解：（1）CH3CH2CH2CH2Cl在碱性的乙醇水溶液中进行水解为SN2机理，反应速率与卤代烷及亲核试剂OH-的浓度都有关。若增加水的比例，OH-的浓度都有所降低，使反应速度减慢。
（2）(CH3)3CCl在碱性的乙醇水溶液中进行水解为SN1机理，反应速率与亲核试剂OH-的浓度无关。若增加水的比例，溶剂的极性增大，有助于C—Cl键的断裂，稳定中间体碳正离子，从而使反应速度加快。
（7）（1R,3R）-1-叔丁基-3-氯环己烷（8）间甲基苄基氯
5.5.5写出下列化合物的结构
（1）4-bromo-2-pentene（2）1-甲基-2,4-二氯环己烷
（3）对溴苄基溴（4）2-甲基-6-氯-4-碘辛烷
（5）3-chloro-1-cychexene（6）间氯甲苯
（7）反-4-甲基-5-碘-2-戊烯（8）（S）-4-氯-3-溴-1-丁烯
不同：亲核取代反应（SN）是亲核试剂进攻中心碳原子，而β-消除反应是碱进攻卤原子的β-氢原子。
5. 5.4命名下列化合物
（1） （2）
（3） （4）
（5） （6）
（7） （8）
解：（1）2-甲基-3-溴丁烷（2）2-甲基-2-溴丁烷
（3）2,3,3-三甲基-1-溴戊烷（4）4-溴-2-戊烯
（5）5-氯-1,3-环己二烯（6）3-苯基-1-氯丁烷
第
5.5.1比较卤代烷亲核取代反应SN1机理与SN2机理的特点。
解：
单分子反应（SN1）机理
双分子反应（SN2）机理
反应速率
仅与卤代烷的浓度有关
与卤代烷及亲核试剂的浓度都有关
步骤
两步进行
一步完成
中间体
碳正离子
无中间体
产物
消旋化、重排
构型完全转化
RX的活性
3°> 2°> 1°> CH3X
CH3X > 1°> 2°> 3°
（2）2,3-二甲基-3-溴戊烷
（3）2-甲基-4-苯基-3-溴戊烷
解：（1）
（2）
（3）
5. 5.13指出下列反应是否正确，并简述理由。
（1）
（2）
解：（1）不正确。卤代烃发生消除反应有多种取向时，应以生成稳定的烯烃为主要产物。题中给出的产物两个碳碳双键独立存在，没有形成共轭体系，因此其稳定性不如共轭体系，产物应为 。
5.5.2列举叔丁基碳正离子、烯丙基碳正离子稳定的原因。
解：叔丁基碳正离子：3个甲基的斥电子诱导效应和9个C—H键的σ-p超共轭效应分散正电荷。
烯丙基碳正离子：p-π共轭，电子离域分散正电荷。
5. 5.3比较卤代烷亲核取代反应和β-消除反应，二者有何联系？又有什么不同？
解：联系：卤代烷亲核取代反应和β-消除反应都是由碳卤极性键引起的，二者平行存在，相互竞争；又都有单分子和双分子过程。
5. 5.8写出1-溴丁烷与下列试剂反应的主要产物。
（1）NaOH水溶液（2）KOH醇溶液，加热（3）Mg，无水乙醚
（4）NaCN醇溶液（5）AgNO3醇溶液，加热（6）NaOC2H5
解：（1） （2）
（3） （4）
（5） （6）
5. 5.9排列下列各组化合物发生SN2反应的活性顺序
（1）
（2）
（3）
解：（1） （2）
（3） （4）
（5） （6）
（7） （8）
5. 5.6完成下列反应式（写出主要产物）
（1）
（2）
（3）Leabharlann （4）（5）（6）
解：（1）
（2）
（3）
（4）
（5）
（6）
5. 5.7用简单的化学方法鉴别下列各组化合物
（1）1-溴-1-戊烯、3-溴-1-戊烯、4-溴-1-戊烯
（2）对氯甲苯、苄基氯、β-氯乙苯
解：（1）
试剂、反应条件
1-溴-1-戊烯
3-溴-1-戊烯
4-溴-1-戊烯
AgNO3/醇溶液，室温
不反应
AgBr黄色沉淀
不反应
AgNO3/醇溶液，加热
不反应
AgBr黄色沉淀
（2）
试剂、反应条件
对氯甲苯
苄基氯
β-氯乙苯
AgNO3/醇溶液，室温
不反应
AgBr黄色沉淀
不反应
AgNO3/醇溶液，加热
不反应
AgBr黄色沉淀
5.5.15分子式为C5H10的化合物A，不与溴水反应，在光照下被溴单取代得到产物B（C5H9Br），B在KOH的醇溶液中加热得到化合物C（C5H8），C能被酸性KMnO4氧化为戊二酸。试写出A，B、C的可能结构式及各步反应式。
解：A： B： C：
（2）不正确。HOCH2CH2CH2Br分子中有一个活泼的羟基H，形成的Grignard试剂遇活泼H会发生分解。
5.5.14解释下列反应现象
（1）CH3CH2CH2CH2Cl在含水的乙醇中进行碱性水解时，若增加水的比例，使反应速度减慢；
（2）(CH3)3CCl在含水的乙醇中进行碱性水解时，若增加水的比例，使反应速度加快。
解：（1）
（2）
（3）
5. 5.10排列下列各组化合物发生SN1反应的活性顺序
（1）
（2）
（3）
解：（1）
（2）
（3）
5. 5.11比较下列各组化合物在KOH醇溶液中脱HBr的相对反应速率。
（1）
（2）
解：（1）
（2）
5. 5.12写出下列卤代烷进行β-消除反应的可能产物，并指出主要产物。
（1）2-甲基-3-溴戊烷