皂化作用
皂化值(Saponification number)：完全皂化1克 油脂所需氢氧化钾的毫克数。
V×N×56.1 皂化值 =
W
V为滴定HCl毫升数，N为HCl浓度， 56.1为氢氧化钾 的相对分子质量，W为油脂的质量（克）。
生物化学第二章脂类化学
（2）由酯键产生的性质----酯交换反应 原有甘油三酯中的甘油(或脂肪酸)与其它脂
➢编号顺序不能变 ➢2位羟基位置靠左 ➢衍生物命名先写Sn甘油-位置-衍生物
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2.2 油脂的性质
(一）物理性质
（1）溶解性 一般无色、无嗅、无味，呈中性，比重小于1。 不溶于水而溶于溶剂中，在热乙醇内溶度甚大，在冷乙醇中
不易溶解。 一般用乙醚抽提脂类物质。
（2）熔点： 甘油三酯的熔点时由其脂肪酸组成决定的 。 一般随饱和脂肪酸的数目和链长的增加而升高。 不饱和 脂肪酸越多熔点越低 分支越多熔点越低
不溶性蛋白质
导致胶原坚硬、长度 缩短、失去膨胀力
（1）细胞进行正常有氧代谢时，线粒体呼吸链产生的副产物， 超氧阴离子、过氧化氢、羟自由基。
（2）细胞内有的酶促反应以氧分子为受氢体，氧合血红蛋白 转变为高铁血红蛋白时，铁提供电子给氧分子生成超氧阴离 子。
（3）细胞色素P450系统在发挥其解毒作用时产生的氧自由基。 （4）辅酶Q的代谢产物可在氧化还原中生成半醌自由基，提
肪酸(或醇类)生成新甘油三酯的反应。
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酸催化脂交换
第一步
第二步
性质 与柴 油类 似
碱法催化
性质与柴油类似
节油先锋雪铁龙发布C8生物柴油版
生物柴油就是一种新型的短链脂肪酸甘油酯类。
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(3)由 卤化 卤素Br2、I2加入产生饱和的卤代脂 碘值 100g油脂所能吸收的碘的克数 表示油脂的不饱 和度 酸值 (不饱和键过氧化生成小分子的酸)中和1克油脂中 的游离脂肪酸所消耗的KOH的mg数
在临床上使用SOD外用脂质 体霜剂治疗色斑，取得很大的 成功。采用卵磷脂、胆固醇制 备脂质作为SOD的载体，研究 表明SOD活性在霜剂中可保存 6个月以上
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1.2 分类
单脂 脂肪酸和醇类形成的酯
酯 VS 脂
油脂—甘油三酯 蜡—高级醇的脂肪酸酯
除了脂肪酸和各种醇以外还有其它成分的脂
复脂
磷脂 甘油磷脂 鞘磷脂类
甘油 磷酸 脂肪酸 鞘氨醇 磷酸 脂肪酸 胆碱
衍生脂类
高级一元醇，脂肪酸及衍生物，类固醇 萜类生，物脂化学溶第二性章维脂类生化学素，脂多糖，脂蛋白
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第二节甘油三酯的结构及性质
2.1 油脂的结构
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甘油三酯
脂肪酸与甘油所形成酯（脂酰甘油，脂酰甘油酯） 脂类中含量最丰富的一大类，是动、植物贮脂的主
要组分 油：室温下液态 ；生物脂化学：第二室章脂温类化下学 固态
甘油三酯的命名
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甘油三酯的命名
（3）光学活性：天然存在具一个不对称C原子的甘油三酯。 按L—甘油醛衍生物原则命名。
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看手性碳重要官能团 生物化学第二章脂类化学
（二）化学性质
（1）由酯键产生的性质----水解和皂化
皂化作用 碱水解甘油三酯的作用 皂化值 完全皂化1克油或脂所消耗的KOH的毫克数
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原因： ① 脂类
脂肪酸
② 脂类
醛、酮
其中的过氧化物, 继续分解产生低级醛、酮，羧酸和醛或
酮的衍生物，这些物质使油脂产生臭味。
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皱纹和老年斑是如何产生的？
氧自由基
多价不饱和脂肪酸
氧化酶
丙二醛
脂质过氧化物
蛋白质
与磷脂酰乙 醇胺交联
黄色色素
与蛋白质、胺 类或脂类结合
棕褐色色素
交联聚合
(4)由羟基产生的性质 ➢ 乙酰化值指从1g乙酰化的脂肪中分解出乙酸用KOH中和
所需要KOH的毫克数。
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不饱和键的过氧化作用
氧化 甘油三酯（不饱和脂肪酸）
过氧化物
酸败天然油脂暴露在空气中相当时间后, 就会产生一种刺
鼻臭味，称为酸败(rancidity)。（自由基容易夺取不饱
和键的游动电子！）
供电子使氧分子生成超氧阴离子。 （5）脂肪和其他大分子降解时的副产物，如过氧化氢。 （6）巨噬细胞吞噬细胞时发生的“呼吸爆发”也会产生自由基。
免除自由基的机制
1. 酶促机制 (1) 超氧化物歧化酶[Superoxide dismutases (SOD)] (2)过氧化氢酶(Catalase):催化H2O2转变为H2O和O2的反应。 (3) 谷胱甘肽过氧化物酶(Glutathione peroxidases (4) 除了上述酶之外,谷胱甘肽转移酶,血浆铜蓝蛋白一些酶类
生物化学第二章脂类化学
第二章 脂类的化学
➢脂的分类及生物学功能 ➢甘油三酯的结构及性质 ➢磷脂和固醇结构及性质 ➢膜的结构和功能
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第一节 脂的分类及生物学功能
1.1 脂的概念
定义——脂肪酸和醇生成的组分及其衍生物
脂类的化学元素组成是 ：C.H.O.N.P
主要特征：不溶于水而溶于有机溶剂 （在高温高压下可溶）
1.3 脂类的生物学功能
（1）结构组分 生物膜的重要物质（磷脂双分子层） 防止机械损伤； 脂溶性物质进入； （防水分蒸发及进入） 保温
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（2）提供能量
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（3）参与机体代谢调节（信号分子）
➢ 固醇转化为激素，参与细胞信号传递；
➢ 或转化为维生素，作为辅酶调节酶活
子抗氧化剂.如胆红素, 尿酸,类黄酮,类胡萝卜素等.
自由基攻击细胞摧毁细胞膜， 导致细胞死亡和细胞膜发生变 化，从而使得细胞不能从外部 吸收营养，也排泄不出细胞内 代谢的产物，长期积累形成黑 色素，导致皮肤 色斑的形成。 SOD是清除自由基最强有效的 抗氧化剂，其抗氧化能力是维 生素C的20倍，维生素E的50倍。
2. 非酶促机制 (1) 维生素 E (脂溶性，把细胞膜上产生的过氧自由基的电子
接收，让自己暂时成为一自由基。) (2) 维生素 C(水溶性，可让Vitamin E自由基恢复其抗氧化能
力。) (3) 谷胱甘肽(细胞内最重要的抗氧化物，其巯基(SH)可以接
收自由基的电子。) (4)除了这三大抗氧化剂之外， 机体内还存在为数众多的小分