pH = pI
OH-
NH2
RCH
H+
COO-
pH > pI
当一种氨基酸溶液的pH调至某一特定值，氨基酸刚好以偶
极离子存在，此时正、负电荷相等，静电荷为零，在电场中不
发生移动。此时溶液的pH值称为该氨基酸的等电点(Isoelectric
Point), 用 pI 表示。
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第十七章 氨基酸、多肽和蛋白质 第一节 氨基酸 (四、氨基酸的性质)
邓健 制作 张鲁雁 审校
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第十七章 氨基酸、多肽和蛋白质 第一节 氨基酸 (四、氨基酸的性质)
二、氨基酸的性质 (一) 氨基酸的酸碱性和等电点
在水溶液中氨基酸以阳离子、阴离子和偶极离子三种形式 存在，它们之间形成一动态平衡。
NH3+ OHRCH
H+ COOH
pH < pI
NH3+
RCH COO-
CHO
COOH
HO H L-甘油醛 H2N H L型
CH2OH
R
甘氨酸 无手性
丝氨酸 S-型 L-型
半胱氨酸 R-型 L-型
按D、L标记：除甘氨酸外，都有手性且为L-构型。
按R、S标记：所有手性的-碳原子构型（除半胱氨
Hale Waihona Puke 酸 -碳为R型外）都是S-构型。
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第十七章 氨基酸、多肽和蛋白质 第一节 氨基酸 (一、结构分类命名)
固态时IR没有COOH的吸收峰 ，X衍射显示 羧基和氨基均成离子状态。
内盐结构, 使其物理性质与一般有机化合物
不同, 如熔点较高 (> 200C)，大多难溶于有机溶
剂, 而易溶于强酸、强碱等极性溶剂中。
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第十七章 氨基酸、多肽和蛋白质 第一节 氨基酸 (一、结构分类命名)
20种常见氨基酸均为-氨基酸，其构型：
（四）营养必需氨基酸
在人亮体写、内不异一能亮本合、亮成缬或、色合苯书成丙量、来不蛋看足、，苏必、需色由、食赖物8种蛋氨白基质酸补 充才（能缬维持异机苯体亮正常色生苏长发赖育蛋，称）为营养必需氨基酸。
讨论：
1、不同年龄段，各种氨基酸的需要量不一样。 2、不同的食物中各种氨基酸的种类和含量不同。动 物蛋白所含的氨基酸的种类和比例与人体所需的相近。 营养价值高。 3、为了营养均衡，不要偏食，注意食物的合理搭配。
缬氨酸
谷氨酸
5.96
不带电荷 不动
3.22
－
正极
赖
pH6.0
--
缬
谷
+ ++ +
在电泳仪中分离氨基酸
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第十七章 氨基酸、多肽和蛋白质 第一节 氨基酸 (四、氨基酸的性质)
(二) 氨基酸的脱羧反应
-氨基酸与氢氧化钡一起加热或在高沸点溶剂
中回流, 可发生脱羧反应, 失去二氧化碳而得到胺。
R CH COO- OH-
把氨基当作取代基, 以羧酸做母体, 称为氨基某酸。 氨基的位置习惯上用希腊字母α、β、γ 等表示。
2. 俗 名
按其来源或性质命名。如天门冬氨酸最初由天 门冬的幼苗中发现; 甘氨酸因其具有甜味而得名。
英文缩写符号：Glu, Gly, Ile 中文简称：谷、甘、异亮
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第十七章 氨基酸、多肽和蛋白质 第一节 氨基酸 (一、结构分类命名)
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第十七章 氨基酸、多肽和蛋白质
【前言】
蛋白质是生物体内极为重要的一种生物大 分子，有着非常重要的生理功能，如机体内起 催化作用的酶、调节代谢的激素及起免疫作用 的抗体都是蛋白质。
几乎全部生命现象和所有细胞活动最终都 是通过蛋白质的介导来表达和实现的。
因此没有蛋白质就没有生命。
蛋白质 H2O
酸、碱或酶
(二) 氨基酸的分类
+
H3N CH
脂肪族氨基酸
COO-
中性氨基酸
非极性或疏水性的氨基酸
含芳环的氨基酸 R 极性但不带电荷的氨基酸
含杂环的氨基酸 医学上 带负电荷氨基酸(酸性氨基酸)
带正电荷氨基酸(碱性氨基酸)
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第十七章 氨基酸、多肽和蛋白质 第一节 氨基酸 (一、结构分类命名)
(三) 氨基酸的命名 1. 系统命名法
NH3+
R CH2 NH2
CO2
在细菌或酶的作用下脱羧反应也可在常温下进行。
H CH2 C
CO2-
脱羧酶
CH2 CH2
N NH
NH3+
N NH NH2
CO2
NH2 CH2CH2CH2CH COOH -CO2 NH2 CH2CH2CH2CH2NH2
第17章 氨基酸 多肽和蛋白质
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【内容提要】
第一节 氨基酸
结构 分类 命名 性 质
第二节 肽
结构 命名
肽键平面
第三节 蛋白质
元素组成 分类 结构 性质
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【教学要求】
1.掌握氨基酸的结构特点、分类、命名和化 学性质；掌握肽的结构和命名；掌握蛋白质 的一级结构、理化性质。 2.熟悉肽链结构分析方法，蛋白质的二级结 构。 3.了解氨基酸和活性肽在医学上的意义、蛋白 质的三级和四级结构。
多肽 H2O
酸、碱或酶
α-氨基酸
-氨基酸是组成蛋白质的基本单位。
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第十七章 氨基酸、多肽和蛋白质 第一节 氨基酸 (一、结构分类命名)
第一节 氨基酸
氨基酸(Amino Acid)是分子内同时含有氨 基和羧基的化合物。根据氨基和羧基的相对 位置, 有α、β、γ……-氨基酸等。
CH3CHCOOH NH2CH2CH2COOH NH2CH2CH2CH2COOH
(pH<4) (pH<7) (pH>7.5) 12
第十七章 氨基酸、多肽和蛋白质 第一节 氨基酸 (四、氨基酸的性质)
问题：在下面的实验中，各氨基酸将向何方移动？
能否用此法来分离氨基酸？
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第十七章 氨基酸、多肽和蛋白质
问氨题基解酸 答：
赖氨酸
pI
pH6.0所带电荷 电泳方向
9.74
+ 负极
第一节 氨基酸 (四、氨基酸的性质)
-amNiHno2 acid
-amino acid
-amino acid
组成蛋白质属于-氨基酸(20种)。表17-1
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第十七章 氨基酸、多肽和蛋白质 第一节 氨基酸 (一、结构分类命名)
一、氨基酸的结构、分类和命名 (一) 氨基酸的结构
R CH COOH R CH COO- 内盐
NH2
NH3+
偶极离子
将氨基酸的溶液置于电场中，若溶液的：
pH> pI，主要呈阴离子状态而向正极移动； pH< pI，主要呈阳离子状态而向负极移动；
电
pH=pI， 主要以两性离子形式存在。
既不向正极移动，也不向负极移动。
泳
等电点是氨基酸的重要理化常数之一。每
种氨基酸都有其特定的等电点。等电点时氨基 酸的溶解度最小。
酸性氨基酸： pI 2.8 ~ 3.2 中性氨基酸： pI 5.0 ~ 6.5 碱性氨基酸： pI 7.5 ~ 10.8