学案56芳香烃[考纲要求] 1.以芳香烃的代表物为例，比较与其他烃类在组成、结构、性质上的差异。
2.举例说明芳香烃在有机合成和有机化工中的重要作用。
知识点一苯的结构与性质1．苯的结构和芳香烃(1)苯的分子式为C6H6，结构简式为__________，苯分子具有__________结构；苯分子中不存在一般的碳碳双键，6个碳原子之间的键长、键能相等，是一种介于__________________________的独特的键。
(2)分子里含有苯环的碳氢化合物，属于芳香烃，苯是最简单的芳香烃。
问题思考1．哪些事实能说明苯分子中不存在单、双键交替的结构？2．苯的性质(1)物理性质苯为____色、________气味的液体，有毒，____溶于水，密度比水____，熔点仅为5.5 ℃。
(2)苯分子的特殊结构决定了苯兼有烷烃和烯烃的化学性质，即易取代，能加成，难氧化。
①取代反应：苯与溴发生反应：________________________________________________________________________；苯与硝酸发生反应：________________________________________________________________________；苯与硫酸发生反应：________________________________________________________________________；②苯与H发生加成反应：2________________________________________________________________________。
③氧化反应：溶液褪色。
a．苯不能使酸性KMnO4b．苯在空气中燃烧，产生明亮火焰并冒出黑烟。
问题思考2．硝基苯是无色、密度比水大的油状液体，实验室制得的硝基苯常因溶有NO而显黄色，2如何洗去硝基苯中的黄色？知识点二苯的同系物由于苯环受烃基的影响，使苯的同系物与苯有所不同。
(1)氧化反应：①燃烧。
②苯的同系物分子中的烃基一般可以被酸性KMnO溶液氧化为羧基。
4(2)取代反应：甲苯与浓HNO3、浓H2SO4的混合物反应：。
问题思考3．己烯中混有少量甲苯，如何检验？知识点三芳香烃的来源及其应用1．芳香烃来源于煤的提炼和石油化学工业中的催化重整。
2．一些简单的芳香烃如苯、甲苯等可用于合成炸药、染料、农药等。
一、苯、苯的同系物、芳香烃1．苯与溴反应生成溴苯，采用的是液溴还是溴水，为什么？溶液褪色？2．是不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO43．苯的同系物与芳香烃有何异同点？从范围大小分析，二者有何关系？4．烃的来源及应用(典例导悟1分子组成为C9H12的苯的同系物，已知苯环上只有一个取代基，下列说法中正确的是( )A．该有机物不能发生加成反应，但能发生取代反应B．该有机物不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但能使溴水褪色C．该有机物分子中的所有原子可能在同一平面上D．该有机物的一溴代物最多有6种同分异构体听课记录：变式演练1 用一种试剂可将三种无色液体：四氯化碳、苯、甲苯鉴别出来，这种试剂是( )A．硫酸B．水C．溴水D．酸性KMnO4溶液二、含苯环的化合物的同分异构体的书写1．写出苯的一氯代物、二氯代物的结构简式。
2．分子式为C8H10的芳香烃的同分异构体有几种？试写出其结构简式。
3．乙苯的一氯代物有几种？试写出其结构简式。
思维升华怎样确定芳香族有机物同分异构体的数目？典例导悟2某芳香烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色，碳、氢原子个数比为3∶4,该烃完全燃烧后，产物通入浓H2SO4中增重10.8 g，已知该烃中只有一个支链，且侧链上的一溴代物有两种。
(1)试计算推出该烃的结构简式为________________________________________________________________________。
(2)写出该烃侧链一溴代物的结构简式________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。
变式演练2 二甲苯苯环上的一溴代物共有6种，可用还原的方法制得3种二甲苯，它为－54 ℃的分子的结构简式为_________________。
1．(2010·上海，10)下列各组有机物只用一种试剂无法鉴别的是( )A．乙醇、甲苯、硝基苯B．苯、苯酚、己烯C．苯、甲苯、环己烷D．甲酸、乙醛、乙酸2.(2011·上海，28)异丙苯()是一种重要的有机化工原料。
根据题意完成下列填空：(1)由苯与2-丙醇反应制备异丙苯属于__________反应；由异丙苯制备对溴异丙苯的反应试剂和反应条件为__________________。
(2)异丙苯有多种同分异构体，其中一溴代物最少的芳香烃的名称是__________。
(3)α-甲基苯乙烯()是生产耐热型ABS树脂的一种单体，工业上由异丙苯催化脱氢得到。
写出由异丙苯制取该单体的另一种方法(用化学反应方程式表示)。
(4)耐热型ABS树脂由丙烯腈(CH2===CHCN)、1,3-丁二烯和α-甲基苯乙烯共聚生成，写出该树脂的结构简式(不考虑单体比例)。
3．(2010·安徽理综，26)F是新型降压药替米沙坦的中间体，可由下列路线合成：(1)A→B的反应类型是________________，D→E的反应类型是________________，E→F 的反应类型是________________。
(2)写出满足下列条件的B的所有同分异构体________________________________________________________________________________________________________________________________________________(写结构简式)。
①含有苯环②含有酯基③能与新制Cu(OH)2反应(3)C中含有的官能团名称是________________。
已知固体C在加热条件下可溶于甲醇，下列C→D的有关说法正确的是________。
a．使用过量的甲醇，是为了提高D的产率b．浓硫酸的吸水性可能会导致溶液变黑c．甲醇既是反应物，又是溶剂d．D的化学式为C9H9 NO4(4)E的同分异构体苯丙氨酸经聚合反应形成的高聚物是________________________________________________________________________ (写结构简式)。
(5)已知在一定条件下可水解为和，则F 在强酸和长时间加热条件下发生水解反应的化学方程式是________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。
题组一苯1．与链烃相比，苯的化学性质的主要特征是( )A．难氧化、难取代、难加成B．易氧化、易取代、易加成C．难氧化、可加成、易取代D．易氧化、易加成、难取代2．下列各组有机物中，只需加入溴水就能一一鉴别的是( )A．己烯、苯、四氯化碳B．苯、己炔、己烯C．己烷、苯、环己烷D．甲苯、己烷、己烯3．如图所示为实验室制取少量溴苯的装置，回答下列问题：(1)烧瓶A中装的物质为__________________，发生反应的化学方程式为________________________________________________________________________。
(2)导管B的主要作用是________________________________________________________________________。
(3)导管口C处附近会出现白雾，其原因是________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。
(4)反应后，向烧杯中滴加AgNO3溶液时观察到的现象是____________________，相应的离子方程式为____________________________________________________________________________________________________________________。
4．(2011·淄博月考)苯环上原有的取代基对新导入苯环上的取代基的位置有一定的影响，其规律是：①苯环上新导入的取代基所占的位置主要决定于原取代基的性质；②可以把原取代基分成两类：第一类取代基如—OH、—Cl、—Br、—OCOR、—R等，可使新导入的取代基进入原取代基的邻位和对位；第二类取代基如—NO2、—SO3H、—CHO等可使新导入的取代基进入原取代基的间位。
(1)写出②的化学方程式：________________________________________________________________________________________________________________________________________________；C的结构简式：__________________；(2)写出同分异构体D、E的结构简式：D________________；E________________。
题组二芳香烃5．(2011·绍兴质检)下列说法中，正确的是( )A．芳香烃的分子通式是C n H2n－6(n≥6，n∈N)B．苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类物质C．苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色D．苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应6．有机物中碳原子和氢原子个数比为3∶4，不能与溴水反应却能使KMnO4酸性溶液褪色。