一、用系统命名法命名下列化合物：
1. 2.
3
H3
3.
CHO
Br
CH3O
4.H2N NH2
Cl Cl
5.
CH3
CH2CH2CH3
H
H
OH
CH3
6.
Cl
NO2
7.C C
H H
H3C C
H3
C2H58.
H3C
COCl
9.SO2NHCH3
10.
C C C C
H
H3
CH3
二、写出下列化合物的构造式：
1．( Z,Z )–2–溴- 2,4–辛二烯； 2. (2R,3R)–3–氯-2–溴戊烷；
3. (1R,3R)–3 –甲基环己醇；4．N,N –二乙基间烯丙基苯甲酰胺；
5. 2–甲基–3,3–二氯戊酸钠；
6. 二环[4.3.0]–壬酮；7．异丙基烯丙基酮；
8. 反–1–甲基–4–溴环己烷。

三、下列化合物中，哪些具有光学活性？
1.C=C
CH3
H C2H5
H
2.
H32H5
3.
4.C
6H5
33
3
5. 6.
CH3
CH3
Cl H
H Cl
7.8.
=O
9.C
CH3
CH3
H
10.=C=C
H3C
CH3
H
四、写出（2R，3S）- 3–溴–2–碘戊烷的Fischer投影式,并写出其优势构
象的锯架式、透视式（伞型式）、Newman式。

五、下列化合物中，哪些是对映体？哪些是非对映体？哪些是同一化合
物？
1.
CH 3
CH 2CH 3
HO OH H
H 2.
HO HO H H
CH 2CH 3
CH 3
3.
H 5C 4.C
C
HO CH C 2H 5
六、 按要求回答下列问题：
1.按酸性强弱排列为序：
a ．CH 3COOH b. CH 3OCH 2COOH c. FCH 2COOH d. (CH 3)3N +CH 2COOH
2.指出下列化合物的偶极矩的方向：
a.
CH 3CH 2Br
b.
C =C
H 3C
CH 3
Cl
Cl c.
C 2H 5OH
3.按质子化学位移值（δ）的大小排列为序：
a ．CH 3Cl b. (CH 3)3P c. (CH 3)4Si d. (CH 3)2S e. CH 3F
4.按C —H 键在IR 谱中伸缩振动吸收波数的大小排列为序： a ．CH ≡C —H b. CH 2＝CH —H c. CH 3CH 2—H
5.用IR 谱鉴别:
C =C H 3C
CH 3
a.
H
b.
C =C H 3C
CH 3H
H
6.用1NMR 谱鉴别:
a.
b.
CH 2CH 2CH 3
CH 2CH 3
七、 推导结构
1.某液体化合物的相对分子质量为60，其IR 谱在3300cm -1处有强吸收； 1
HMR 谱信号分别是：δ1.1（二重峰，6H ）。

δ3.9（七重峰，1H ），δ4.8（单峰，1H ）。

试推断该化合物可能的构造式。

2．化合物A 、B 、C 的分子式分别为C 5H 12、C 5H 10、C 5H 8，它们的1HMR 谱中都只有一个单峰。

试写出A 、B 、C 可能的构造式。

答案
一、1．5-（1，2-二甲基丙基）壬烷； 2. （S ）-1，6-二甲基环己烯；
3．4-甲氧基-3-溴苯甲醛； 4. 3,3’-二氯- 4,4’-联苯二胺； 5．（2S ，3R ）-3-甲基-2-己醇； 6. 1-硝基-6-氯萘；
7．（R ，Z ）-4-甲基-2-己烯； 8. 5-甲基-1，3-环己二烯甲酰氯； 9．N-甲基环己烷磺酰胺； 10. （2R ，5S ）-2-氯-5-溴-3-己炔。

二、
1.
C =C
C =C H 3C
Br H
H CH 2CH 2CH 3
CH 3
C 2H 5
Br H
H Cl 2.
3.
H 4.
CH 3
C
=
O N(C 2H 5)
5.
CH 3CH 2
C
CH
Cl
Cl CH 3
COONa
6.
7.
(CH 3)22CH O
=CH 2
8.
H
三、有光学活性的是：3、5、6、9、10。