提出问题
1.胺的定义
2.胺的分类和命名
3.胺的物理性质
4.胺的化学性质
1.胺的定义
氨分子中氢原子被烃基取代后的衍生物。
2.胺的分类和命名:
根据氢原子被烃基取代的个数不同可分为:
伯胺:氨分子一个氢原子被烃基取代后的生成物仲胺:氨分子两个氢原子被烃基取代后的生成物叔胺:氨分子三个氢原子被烃基取代后的生成物根据烃基的不同可分位:
脂肪胺和芳香胺
根据分子中氨基的数目可分为:
一元胺.二元胺等
3.胺的物理性质
脂肪族胺中甲胺.二甲胺.三甲胺和乙胺是气体,丙胺以上是液体,低级胺溶于水,高级胺是液体,不溶于水。
低级胺的气味与氨相似,有的还有鱼腥味,高级胺几乎没有气味。
芳香族胺是无色液体或固体,他们都具有特殊的臭味和毒性,长期
吸入苯胺蒸气会使人中毒。
苯胺易渗入皮肤,被吸收以致中毒。
伯胺和仲胺由于能形成分子间氢键,它们的沸点比相近分子的烷烃沸点要高。
叔胺由于氮原子上没有氢原子,不能形成氢键,其沸点与相近分子的烷烃沸点相近。
4.胺的化学性质
(1)碱性
胺与氨相似它们都具有碱性。
这是由于氮原子上的未共用电子对能与质子结合,形成带正电荷铵离子的缘故
(2)氧化
芳胺尤其是伯芳胺极易氧化。
苯胺在放置时就能因空气氧化而颜色变深,由无色透明液体逐渐变为黄色.浅棕色以至红棕色。
苯胺的氧化反应很复杂,氧化产物中不仅有亚硝基苯.硝基苯.偶氮苯.氢化偶氮苯等存在,而且还有由这些化合物彼此之间进一步反应而生成的产物;不仅是氨基发生了变化,苯环上氨基的邻.对位上的氢原子也容易被氧化为羟基,而这些羟基胺又可进一步氧化为醌式结构的化合物。
(3)烷基化
胺和氨一样可与卤代烃或醇等烷基化试剂作用,
氨基上的氢原子被烷基取代。
脂肪族或芳香族伯胺与卤烷作用,发生烷基化反应而生成仲胺.叔胺和季胺盐。
(4)酰基化
伯胺或仲胺与酰基化事迹发生酰基化反应,氨基上的氢原子被酰基取代而生成N-烷基酰胺。
由于叔胺的氮原子上没有被取代的氢原子,所以它不起酰基化反应。
芳胺也容易与酸酐作用,生成芳胺的酰基衍生物。
(5)芳环上的取代反映
氨基是很强的邻.对位定位基,在邻.对位上容易发生亲电取代反应。
卤化苯胺在水溶液中与卤素反应很快,溴化生成2,4,6-三溴苯胺。
氯化生成2,4,6-三氯苯胺。
2,4,6-三溴苯胺的碱性很弱,在水溶液中不能与HBr生成盐,因而生成白色沉淀。
这个反应常被用来检验苯胺的存在。
磺化苯胺与浓硫酸混合,可生成苯胺硫酸盐。
苯胺硫酸盐在180到190摄氏度烘培。
即得对氨基苯磺酸。
(6)季胺盐和季胺碱
叔胺与卤烷作用生成季胺盐。
季胺盐是结晶固
体。
具有盐的性质,溶于水,不溶于非极性的有机溶剂。
季胺盐在加热时分解。
生成叔胺和卤烷。
具有长碳链的季胺盐可作为阳离子型表面活性剂。