第二章第2节芳香烃课前预习学案 2014.2.24一、预习目标1、了解苯及其同系物的结构和性质等知识2、简单了解芳香烃的来源及应用二、预习内容（一）、苯的结构和性质1、苯的结构（1）分子式（2）结构简式（3）最简式(4)空间结构：苯分子中6个碳原子和6个氢原子共平面，形成，键角为120°，碳碳键长介于______和之间2、苯的物理性质苯是___ 色，带有______ 气味的有_____ 的液体，密度比水练习：苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是()①苯不能使KMnO4(H＋)溶液褪色②苯分子中碳原子之间的距离均相等③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷④经实验测得邻二甲苯仅一种结构⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可以发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色A．②③④⑤B．①③④⑤C．①②④⑤D．①②③④【思考】可以从哪几个方面来证实苯分子中不存在单双键交替结构？3、苯的化学性质（1）取代反应①苯与溴的反应反应的化学方程式为：②苯的硝化反应苯与和_________的混合物共热至50℃——60℃反应的化学方程式为：（2）苯的加成反应在特定的条件下，苯与氢气发生加成反应的化学方程式为：（3）苯的氧化反应苯在空气中燃烧产生，说明苯的含碳量很高，燃烧的化学方程式为：；苯（填“能”或“不能”）使KmnO4酸性溶液褪色新课课内探究学案实验探究：根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件，请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案提示：沸点：苯80.1℃Br2 58.78℃溴苯156.43℃硝基苯210.9℃实验设计的基本要求：①科学性②安全性③可行性④简约性实验设计：1、溴苯的制备实验步骤：①把苯和液溴放入烧瓶中，再加入少量铁粉，经振荡后按下列装置组合。
不久，反应物在蒸瓶中沸腾起来，圆底烧瓶里有溴苯生成。
②反应完毕后，取象锥形瓶中液体滴入AgNO3溶液，注意观察现象③把烧瓶中的液体倒在盛有冷水的烧杯中，观察现象反应装置：实验现象：剧烈反应，导管口有_____，烧杯底有____________的液体，锥形瓶中滴入AgNO3溶液有___________产生。
思考：①铁粉的作用是 _____________②a导管的作用是 __________ b导管的作用是 __________③导管末端为什么在液面上？__________________________④制得的溴苯呈_____色，为什么？如何净化？⑤如何证明发生了取代反应？2、实验室制备的硝基苯制取主要步骤：①在一个大试管里加入1.5ml浓硝酸,再加入2ml浓硫酸，摇匀，冷却到50℃～60℃下②向冷却的混合酸中逐滴加入1ml苯，充分振荡，混合均匀。
③将大试管放在50℃～60℃的水浴中加热10分钟。
④将反应后的液体倒入另一个盛水的烧杯中，观察现象观察到烧杯中有黄色油状物质生成，除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和5％的NaOH溶液洗涤，最后用蒸馏水洗涤。
实验现象__________________________________。
⑤将用无水氯化钙于燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。
实验装置：思考：（1）试剂混合顺序____________________（2）为何混合酸要冷却到50℃～60℃下，再慢慢地入苯？（3）步骤③的加热方式是________（4）温度计水银球的位置____________。
（5）长导管的作用___________。
（6）步骤④中，粗产品用5％的NaOH溶液洗涤的目的______________步骤④中，洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是 ________二、苯的同系物1、概念：苯环上的氢原子被 取代后的产物2、结构特点：分子中只有 个苯环，侧链都是 _______ （即碳碳键全部是单键） 3．通式： ；物理性质与苯相似 4、苯的同系物的同分异构现象书写苯的同系物的同分异构体时，苯环不变，变换取代基的位置及取代基碳链的长短。
例如C 8H 10对应的苯的同系物有4个同分异构体，分别为 、 、 、 5、苯的同系物的化学性质 （1）氧化反应①苯不能被KMnO 4酸性溶液氧化，甲苯、二甲苯等苯的同系物 （填“能”或“不能”）被KMnO 4酸性溶液氧化。
可利用此性质区分苯和苯的同系物。
其中甲苯被KMnO 4酸性溶液氧化为 （ 影响 ） 例：②苯的同系物均能燃烧，现象是 ， 反应的化学方程式为： （2）取代反应①甲苯与氯气的反应 条件不同，产物不同反应的化学方程式为： 、 __________________________ ②甲苯与浓HNO 3的取代反应 （ 影响 ）产物名称：又叫： 。
色的晶体， 溶于水，是一种烈性炸药。
⑶ 加成反应 与______加成 + ____H 2______________________3+3HNO 3 浓硫酸 △3 （ ） △小结：1、对比苯和甲苯的结构和性质2、对比烷烃、烯烃、炔烃苯及苯的同系物的化学性质三、芳香烃的来源及应用1、芳香烃分子内含有一个或多个的烃，由2个或2个以上的苯环而成的芳香烃称为稠环芳香烃，如萘：蒽：2、来源：1845年至20世纪40年代是芳香烃的主要来源，自20世纪40年代后，随着石油化工的发展，通过获得芳香烃。
