第一章总论三、填空题1．天然药物化学成分的分离主要依据分配系数差异、溶解度差异、酸碱度差异、分子量差异、极性差异等，根据上述差异主要采用的方法有：、、、、等。

2．溶剂提取法中溶剂的选择主要依据溶剂的极性，被分离成份的性质，共存的其它成分的性质。

三方面来考虑。

3．对于大分子化合物如多肽、蛋白质、多糖等常用凝胶色谱进行分离，除去中药水提取液中的无机盐小分子杂质，宜采用透析方法。

4．常用的沉淀法有试剂沉淀法、酸碱沉淀法和铅盐沉淀法等。

5．天然药物成分在溶剂中的溶解度直接与溶剂的极性有关，溶剂可分为水、亲水性有机溶剂和亲脂性有机溶剂三种。

6．天然药物化学成分的提取方法有：溶剂提取法,水蒸气蒸馏法，和升华法。

7．化合物的极性常以介电常数表示。

其一般规律是：介电常数大,极性大，介电常数小,极性弱；，。

8．溶剂提取法提取天然药物化学成分的操作方法有：浸渍法、渗漉法、煎煮法、连续回流提取法和回流提取法等。

9．两相溶剂萃取法是利用混合物中各成分在两相互不混溶的溶剂中分配系数的差异来达到分离的；化合物的分配系数差异越大，分离效果越好。

10．乙醇沉淀法加入的乙醇含量达 80% 以上时，可使淀粉、蛋白质、粘液质和树胶等物质从溶液中析出。

11．铅盐沉淀法常选用的沉淀试剂是和；前者可沉淀，后者可沉淀。

1213合物。

第三章苯丙素类化合物三、填空题1．羟基香豆素在紫外光下显荧光，在溶液中，荧光更为显著。

2．香豆素及其苷在条件下，能与盐酸羟胺作用生成。

在酸性条件下，再与三氯化铁试剂反应，生成为色配合物，此性质可用于鉴别或分离。

3.游离香豆素及其苷分子中具有结构，在中可水解开环，加又环合成难溶于水的而沉淀析出。

此性质可用于香豆素及其内酯类化合物的鉴别和提取分离。

4．香豆素是一类具有__________母核的化合物。

它们的基本骨架是____________。

5．按香豆素基本结构可分为___________、___________、___________、___________、性质的补骨脂内酯为___________类结构。

6．木脂素的基本结构可分为___________、___________、___________、___________、___________等类型。

7．香豆素广泛存在于高等植物中，尤其在___________科、___________科中特别多，在植物体内大多数的香豆素C7-位有___________。

常见的含香豆素的中药有___________、___________、___________、___________、___________等。

8．常见含木脂素的中药有___________、___________、___________、___________等。

9．香豆素常用提取分离方法有___________，___________，___________。

10．秦皮中具有抗菌作用的香豆素化合物为___________和___________。

11．羟基香豆素在紫外光下显__________荧光，在___________溶液中，荧光更为显著。

12．单环氧木脂素的结构包括___________、___________、___________三大类。

13．含亚甲二氧基的木脂素红外光谱上在___________处有特征吸收峰；鉴别此类基团的显色试剂常用___________。

14．五味子中的木质素基本结构属于___________型，常见的成分是、、等。

15．小分子的香豆素有_ ，能随水蒸汽蒸出，并能具有升华性。

16．一香豆素单糖苷经1H-NMR测试其端基氢质子的δ为5.53ppm(J=8Hz)，经酸水解得葡萄糖，其苷键端基的构型为。

四、鉴别题1．用化学方法鉴别6，7-二羟基香豆素和7-羟基-8-甲氧基香豆素2．O OOHOH与OOHOHOA B3．OOHOHOOOHO OOHO葡萄糖OA B C第四章醌类化合物三、填空题1．1-羟基蒽醌的红外光谱中羰基峰应有个峰，两峰频率之差在范围中。

