第一章 绪 论 问题一参考答案
H2NCNH2 O C6H6Cl6 C14H30 CS2 C5H10O5 NaHCO3 CaC2 有机物质： 无机物质： 1-1 1-2 醋酸能溶于水，1-庚烯和硬脂酸能溶于苯。
CH2CCH2 CH3CH2CHCHCCH CH3CHCH3
CHCH2
sp2 sp sp2 sp3 sp3 sp2 sp2 sp sp sp3 sp3
sp3
sp2 sp2 1-3
1-4 CO2分子中，虽然碳-氧键为极性键，但由于分子几何形状为线型，单个键矩相互抵消：OCO，所以μ=0。
1-5 价线式 简化式 缩写式
HCCCCHHHHHHHCH3CH2CHCH2CH3CH2CHCH2
HCCCCHHHHHHHCH3CHCHCH3CH3CHCHCH
3
CCCC
HH
HHHHH
HH2CH2CCH2CH
2
CCCHHHHCHHHH
C
H2CCH2
H2
1-6 酸性次序为：H3O+ ＞NH4+＞CH3OH＞CH3NH2 习题一参考答案
1. (1) sp3 (2) sp (3) sp2 (4) sp (5) sp3 (6)sp2 2. (1)，(3)，(6)互为同分异构体；(2)，(4)，(5)，(7)互为同分异构体。 3. (1)醇类 (2)酚类 (3)环烷烃 (4)醛类 (5)醚类 (6)胺类 4.π键的成键方式：成键两原子的p轨道沿着与连接两个原子的轴垂直的方向“肩并肩”重叠而形成。π键特点：①电子云平面对称；②与σ键相比，其轨道重叠程度小，对外暴露的态势大，因而π键的可极化度大，在化学反应中易受到亲电试剂的进攻而发生共价键的异裂；③由于总是与σ键一起形成双键或叁键，所以其成键方式必然限制σ键单键的相对旋转。 5. (1) (2) (5)易溶于水；(5) (4) (6)难溶于水。 6.C6H6 7.C3H6F2
8.
(1)(2)(3)
(4)H3COCH3 (5)(6)HH
Cl
ClCBr
HHH
C
HCOH
O
CH3CH
O
NHHC2H5 第三章 开 链 烃 问题三参考答案
3-1 (1) 3,3-二甲基己烷 (2) 2,2,4,9-四甲基癸烷
CH3(CH2)4CH3 (CH3)2CHCH2CH2CH3 CH3CH2CHCH2CH3
CH3
CH3CHCHCH3
CH3CH3
CH3CCH2CH3
CH3
CH3
己烷 2-甲基戊烷 3-甲基戊烷
2,3-二甲基丁烷 2,2-二甲基丁烷
3-2
ClCH2CHCH2Cl Cl2CHCH2CH2Cl Cl2CHCHCH3 ClCH2CCH3 Cl3CCH2CH3 ClClClCl 3-3
3-4 (1) 2,4,4-三甲基-1-戊烯 (2) 4,6-二甲基-3-庚烯 3-5 2-己烯有顺反异构：
CCH3CHCH2CH2CH3HCCHH3CCH2CH2CH3
H
(Z)-2-己烯(E)-2-己烯
CH2C(CH3)2HI(CH3)3CICH3CHCC2H5CH3HICH3CH2CC2H5
CH3
I 3-6
CH3CHCCH(CH3)2
CH3
3-7
3-8 在较高温度和极性溶剂条件下，1,3-戊二烯同溴化氢主要发生1,4加成： CH2CHCHCHCH3HBrCH3CHCHCHCH3
Cl
3-9
OH
习题三参考答案 1. (1) 2-甲基-4,5-二乙基庚烷 (2) 3-甲基戊烷 (3) 2,4-二甲基-3-乙基戊烷 (4) (顺)-3-甲基-3-己烯 or Z-3-甲基-3-己烯 (6) (Z)-3,5-二甲基-3-庚烯 (7) 2,3-己二烯 (8) 3-甲基-2-乙基-1-丁烯 (9) 2,5,6-三甲基-3-庚炔 (10)1-丁炔银 (11)3-甲基-1,4-戊二炔 (12) 3-甲基-1-庚烯-5-炔 2. (2) (CH3)2CHCH2CH2CH3 (1)
(3) (CH3)2CHC CH(CH3)2
CH3CH2CHCH(CH2)4CH3
CH3
C2H5
CH3
C2H5
(4) CH3CH2CH C(CH2)3CH3
CH3
(5) (CH3)2CHC CH(CH2)3CH3C2H5(6)C CH3CHH
CH2CH2CH3
(7) (8) (CH3)2CHC C C CCH(CH3)2
(9) C CCH2 CH
HHC C
H
C CH3CHCH2CH3
CH3
H3C
CH3
(10) C C
H5C2C2H
5
CH3
H3C
3.
Cl
Cl
ClCl
ClClCl Cl
4.
