的稳定构象。

β-折片：
肽链中CO-N 单键实际上约有40% 的双键特性。

O
N
O+
经X-射线测定，肽链若成平面排列，应有如下结构：
N
H
N
H
相邻肽链相互以氢键维系，若肽链中所有C-N 键共平面，是不可能存在的，因为
R基相互间有较大的排斥力。

若将红色部分稍向上或向下旋转少许，形成折片，使R基分别处于折片的折线位置，R基的排斥力即可消除。

经测定，重复单位的实际长度仅为0.70 nm。

N
H
O
N
H
H
N
N
H H
β-折片结构可用下列球棍模型表示：
α-螺旋结构：
毛发、角壳等纤维蛋白的二级结构主要是这种形式。

α-螺旋结构可用下图表示：
3、维持蛋白质构象的作用力：
维持蛋白质构象的作用力有氢键、疏水作用力、范德华作用力、离子键、二硫键和配位键。

三、蛋白质的理化性质
1、 1、 蛋白质的两性和等电点
蛋白质多肽链的N －端有氨基，C －端有羧基，其侧链上也常有碱性基团和酸性基团，因此蛋白质和氨基酸相似，也具有两性性质和等电点。

2、 2、 蛋白质的胶体性
蛋白质是高分子化合物，粒子的大小均在1－100nm 之间，属于胶体分散系范围，所以蛋白质溶液具有胶体性质。

3、 蛋白质的沉淀
分可逆沉淀与不可逆沉淀。

3、 3、 蛋白质的变性
蛋白质因受物理或化学因素的影响，改变了分子内部特有的结构，导致理化性质发生改变，生理活性丧失，称为蛋白质的变性。

4、 4、 蛋白质的水解
简单蛋白质彻底水解后都生成α-氨基酸。

6、 蛋白质的颜色反应 A 、缩二脲反应 B 、茚三酮反应
C 、黄蛋白反应
O
H O
O
-
O
OH
S
S
C 2H 5H 7C 3C 3H 7
H 5C 2
CH 3CH 2OH CH 3
CH 2OH
N +H 3。