2．新鲜大黄中含有、类较多，但他们在贮藏过程中可被氧化成为。

3. 醌类化合物主要包括、、、四种类型。

4．中药虎杖中的醌属于醌类，紫草素属于醌类，丹参醌类属于醌类。

5．根据分子中羟基分布的状况不同，羟基蒽醌可分为和两种类型。

6．从大黄中提取游离蒽醌，常将药材先用一定浓度的硫酸加热，目的是。

7．分离大黄酚和大黄素甲醚常用柱色谱法，常用的吸附剂为，最先洗脱下来的是。

8．羟基蒽醌衍生物在紫外光谱上共有五个吸收谱带，第Ⅰ峰波长为nm，第Ⅱ峰波长为nm，第Ⅲ峰波长为nm，第Ⅳ峰波长为nm，第五峰为nm以上。

蒽醌的紫外光谱中第Ⅱ、Ⅳ峰是由结构中部分引起的，第Ⅴ、Ⅲ峰是由部分引起的。

9．在分子量为208的蒽醌质谱中除了出现m/z208的分子离子峰外，还有m/z180及m/z152的强峰，两峰分别是和。

10．用pH梯度萃取法分离游离蒽醌衍生物，可溶于5％NaHCO3溶液的成分结构中应有基团；可溶于5％Na2CO3溶液的成分结构中应有基团；可溶于5%NaOH溶液的成分结构中应有基团。

11．鉴别羟基蒽酮类常用的试剂是。

12．常见的含有蒽醌类化合物的中药材，除大黄外，还有、、、、等。

蒽醌类的主要生物活性有、、等。

13．蒽醌结构中羟基的数量和位置不同，与醋酸镁反应的结果也不同，一般具有结构，产生蓝～蓝紫色；具有结构，产生红～紫红色；的结构，产生橙红～红色。

14.天然蒽醌类的基本母核是。

根据其氧化还原以及聚合情况不同,可分为、和三大类。

15.羟基蒽醌苷及苷元,因具有基, 可溶于溶液中,加酸酸化又可重新沉淀析出，这一性质常用于提取分离。

16．大黄中主要游离蒽醌类化合物有、、、、。

17．蒽醌母核上具有β-OH，则第Ⅲ峰吸收强度lgε值一般在以上。

18．无色亚甲蓝试验主要用于鉴别醌中的和类成分。

19．苯醌及萘醌的化合物在醌环上有未被取代的位置时，可在条件下，与试剂反应，生成蓝绿色或蓝紫色。

20．羟基蒽醌类化合物的酸性强弱顺序排列是含＞含＞含。

四、鉴别题1．O OHOH与OOHO与OO-gluA B C2．O OHOH与OCH3OHOHOHA B3．O OHOHO OHOHOOOH O OHO-glu OO-glua b c d e六、设计提取分离流程1．某中药主要含有大黄酸、大黄素、大黄素甲醚，三种成分的氧苷试完成下列问题。

（1）如何鉴定药材中含有该类成分？（2）试设计从该中药中提取、分离三种苷元的流程2．某中药中含有下列成分，试提取并分离出其中的蒽醌类成分 （1） （2） （3）OOHCOOHOHOOHOHOH O O OH（4）树胶 （5）蛋白质 （6）淀粉 （7）氨基酸3．中药虎杖中含有大黄素、大黄酚、大黄素甲醚、大黄素-8-D -葡萄糖苷、大黄素甲醚-8-D-葡萄糖苷、白藜芦醇、白藜芦醇葡萄糖苷等成分，试设计从虎杖中提取分离游离蒽醌的流程。