C C(1)H5C2CH3HHC CH5C2
CH3 H
H
(Z)-2-戊烯 (E)-2-戊烯 (3)C C
H5C2C2H
5
HCH3
C CH5C2C2H5HCH3
(Z)-3-甲基-3-己烯 (E)-3-甲基-3-己烯 C CH5C2
C2H5(4)H3CCH2CH2CH3C CH5C2C2H5H3CCH2CH2CH
3
(Z)-3-甲基-4-乙基-3-庚烯 (E)-3-甲基-4-乙基-3-庚烯 C CC2H5(5)H3CCH2CH(CH3)2HC CC2H5H3CCH2CH(CH3)2H
(Z)-5-甲基-3-乙基-2-己烯 (E)-5-甲基-3-乙基-2-己烯 C CCH3(6)
H3CCH CH
2
HC CCH3H3C
CH CH2
H
(Z)3-甲基-1,3-戊二烯 (E)3-甲基-1,3-戊二烯 5.
(1) 2,3,3-三甲基戊烷 (2) 2,3-二甲基-3-乙基戊烷 (3) (4) (5)
2,3-二甲基-1-戊烯
(6) 6-甲基-5-乙基-2-庚炔
(7)2,3-二乙基-1-己烯-4-炔 (8) CH2 C C CHCH2CH3CH3CH3 6. (1)和(3) (2)和(4) (5)和(6) 7.
(1) BrBrHHHH(2)BrHHBrBrBrHHHH(3)
ClCl
8.
1-庚烯 2-庚烯 3-庚烯 2-甲基-1-己烯 3-甲基-1-己烯 4-甲基-1-己烯 5-甲基-1-己烯 2-甲基-2-己烯 3-甲基-2-己烯 4-甲基-2-己烯 5-甲基-2-己烯 2-甲基-3-己烯 3-甲基-3-己烯 2,3-二甲基-1-戊烯 2,4-二甲基-1-戊烯 3,5-二甲基-1-戊烯
3,3-二甲基-1-戊烯 2-乙基-1-戊烯 3-乙基-1-戊烯 2,3-二甲基-2-戊烯 2,4-二甲基-2-戊烯 3,4-二甲基-2-戊烯 3-乙基-2-戊烯 3-甲基-2-乙基-1-丁烯 9. (1) 官能团位置异构 (2) 顺反异构 (3) 碳胳异构 (4) 官能团异构 (5) 碳胳异构 (6) 碳胳异构 10. 该化合物的分子式为C14H30 11.
(1) CH3CHCH2CH2CH3 (2) (CH3)2CCH2CH3
BrBr
(3) (CH3)2CCH(CH3)2
Br(4) CH3CH2CC2H
5
Br
CH3
12.
(6) CH3CH2CH2CBr2CH3 (7)CH3CCH2CH3 O
(CH3)2CCH2CH3Cl(1)(2) CH3CH2CH2CH3 (3) CH3CHCH2CH
3
OH
(4) CH3COOH + C O
H3C
H3C(5) CH3CH2CHCH3OSO3HCH3CH2CHCH3
OH
(8) (CH3)2CCH CH2 + (CH3)2C CHCH2Br Br(9) ( CH2C CHCH2 ) nCl+ ( CH2 C ) n
Cl
CH CH2
(10) CHO
13. (CH3)2CHCH2CH3 ＞ CH3CH2CH3 ＞ C(CH3)4 ＞ CH4 烷烃的卤代反应机理为自由基取代反应。对反应物来说，每取代一个氢原子包括两个基元反应，即共价键的断裂和形成分两步完成。其中第一步涉及C—H键均裂生成自由基中间体，为反应定速步骤，共价键的均裂所需活化能越小，整个取代反应速率就越快，相应的烷烃反应活性也就越大。而共价键的均裂所需活化能越小，生成的自由基中间体相对稳定性就越大，所以可以用中间体稳定性的大小判断相应C—H键均裂的活性。 因为自由基相对稳定性次序为：3＞2＞1＞·CH3，所以有上述反应活性次序，而且在前两个化合物中，红色标记的C—H键首先断裂。 14. (5) ＞ (3) ＞ (2) ＞ (1) ＞ (4) 即： CH2=CHC+HCH3 ＞(CH3)3C+ ＞CH3CH2C+HCH3 ＞CH3CH2CH2C+H2＞ (CH3)2CHC+H2 15. (1)
(2)
16. (1)
(2)
正己烷 3-己烯 浓H2SO4 有机层 酸层 正己烷
硫酸酯
3-庚烯 1-己炔 Ag(NH3)2+ 液相 固相 3-庚烯
1-己炔银 1-戊烯
1-戊炔 戊 烷
Br2/CCl4
室温,避光
√ 溴褪色 √ 溴褪色 × Ag(NH3)2+ ×
√灰白色↓
1-丁炔 2-丁炔 丁 烷 Br2/CCl4
室温,避光 √溴褪色
×
Ag(NH3)2+ √灰白色↓ × ×