有机化学基础
专题4 烃的衍生物
第一单元 卤代烃
第二课时：卤代烃在合成题中的应用
利曾
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检验卤代烃（RX）中的卤（X）元素
1、利用水解反应。 取少量溴乙烷加入NaOH溶液后加热一段时间冷却，向该溶液中加 稀HNO3至溶液呈酸性，再加入AgNO3，产生浅黄色沉淀，证明其 中含有溴元素。
为： CH2＝CHCH2CH2OH （2）第①②步反应类型分别为①
。 加成
，② 取代
。
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卤代烃在合成题中的应用
〖练习4〗（2006天津理综27）碱存在下，卤代烃与醇反应生成醚 （R—O—R′）：
化合物A经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃，反应框图如下 ：
请回答下列问题：
（3）化合物B具有的化学性质（填写字母代号）是 abc 。 a．可发生氧化反应 b．强酸或强碱条件下均可发生消去反应 c．可发生酯化反应 d．催化条件下可发生加聚反应
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卤代烃在合成题中的应用
〖练习4〗（2006天津理综27）碱存在下，卤代烃与醇反应生成醚 （R—O—R′）：
〖练习2〗实验室鉴定氯酸钾晶体和1—氯丙烷中的氯元素，现设计
了下列实验操作程序：①滴加AgNO3溶液；②加NaOH溶液；③加
热；④加催化剂MnO2；⑤加蒸馏水过滤后取滤液；⑥过滤后取滤
渣；⑦用HNO3酸化。 （1）鉴定氯酸钾中氯元素的操作步骤是
④③⑤⑦①
（填序号）。
（2）鉴定1—氯丙烷中氯元素的操作步骤是 ②③⑦① （填序号）。
他们一个15岁，一个16岁，花开的季节。初学立体几何，大熊用小纸壳手工助洁心理解立体与平面的迥异，地理考试这对同桌囊括了班里两个第一，大熊94分，第一名，洁心47分， 倒数第一。大熊不知怎么就让无论如何都搞不懂季风洋流方向的洁心尤如神助，醍醐灌顶。洁心盼着上作文课，老师会朗读几篇上榜佳作，每每读到洁心的作文，大熊会看洁心一眼， 好像在说我知道这一篇是你写的，洁心也会漫不经心瞥一眼，故作平淡地回复嗯，是我。不知从何时起，他们走进彼此的心。大学毕业的第二年，他们结了婚，第三年，有了一个可爱 的孩子。洁心的日常开始以大熊小熊为中心，辞去优渥工作，成为家庭主妇，曾经的诗情画意干练要强变成琐碎的柴米油盐酱醋茶，窈窕淑女变成自带三层救生圈的黄脸婆，大熊成为 业内认可的职业经理人，小熊也取得全国乃至世界各大数学竞赛计算机竞赛的各色奖牌。被大熊小熊的光环映着，洁心日复一日忙忙活活庸庸碌碌地快乐着。人和人之间的比较，是丢 失快乐最简单的方式。昔日的同学大多事业有成，成为各自领域的精英，而洁心日渐落伍，好像被抛弃在另一个时代。比较也是客观认识自己最直接的方式。失落带来思考，洁心终于 意识到这十几二十年的岁月她把自己搞丢了。洁心想重回轨道却无力又无助，知识陈旧，书生意气，与社会严重脱节，抱怨，她偏执地认为大熊消耗了她的青春改写了她的命运，而人 到中年的大熊再不会像过去只要听到洁心呼唤，马上放下全世界飞奔而来，事业有成的他也不再对洁心的发号施令全盘言听计从，洁心觉得自己失去了整个世界。洁心没有意识到很多 时候大熊只是在迁就她，不和她计较，也没有意识到一个企业高管若凡事对一个家庭主妇唯命是从究竟是好事还是坏事，她越来越暴躁，越来越容易愤怒，家庭气氛像一只随时会被引 爆的火药桶，说不定什么琐事就会成为导火索。大熊忙碌粗心，洁心心灰意冷，俩人之间有了罅隙，有了不满，洁心不止一次发怒时大喊分手。洁心最脆弱的时候，大熊没有及时给予 支持和关注，洁心撕心裂肺的难过，大熊忙于工作，浑然不觉，洁心认为大熊不再爱自己，痴心错付，悔不当初，对自己的婚姻感到绝望，她给自己7天的时间思考，要不要走出这曾 欣欣然冲进来的围城。一位生性爱冒险的作家本杰明，无法走出半年前的丧妻之痛，带着一个青春期一个幼儿期的两个孩子，生活一团糟。本杰明放弃了专栏写作，拒绝开始新感情， 欲带着儿女换一个崭新环境开始新生活，于是他买了新房子，未曾想这房子却是一个经济窘迫、难以维系正常运转的动物园……本杰明走投无路之时，发现妻子给留下的“冒险基金”， 妻子自知无法常相陪伴，竭尽所能给丈夫最后的成全，这份爱让人唏嘘汗颜。本杰明给一双儿女讲述他和妻子初次见面，一见钟情，自惭形秽，踌躇不前时，自己骨子里天生的冒险精 神推着自己抓住了这份非你莫属的爱情。看着本杰明和一双儿女对着阴阳相隔的妻子、妈妈，互诉衷肠，洁心百感交集，泣不成声，她想世人听过见过无数美丽的爱情故事，但都是别 人的，现实的生活总会有种种难言的苦楚不如意，“万物皆有裂痕，那是光照进来的地方。”接受人和事的缺憾不完美，才是真实的生活。