CHCHOH OHORR=H 白藜芦醇R=葡萄糖基 白藜芦醇苷4．中药萱草根中含有大黄酸、大黄酚、决明蒽醌、决明蒽醌甲醚、β-谷甾醇等成分，试设计提取分离流程。

OOOHOCH 3OHCH 3OOOHOCH 3OCH 3CH 3决明蒽醌 决明蒽醌甲醚表7-11 决明子中的蒽醌成分化合物R 1R 2 R 3 R 2R 3R 1CH 3OHOCH 3OO姜决明子素 -OH -H -H 决明素-OH -OCH 3 -OCH 3 甲基钝叶决明素 -OCH 3 -OCH 3 -OCH 3 橙黄决明素-OH-OCH 3-OH七、解析结构（一）某蒽醌类化合物的红外光谱在1626cm -1、1674cm -1两处出现吸收峰，此化合物应属于下列哪种？并简要分析说明。

OOHCH 3OO OHCH 3OHHOOO OHOHA B C（二）天然药物黄花中得到一蒽醌化合物：为黄色结晶，mp.243～244℃，分子式为C 16H 12O 6（M +300）。

溶于5%氢氧化钠水溶液呈深红色，不溶于水，可溶于5%碳酸钠水溶液。

与α-萘酚-浓硫酸不发生反应。

主要光谱峰特征为：IR ：3320cm -1 1655cm -1 1634cm -11HNMR ：δppm ：3.76（3H ，单峰）、4.55（2H ，单峰）、7.22（1H ，双峰，J=8Hz ）、7.75（1H ，双峰，J=8 Hz ）、7.61（1H ，多重峰）、7.8（1H ，单峰）试写出化学反应或光谱数据的归属，并确定结构。

1．5%氢氧化钠水溶液呈深红色：示有 2．α-萘酚-浓硫酸阴性：示有 3．可溶于5%碳酸钠水溶液：示有 ， 4．醋酸镁反应呈橙红色：示有 5．IR ：1655cm -1 1634cm -1：示有 6．1HNMR ，3.76（3H ，单峰）：示有 7．在4.55（2H ，单峰）示有8．1HNMR7.22（1H ，双峰，J=8Hz ）、7.75（1H ，双峰，J=8Hz ）、7.61（1H ，多重峰），另一个7.8（1H ，单峰）：示有 个 芳氢9．该化合物结构式是： 。

OOOHOH OCH 3CH 2OHOO OHOCH 3OCH 3CH 3OO CH 3OH OHOHA B C（三）天然药物黄花中得到一蒽醌化合物：为黄色结晶，mp 243～244℃，分子式为C 16H 12O 6（M +300）。

溶于5%氢氧化钠水溶液呈深红色，不溶于水，可溶于5%碳酸钠水溶液。

与醋酸镁反应呈橙红色，与α-萘酚-浓硫酸不发生反应。

主要光谱峰特征为： IR ：3320cm -1 1655cm -1 1634cm -11HNMR ：δppm ：3.76（3H ，单峰）、4.55（2H ，单峰）、7.22（1H ，双峰，J=8H Z ）、7.75（1H ，双峰，J=8H Z ）、7.61（1H ，多重峰）、7.8（1H ，单峰） 试分析其结构式。

（四）从某中药中提取分离出一橙色针状结晶，mp.195～196℃，，分子式为C 15H 10O 4，与2％NaOH 溶液反应呈红色，与0.5％醋酸镁试液反应呈樱红色。

光谱数据如下：UVλmax nm （logε）：432（4.08），356（4.07），279（4.01），258（4.33），225（4.37） IRKBr max cm-1：3100，1675，16211H-NMR （CDCl 3）δ： 2.47（3H ，brs ）试写出化学反应或光谱数据的归属，并确定该化合物结构OO OHOCH 3OOH OHCH 3OOOHOHCH 3A B C1．化学反应：化合物与碱反应变红：，醋酸镁反应成红色：，2．紫外光谱：225nm峰：，279nm峰，logε值4.01＜4.1：，432nm峰：，3．IR光谱：3100cm-1：；1675cm-1：；1621 cm-1：。