第六章卤代烃习题
学号:_______________姓名:_______________得分:_______________
一、选择
1、比较下列化合物在醋酸溶液中与作用的速度,正确的是:
(A) 1>2>3 (B) 3>2>1 (C) 2>1>3 (D) 2>3>1
2、S N1反应的特征是:生成碳正离子中间体(I),立体化学发生构型转化(II),反应速率受反应物浓度影响,与亲核试剂浓度无关(III),在亲核试剂的亲核性强时易发生(IV)。
(A) I，II (B) III，IV (C) I，III (D) I，IV
3、ClCH2CH2Cl的NMR谱图中
（A）只有一个单峰（B）二组面积相同的三重峰
（C）二组单峰（D）一个单峰，一个三重峰，面积比为1:2
4、下列化合物与CN--发生S N2亲核取代反应速度的快慢：
（A）1>2>3>4 (B ) 4>2>1>3 (C ) 2>1>4>3 (D ) 2>3>1>4
5、将分子式为C3H6Cl2的异构体进一步氯化,有几个化合物只给出一种三氯代物?
(A) 1个 (B) 2个 (C) 3个 (D) 4个
6、下列哪个化合物能生成稳定的格氏试剂?
(A) CH3CHClCH2OH (B) CH3CH2CH2Br (C) HC≡CCH2Cl (D) CH3CONHCH2CH2Cl
7、下列哪些化合物不能用来制备Grinard试剂？
（A）1，3，4 （B）1，2 （C）1，3，5 （D）3，5
8、二氯丙烷可能的异构体数目有多少?
(A) 2 (B) 4 (C) 6 (D) 5
9、下列化合物与NaCN发生反应(S N2)的速度快慢次序
A. 1>2>3>4
B. 1>4>2>3
C. 2>3>1>4
D. 2>4>1>3
10、下列物质用KOH/EtOH反应,速度快慢为：
（A）1>2>3 (B ) 3>2>1 (C ) 3>1>2 (D ) 2>3>1 11、下面哪种RX易与格氏试剂发生偶联反应？
12、哪一个氯代烃和AgNO3/EtOH反应最快？
二、填空
1、写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。
2、写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。
3、下面化合物的CCS名称是:
4.、写出反应的主要有机产物:
5、写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。
6、用CCS命名法, 下面化合物名称是什么?
7、写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。
8、写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。
三、合成题
1.用含两个碳的化合物合成
2、如何完成下列转变?
3、如何完成下列转变?
CH3CHBrCH3 CH3CH2CH2Br
四、推导题
1、两个化合物A、B互为同分异构体,分子式为C4H6Cl2,它们均能使Br2/CCl4溶液褪色,其NMR谱如下：
δH（ppm）：A. 4.25（单峰） 5.35（单峰）面积比 2:1
B. 2.2 4.15 5.9，都是单峰面积比 3:2:1
试推测A、B、C的结构式。
2、某化合物A，分子式为C3H3Br3。
A有两个立体异构体，都无光学活性。
在NMR谱中，δH（ppm）：
3.9(单峰)，试推测A的结构式。
3、用1mol丙烷和2mol氯气进行游离基氯化反应时，生成氯化混合物，小心分馏得到四种二氯丙烷A、B、C、D，四种异构体的谱数据如下：
A：（b.p.69℃）δH（ppm）为2.4(6H,单峰)
B：(b.p.88℃) δH（ppm）为1.2(3H,三重峰) 1.9(2H,五重峰) 5.8(1H,三重峰)
C：(b.p.96℃) δH（ppm）为1.4(3H,二重峰) 3.8(2H,二重峰) 4.3(1H,多重峰)
D：(b.p.120℃) δH（ppm）为2.2(2H,五重峰) 3.7(4H,三重峰)。
试推测A、B、C、D的结构式。
五、机理题
1、试为下述反应建议合理的、可能的、分步的反应机理。
用弯箭头表示电子对的转移，用鱼钩号表示单电子转移。
2、试为下列反应建议合理的可能的分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩号表示单电子的转移)。
第六章 卤代烃习题答案部分
一、选择
1、A
2、(C) 3 A 4、D 5.(A) 6.、(B) 7. C 8. (D) 9、 C 10. B 11 (B) 12.
(B)
二、填空(8小题,共18.0分)
1. 2.
3. (2R , 3R )-2,3- 二氯丁烷
4.
5. 6. (Z )-1- 氯 -1- 溴 -1- 丁烯
7. 8.
三、合成题
1.(1) CH 3CH 2MgCl+CH 3CHO,H 2O (2) HH +/Δ -H 2O (3) HBr (4)
(5) H 2/Pd-C (6) HCl
2. ⑴ CHCl 3,OH -，PTC 得 :CCl 2 ⑵ 叔丁醇 ① H 3O +, △ ② :CCl 2 加成
3、（1） C 2H 5OK/C 2H 5OH （2）HBr/过氧化物
四、推导题
1.
2.
3.
五、机理题
1、
2.。