发起冷战的第三天，洁心不再继续臆想徒生 闷气，她决定给彼此一个机会，和大熊进行了一次推心置腹长谈，长谈的结果是洁心庆幸失而复得的婚姻和爱情，大熊说洁心没失去过，自己一直都在，从未离开，只是不该忽视了洁 心的内心需求。洁心开始找回自己的人生旅程，列清单，定目标，开始学习、锻炼、尝试，由内而外改变自己，每晚洁心大熊两人瑜伽对望，相伴练习腹肌撕裂。假期里，大熊更多地 陪伴洁心，两人相濡以沫走遍千山万水，洁心开始一展所长，用文字记录下他们的所见所闻，所感所悟。人到中年，两人相互珍惜，共同成长，生命和爱情焕发出绚丽光彩，照亮了彼 此的人生，很多小伙伴说因为他们，自己又开始相信并渴望爱情了。一日，，麦克是校园篮球明星，他本可以因篮球特长被全额奖学金保送进大学，但因女友怀孕他放弃了关键的冠军 赛而向女友求婚。20年后，麦克穷困潦倒，事业家庭均�
请回答下列问题： （5）写出化合物C与NaOH水溶液反应的化学方程式：
或
。
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卤代烃在合成题中的应用
〖练习4〗（2006天津理综27）碱存在下，卤代烃与醇反应生成醚 （R—O—R′）：
化合物A经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃，反应框图如下 ：
请回答下列问题： （6）写出四氢呋喃链状醚类的所有同分异构体的结构简式：
CH2＝CHOCH2CH3、CH2＝C(CH3)OCH3、CH2＝CHCH2OCH3、
CH3CH＝CHOCH3
。
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【作业】
作业本P31
“2、卤代烃的性质”。
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洁心与大熊在进入高中的第一天相识，两人都是大个子，分座位的时候，老师让男女生各排一队，一队一个次第走到座位上，最后一排有六张桌子，洁心谦虚地站到一个比自己矮一点 点的女生前面，与大熊成了同桌
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卤代烃在合成题中的应用
各物质之间的衍变关系（以CH3CH2Br为例）：
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卤代烃在合成题中的应用
〖练习3〗（2004两广化学23）根据下面的反应路线及所给信息填 空：
（1）A的结构简式是
，名称是 环己烷 。
（2）①的反应类型是 取代反应 ，③的反应类型是 加成反应 。
化合物A经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃，反应框图如下 ：
请回答下列问题： （4）写出C、D和E的结构简式：
C：
；D和E：
。
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卤代烃在合成题中的应用
〖练习4〗（2006天津理综27）碱存在下，卤代烃与醇反应生成醚 （R—O—R′）：
化合物A经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃，反应框图如下 ：
（3）反应④的化学方程式是
。
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卤代烃在合成题中的应用
〖练习4〗（2006天津理综27）碱存在下，卤代烃与醇反应生成醚 （R—O—R′）：
化合物A经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃，反应框图如下 ：
请回答下列问题：
（1）1mol A和1mol H2在一定条件下恰好反应，生成饱和一元醇Y ，A分Y子中碳中元所素含的官质能量团分的数 名约称为是65羟%基，、则碳Y的碳分双子健式为。AC的4H结10构O简式。
2、利用消去反应。 改NaOH溶液为NaOH醇溶液，其他过程同上。
3、钠融法。 将溴乙烷与金属钠混合熔融，冷却后加入稀HNO3呈酸性，再加 AgNO3，有浅黄色沉淀生成，证明有溴元素。
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检验卤代烃（RX）中的卤（X）元素
〖练习1〗要检验某溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是（ ） A．加入氯水振荡，观察水层是否有红棕色出现 B．滴入AgNO3溶液，再加入稀HNO3，观察有无浅黄色沉淀生成 C．加入NaOH溶液共热，然后加入稀HNO3使溶液呈酸性，再滴入 AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成 D．加入NaOH溶液共热，冷却后加入AgNO3溶液，观察有无浅黄 色沉淀生成