探究二：苯的同系物的化学性质A．反应（影响）实验：甲苯中加入酸性KMnO4溶液→KMnO4溶液乙苯中加入酸性KMnO4溶液→KMnO4溶液结论：苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化解释：苯的同系物中，如果与苯环直接连接的碳原子上连有H原子，该苯的同系物就能使酸性KMnO4溶液腿色，与苯环相连的烷烃基通常会被氧化为B。
反应（影响）＋3HNO3＋3H2OTNT（）TNT是一种不溶于水的晶体，烈性炸药。
（三）反思总结各类型烃的结构特点与化学性质对比(四)当堂检测1、下列属于苯的同系物的是（）A．B．C．D．CH322C－H氧化C－OHO2、下列关于芳香烃的叙述中正确的是（）A．其组成的通式是C n H2n-6（n≥6） B.分子里含有苯环的烃C.分子里含有苯环的各种有机物D.苯及其同系物的总称3、下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是（）A.CH3CH3B.CH2=CH2C. D.4、下列说法正确的是（）A．苯和液溴发生加成反应B．苯和液溴发生反应时，常用的长直玻璃导管主要起平衡内外气压和冷凝的作用C．苯的硝化过程是吸收反应，可用酒精灯直接加热D．制硝基苯过程中浓硫酸的作用是脱水剂5、芳香烃可由下列化工工艺制得（）A．煤干馏后的煤焦油 B．石油的催化重整 C．石油的裂化 D．石油的裂解（五）课后练习与提高1、能够说明苯中不是单双键交递的事实是（） A．邻二甲苯只有一种 B．对二甲苯只有一种C．苯为平面正六边形结构 D．苯能和液溴反应2、可用来鉴别乙烯、四氯化碳、苯的方法是（）A．酸性高锰酸钾 B．溴水 C．液溴 D．硝化反应3、与链烃相比，苯的化学性质的主要特征为（）A．难氧化、难取代、难加成 B．易氧化、易取代、易加成C．难氧化、易取代、难加成 D．易氧化、易取代、难加成4、能使酸性高锰酸钾溶液褪色但不能使溴水褪色的是（）A．乙烯 B．乙炔 C．苯 D．乙苯5、下列关于甲苯的实验中，能说明侧链对苯环有影响的是（）A.甲苯硝化生成三硝基甲苯B.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.甲苯燃烧带有浓厚的黑烟D.甲苯与氢气可以生加成反应6、下列变化属于取代反应的是（）A.苯与溴水混合，水层褪色B.乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色C.甲苯制三硝基甲苯D.苯和氯气在一定条件下生成六氯环已烷7、下列关于硝化反应说法正确的是（）Ａ．硝化反应属于取代反应类型Ｂ．硝化反应中混合酸的配制是先加浓硫酸再加浓硝酸Ｃ．甲苯硝化反应的产物仅一种Ｄ．硝基苯的密度大于水8、实验室制备硝基苯的主要步骤如下：（1）将一定比例的浓硫酸和浓硝酸的混合酸，加入反应容器中（2）向室温下的混合酸中滴加入一定量的苯，充分振荡，混合均匀。
（3）在55℃-60℃下发生反应，直至反应结束（4）除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和5%的氢氧化钠溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。
（5）将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。
填写下列空白：①配制混合酸时的操作注意事项：②步骤（3）中，为了使反应保证在55℃-60℃下发生反应，采取的措施为：③步骤（4）中用氢氧化钠洗涤的目的：。
④纯硝基苯是无色、密度比水，具有气味的油状液体。
参考答案一、1、（1）C6H6（23）CH（4）平面正六边形相等碳碳单键碳碳双键2、无特殊毒小Fe3（1）①+Ｂｒ２→ HＢｒ②浓硝酸浓硫酸浓硫酸+HO-NO2→ H2NO2△催化剂（2）+3H2 →△点燃（3）明亮火焰、冒浓黑烟2 C6H6+15O2→12 CO2 +6H2O 不能二、1、 1 烷基 2 烷基单 3 、C n H2n-6 （ｎ≥6）4 C2H5COOH点燃2 C n H2n-6+(2n-3)O2→ 2n CO2 +(2n-6)H2O探究一并不都是介于单键和双键之间平面正六边12探究二介于单键和双键之间饱和不饱和2毒小Fe3．+Ｂｒ２→ HＢｒ铁粉、液溴取代反应浓硫酸HO-NO2→ H2NO2浓硝酸浓硫酸 55-60℃水浴取代反应△催化剂→2△催化剂、加热加成反应（1）苯的溴代反应1．苯和溴苯导气2 。
HBr 3 。
倒吸4。
HBr、溴蒸气、水蒸汽。
5 。
溴单质6。
溴分液漏斗7。
Fe(OH)3沉淀FeBr3（2）苯的硝化反应：1 难，大，苦杏仁、2 冷凝回流3 （1）让反应体系受热均匀；（2）控制温度，稳定取代加成探究三氧化甲基苯环苯环甲基褪色褪色能羧基取代三硝基甲苯淡黄色针状反思总结各类型烃的结构特点与化学性质对比(四)当堂检测1、D2.B 3.AC 4. B5、AB课后练习与提高1 .D 2.AB3. C 4. A C 5.AD 6. C7 .A8.①先将浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入浓硫酸，并及时摇匀和冷却。
②将大试管放在55℃-60℃的水浴中加热③除去粗硝基苯中的混酸④大，苦杏仁。