第2课时有机化合物的同分异构体【学习目标】1.掌握同分异构现象的含义2.能判断简单有机物的同分异构体，3.初步学会同分异构体的书写。
一有机化合物的同分异构现象1.化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构的现象叫同分异构现象，具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
2.两化合物互为同分异构体的必备条件有二：（1）两化合物的分子式应相同。
（2）两化合物的结构应不同（如碳链骨架不同、官能团的位置不同、官能团的种类不同等）。
3.中学阶段必须掌握的异构方式有三种，即碳链异构、位置异构和官能团异构。
特别提醒：同分异构体的特点是相同, 不同, 不同例：C5H12的同分异构体有三种,它们的结构简式分别是CH3CH2CH2CH2CH3、、；这三种同分异构体在结构上的主要不同点是。
4.此外有机物还具有立体异构现象。
常见的立体异构有顺反异构和对映异构。
（1）顺反异构。
当有机物分子中含有碳碳双键且每个双键碳原子所连的另外两个原子或基团不同时，就存在顺反异构现象。
如2-丁烯存在顺反异构体。
（2）对映异构。
当有机物分子中的饱和碳原子连接着4个不同的原子或原子团时。
就可能存在对映异构现象。
如乳酸（）有如下两种对映异构体：CH3—CH—COOHOH课堂练011.关于同分异构体的下列说法中不正确的是()A.具有相同分子式,但结构不同的化合物互为同分异构体B.相对分子质量相同的不同化合物,互为同分异构体C.互为同分异构体的有机物之间的转化属于化学变化D.组成元素的质量分数相同,且相对分子质量也相同的不同化合物,互为同分异构体2.下列各组物质不互为同分异构体的是()A.CH3CH2OH和CH3CHOB.和C.和D.和3..已知下列有机物:①CH3—CH2—CH2—CH3和②CH2CH—CH2—CH3和CH3—CH CH—CH3③CH3—CH2—OH和CH3—O—CH3④和⑤CH3—CH2—CH CH—CH3和⑥CH 2CH—CH CH2和CH3—CH2—C CH(1)其中属于同分异构体的是。
(2)其中属于碳链异构的是。
(3)其中属于官能团位置异构的是。
(4)其中属于官能团类型异构的是。
(5)其中属于同一种物质的是。
4.下列各组有机物属于同分异构体的是( )A. CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3、CH 3CH 2CH 2CH 3B.C. CH 3CH 2OH 、CH 3CH 2CH 2CH 2OHD. CH 3CH 2Cl 、CH 3CH 2CH 2F5.下列各组物质中,互为同分异构体的是( )二 同分异构体的书写技巧（1）书写同分异构体时，必须遵循“价键数守恒”原则，即在有机物分子中，碳原子的价键数为4，氢原子的价键数为1，氧原子的价键数为2，等等。
（2）熟练掌握碳原子数小于7的烷烃和碳原子数小于5的烷基的异构体数目，这对同分异构体的辨认与书写十分重要。
即CH 4、C 2H 6、C 3H 8、—CH 3、—C 2H 5仅有1种结构；C 4H 10，—C 3H 7有2种结构；—C 4H 9有4种结构（这也是高考中的热门烃基）；C 5H 12、C 6H 14、C 7H 16则依次有3种、5种、9种结构。
（3）烷烃的同分异构体的书写是其他有机物的同分异构体书写的基础。
烷烃的同分异构体的书写方法一般采用“减碳对称法”，可概括为“两注意、三原则、四顺序”。
图示如下：（4）苯的同系物或苯的衍生物的同分异构体的书写可综合考虑苯环上基团的类别和个数以及基团在苯环上的位置，有序分析即可迅速写出其含苯环的同分异构体来。
（5）书写有机物的同分异构体的步骤是：首先考虑官能团异构，其次考虑碳链异构，最后选择最长的碳链作主链找出中心对称线对称性原则有序性原则互补性原则主链由长到短支链由整到散位置由心到边排布由邻到间两注意三原则四顺序减碳对称法考虑位置异构，同时遵循对称性、互补性、有序性原则，即可以无重复、无遗漏地写出所有的同分异构体来。
（6）如无特别说明，中学阶段不要求书写有机物的立体异构体。
例：以C 6H 14为例说明： (1)确定碳链①先写直链： 。
②再减少一个碳原子,将其作为支链并移动位置： 、 。
③减少2个碳原子,将其作为一个或两个支链并移动位置： 、 。
从主链上取下来的碳原子数,不能多于主链所剩部分。
(2)补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键,补写各碳原子所结合的氢原子数。
(3)C 6H 14共有5种同分异构体。
特别提醒：同分异构体的书写方法 (1)有机物同分异构体的书写方法 ①烷烃(降碳对称法)⎩⎪⎨⎪⎧主链由长到短支链由整到散位置由心到边排布由邻、对到间②烯烃(插入法)⎩⎪⎨⎪⎧先写出可能的碳链形式碳骨架再将官能团双键插入碳链中此法也可适用于炔烃、酯等③醇(取代法)⎩⎪⎨⎪⎧先碳链异构：写出可能的碳链后位置异构：移动官能团—OH 的位置(2)同分异构体的书写顺序①首先考虑官能团异构,符合同一分子式可能有哪几类不同的有机物,确定先写哪一类有机物。
