同，反应不同
β-氨基酸受热，容易脱去一分子氨而生成α，β－不 饱和酸。
H
H
RC
C
NH2 H
COOH heat
RC H
C H
COOH + NH3
α，β－不饱和酸
氨基酸的特殊性质
第十八章
（3）受热后的反应——氨基和羧基的相对位置不
同，反应不同
γ－和δ－氨基酸受热后很易分子内脱水生成五元 环和六元环的内酰胺。
H H3C C
Br
COOH + 2 NH3
H H2O H3C C
COOH + NH4Br
NH2
氨基酸的氨基不像一般伯胺的氨基那样容易进一步氨基 化。由于羧基的影响使其碱性比伯胺来得弱的缘故。
氨基酸的制备
第十八章
（3）由丙二酸酯制备
先将丙二酸酯转化成N-乙酰胺基丙二酸酯或N-邻苯 二甲酰亚胺基丙二酸酯，然后烷基化、水解，最后再 脱羧，即可得到α-氨基酸。
第十五章: 氨基酸 多肽 蛋白质
15.1 氨基酸
氨基酸的结构、分类
——羧酸分子中烃基上的一个和几个氢原子被氨基 取代的化合物叫做氨基酸。
氨基酸
α－氨基酸 β－氨基酸 γ－氨基酸等等
自然界中存在最广
氨基酸的命名
——按照系统命名法，以羧酸为母体，氨基为取代基来命名。
——但α-氨基酸通常按照其来源或性质所得的俗名来命名。
R
R
H+
H+
H2N
C H
COO-
OH-
+H3N
C H
COOOH-
负离子
偶极离子
R
+H3N
C H
COOH
正离子
氨基酸的特殊性质
第十八章
（2）水合茚三酮反应
——α－氨基酸的水溶液遇水合茚三酮可生成有颜 色的产物。
O
2
OH
R
OH
+ H2N
C H
COOH
O
水合茚三酮
O
O
N
O
HO
蓝紫色
+ RCHO + CO2 +3H2O
多肽
二肽 三肽 四 肽 等等
由两个氨基酸单元构成
多肽的结构
第十八章
多肽可以看作是由多个氨基酸分子，通过氨基和羧基 之间脱水缩合而形成。
H
HH
H2N C COOH + H N C COOH
R
R
H H2N C
R
肽键
H CO N
H C COOH R
二肽
END
OCΒιβλιοθήκη CH2OHCH2
NH2
CH2
O
CH2 CH2
C
NH C H2
γ－内酰胺
氨基酸的特殊性质
第十八章
（3）受热后的反应——氨基和羧基的相对位置不
同，反应不同
羟基和氨基相隔更远时，受热后可以发生多分子脱水 生成聚心酯。
nNH2(CH2)xCOOH
NH2(CH2)xCO * NH(CH2)xCO * NH(CH2)nCOOH + (n-1)H2O
COOH H2N C H
CH2OH
L-丝氨酸
COOH
H NCH H2C C CHOH H2
L-脯氨酸
CHO HO C H
CH2OH
L-甘油醛
氨基酸分子中含有氨基和羧基，故具有氨基（酰基化反应） 和羧基（酯化反应）的典型性质。
氨基酸的特殊性质
第十八章
（1）酸碱性——两性和等电点
——氨基酸分子中含有氨基和羧基，故是两性物质， 还可形成内盐。
x-2
聚酰胺
氨基酸的制备
第十八章
（1）由蛋白质水解
蛋白质在酸、碱或酶的作用下水解，最后生成多种 α-氨基酸的混合物。将混合物用各种分离手段（如色 层分离法、离子交换法等）进行分离，即可得到各种 氨基酸。
氨基酸的制备
第十八章
（2）由卤代酸水解 卤代酸与过量的氨作用，可以生成氨基酸。
氨基酸的特殊性质
第十八章
（3）受热后的反应——氨基和羧基的相对位置不
同，反应不同
α-氨基酸受热时，两发生脱水而生成环状交酰胺。
R CH
CO
H NH
OH
OH H N H
OC
CH R
R CH C O
HN OC
NH CH R
+ 2H2O
交酰胺
氨基酸的特殊性质
第十八章
（3）受热后的反应——氨基和羧基的相对位置不
NH2CH2COOH
α－氨基乙酸 甘氨酸
NH2CH2CH2COOH
β－氨基丙酸 丙氨酸
NH2（ CH2） 4CHCOOH
NH2 α，ε－二氨基己酸
赖氨酸
HOOC（ CH2） 2CHCOOH
NH2
α－氨基戊二酸 谷氨酸
氨基酸的性质
第十八章
α－氨基酸都是无色晶体，易溶于水，难溶于无水乙醇、 乙醚等有机溶剂。除甘氨酸外，都具有旋光性，属于L构型。
O C2H5ONa
N CH(CO2C2H5)2
CH3SCH2CH2Cl
O N C(CO2C2H5)2
O H2O
H3CSH2CH2C
NH2 C(COOH)2
-CO2
O CH2CH2SCH3 NH2
H3CSH2CH2C CHCOOH
蛋氨酸
15.2 多肽
第十九章
多肽的结构、分类
——分子中含有多个氨基酸单元的聚合物叫做多肽。