[考纲要求] 1.以苯为例，了解芳香烃的基本结构。
2.掌握芳香烃中各种碳碳键、碳氢键的性质和主要化学反应。
3.了解煤、石油、天然气等资源的综合利用。
知识点一 苯的结构和性质 1．苯的结构和芳香烃
苯的分子式为C 6H 6，结构简式为____________或____________，苯分子具有__结构，键与键的夹角为________；苯分子中不存在一般的碳碳双键，6个碳原子之间的键长、键能相等，是一种介于单键和双键之间的独特的键，分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物，属于芳香烃，苯是最简单的芳香烃。
2．苯的性质 (1)物理性质
苯为无色、有____________的液体，有毒，________溶于水，密度比水________，熔点仅为5.5℃。
(2)苯分子的特殊结构决定了苯兼有烷烃和烯烃的化学性质，即易取代，能加成，难氧化。
①取代反应
卤代反应： _____________________________________________________________； 硝化反应：______________________________________________________________ ________________________________________________________________________； 磺化反应：_____________________________________________________________。
②加成反应：___________________________________________________________。
③氧化反应：C 6H 6＋152
O 2――→点燃
6CO 2＋3H 2O ，苯不能使酸性KMnO 4溶液褪色。
3．苯的同系物的性质
由于苯环受烃基的影响，使苯与苯的同系物有所不同。
(1)氧化反应：燃烧通式：_____________________________________，苯的同系物分子中的烃基一般可以被酸性KMnO 4溶液氧化为羧基。
(2)取代反应
知识点二 煤、石油、天然气的综合利用 1．煤的综合利用
煤是由________和少量________组成的____________，主要含有________元素，还含有少量__________、________、________、________等元素。
(1)煤的干馏
①原理：把煤________________________使其分解的过程。
煤的干馏是一个复杂的 _______________变化过程。
②煤的干馏产物
a ．__________，b.__________，c.________，d.________。
(2)煤的气化
将煤中的________转化为________________的过程，目前主要方法是碳和水蒸气反应制水煤气。
化学方程式为______________________________________________________
____________________________________________________________________。
(3)煤的液化 ①________液化
煤＋氢气――→催化剂
高温液体燃料 ②________液化
煤＋水――→高温水煤气――→催化剂
高温甲醇等 2．天然气的综合利用
(1)天然气的主要成分是________，它是一种________的化石燃料，更是一种重要的化工原料。
(2)天然气与水蒸气反应制取H 2
原理：_________________________________________________________________。
3．石油的综合利用 (1)石油的成分
石油主要是由多种______________组成的混合物。
所含元素以________、________为主，还有少量N 、S 、P 、O 等。
(2)石油的分馏
利用________中各组分________不同，将复杂的混合物分离成较简单和更有用的________的过程叫做分馏。
分馏是____________过程。
其主要目的是得到________、______、________等轻质油。
(3)石油的裂化
①条件：催化剂催化、高温。
②过程：含碳原子较多，沸点较高的烃断裂为________________________的烃，裂化是____________过程。
③主要目的：将________转化为________。
(4)石油的裂解 ①定义
石油在更高的________下发生深度裂化，石油中的烃分子断裂成以乙烯、丙烯为主的________。
②生产目的：生产______、丙烯、甲烷等重要_______________________________。
4．三大合成材料
(1)三大合成材料是指________________________。
(2)聚合反应
合成聚乙烯的化学方程式： ______________________________________________， 单体为____________，链节为____________________，聚合度为________。
一、苯的同系物与苯在结构和性质上的异同 1．相同点
(1)分子里都含有一个苯环； (2)都符合通式C n H 2n －6(n ≥6)；
(3)燃烧时都能产生带浓烟的火焰，苯和苯的同系物燃烧反应的通式为：C n H 2n －6＋
3n －32
O 2――→点燃n CO 2＋(n －3)H 2O ；
(4)都能发生取代反应；
(5)均能发生加成反应，且1 mol 苯或苯的同系物均能与3 mol H 2加成。
2．不同点
(1)甲基对苯环的影响
①苯的同系物比苯更容易发生苯环上的取代反应，苯主要发生一元取代，而苯的同系物能发生邻、对位取代，如苯与浓H 2SO 4、浓HNO 3混合加热主要生成，甲苯与浓HNO 3、浓H 2SO 4混合加热在30℃时主要生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯两种一元取代产物；在一定条件下易生成2,4,6－三硝基甲苯(TNT)。
②苯的同系物发生卤代反应时，在光照和催化剂条件下，卤素原子取代氢的位置不同，如
(2)苯环对甲基的影响
烷烃不易被氧化，但苯环上的烷基易被氧化。
苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，用此法可鉴别苯和苯的同系物。
典例导悟
1(2011·温州检测)有机物分子中原子间(或原子与原子团间)的相互影响会导致物质化学性质的不同。
下列各项事实不能说明上述观点的是( )
A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．乙烯能发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应
C．苯酚能和氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能和氢氧化钠溶液反应
D．苯酚苯环上的氢比苯分子中的氢更容易被卤原子取代
二、常见含苯化合物的同分异构体的书写
1．苯的氯代物
(1)苯的一氯代物只有1种：
(2)苯的二氯代物有3种：
2．苯的同系物及其氯代物
(1)甲苯(C7H8)不存在同分异构体
(2)分子式为C8H10的芳香烃同分异构体有4种：
C2H5、CH3CH3、CH3CH3、CH3H3C
(3)甲苯的一氯代物的同分异构体有4种：
典例导悟2已知分子式为C12H12的物质A的结构简式为
A苯环上的二溴代物有9种同分异构体，由此推断A苯环上的四溴代物的同分异构体的数目有( )
A．9种 B．10种 C．11种 D．12种
听课记录：
三、烃分子的原子共线、共面问题
1．几种最简单有机物的空间构型
(1)甲烷分子(CH4)为正四面体结构，最多有3个原子共平面；
(2)乙烯分子(H2C===CH2)是平面形结构，所有原子共平面；
(3)乙炔分子(H—C≡C—H)是直线形结构，所有原子在同一直线上；
(4)苯分子(C6H6)是平面正六边形结构，所有原子共平面；
(5)甲醛分子(HCHO)是平面结构，所有原子共平面。
2．单键的旋转思想
有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等都可旋转。
3．规律
共线分析：
(1)任何两个直接相连的原子在同一直线上。
(2)任何满足炔烃结构的分子，其所有原子均在同一直线上。
共面分析：
在中学所学的有机物中，所有的原子能够共平面的有：
CH2===CH2、CH≡CH、C6H6、
CH2===CH—CH===CH2、
典例导悟
3已知链烃基中碳碳单键可以旋转，则
分子中处于同一平面上的碳原子最多有______个，最少有________个。
变式演练(2010·盐城模拟)关于结构简式为的烃的下列说法正确的是( )
A．分子中至少有6个碳原子共平面
B．分子中至少有8个碳原子共平面
C．分子中至少有9个碳原子共平面
D．分子中至少有14个碳原子共平面
石油炼制的方法
分馏
催化裂化石油的裂解常压减压
原理用蒸发冷凝的方法把石油分成不同沸
点范围的蒸馏产物
在催化剂存在的
条件下，把相对分
子质量大、沸点高
的烃断裂为相对
分子质量小、沸点
在高温下，把石油
产品中具有长链
分子的烃断裂为
各种短链的气态
烃或液态烃。