②在确定另一类具有相同官能团有机物的同分异构体时,应先考虑碳链异构。
③在同一官能团的基础上,再考虑位置异构。
课堂练026.主链上含5个碳原子,有甲基、乙基2个支链的烷烃有( )A.2种B.3种C.4种D.5种7.分子式为C 4H 8BrCl 的有机物共有(不含立体异构)( )A.8种B.10种C.12种D.14种8.分子式为C 5H 10O 2并能与饱和NaHCO 3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)( )A.3种B.4种C.5种D.6种9.分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)()A.7种B.8种C.9种D.10种10.分子式为C7H16的烷烃中,含有3个甲基的同分异构体有()A.2种B.3种C.4种D.5种基础巩固1.下列各组物质不属于同分异构体的是()2.下列烷烃在光照条件下与Cl2反应,只生成一种一氯代物的是()3.分子式为C10H14的单取代芳烃,其可能的结构有()A.2种B.3种C.4种D.5种4.四联苯的一氯代物有()A.3种B.4种C.5种D.6种5.已知下列有机物：⑦CH2===CH—CH===CH2和CH2—CH3—C===CH(1)其中属于同分异构体的是________________。
(2)其中属于碳链异构体的是________________。
(3)其中属于官能团位置异构的是________________。
(4)其中属于官能团类型异构的是________________。
(5)其中属于同一种物质的是________________。
6.下列有机化合物中属于同分异构体的正确组合是()①CH3CH2CH2CH2CH3②CH3CH2CH2CH2CH2CH3A.①和③B.②③⑤C.①和②D.③和④7.甲、乙两种有机物的球棍模型如下：下列有关二者的描述中正确的是()A.甲、乙为同一物质B.甲、乙互为同分异构体C.甲、乙一氯取代物的数目不同D.甲、乙分子中含有的共价键数目不同8.下列分子式表示的物质,没有同分异构体的是()A.C3H7ClB.C4H10C.CH2Cl2D.C2H6O9.已知C4H9Cl有四种同分异构体,则分子式为C5H10O的醛的种类有()A.3种B.4种C.5种D.6种10.有机物的一元取代产物有()A.8种B.6种C.4种D.3种11.下列化合物的同分异构体数目为7种的是(不考虑立体异构)()A.己烷B.丁烯C.丁醇D.一氯戊烷12.某烯烃与氢气加成后得到的饱和烃是,该烯烃可能的结构有()A.1种B.2种C.3种D.4种提升训练13.碳原子数不超过10的所有烷烃中,一氯代物只有一种的烷烃共有()A.2种B.3种C.4种D.5种14.—NO2取代二甲苯苯环上的氢原子,可得到的同分异构体的数目共有()A.4种B.5种C.6种D.7种15.与互为同分异构体的芳香族化合物最多有()A.3种B.4种C.5种D.6种16.烷基取代苯可以被KMnO4的酸性溶液氧化成,但若烷基—R中直接与苯环连接的碳原子上没有C—H键,则不容易被氧化得到,现有分子式为C11H16的一烷基取代苯,已知它可以被氧化的异构体有7种,其中的3种是。
请写出其他四种的结构简式：__________________、_________________________、_________________________、_________________________。
17.戊烷共有3种同分异构体,戊烷分子中的一个氢原子分别被—Cl、—OH、—COOH取代后得到卤代烃、醇、羧酸。
(1)下列是某学生书写的C5H12的同分异构体的结构简式：这些结构中出现重复的是________(用序号表示)。
(2)某化合物A的化学式为C5H11Cl,分析数据表明,分子中有两个CH2,两个—CH3,一个和一个—Cl,它的可能结构只有四种,请写出这四种可能的结构简式：________________、________________、________________、________________。
(3)分子式为C5H12O且可以与金属钠反应放出H2的有机物有(不考虑立体异构)____(填字母)。
A.5种B.6种C.7种D.8种(4)用—COOH取代C5H12分子中的1个H原子得到分子式为C6H12O2的羧酸,该物质的同分异构体有____种。
18.“立方烷”是人工合成的一种烃,其分子为正方体结构,其碳骨架结构如图所示：(1)写出立方烷的分子式__________。
(2)立方烷的二氯代物有____________种同分异构体。
(3)已知化合物A(C4Si4H8)与立方烷的分子结构相似,如图所示,则C4Si4H8的二氯代物的同分异构体数目为________(填字母)。
A.3B.4C.5D.6。