医用有机化学课后习题答案（冯敬骞）第1章 绪 论习 题7 指出下列结构中各碳原子的杂化轨道类型 解：第2章 链 烃习 题1 用IUPAC 法命名下列化合物或取代基。
解：（1）3，3-二乙基戊烷 （2）2，6，6-三甲基-5-丙基辛烷 （3）2，2-二甲基-3-己烯 （4）3-甲基-4-乙基-3-己烯 （5）4-甲基-3-丙基-1-己烯 （6）丙烯基 （8）2，2，6-三甲基-5-乙基癸烷 （9）3-甲基丁炔3 化合物2，2，4-三甲基己烷分子中的碳原子，各属于哪一类型（伯、仲、叔、季）碳原子？ 解：CH 3CCH 3CH 3CH 2CHCH 3CH 2CH 31°4°1°2°1°3°2°1°1°4 命名下列多烯烃，指出分子中的π—π共轭部分。
解：（1） 2–乙基–1，3–丁二烯（3） 3–亚甲基环戊烯（4） 2.4.6–辛三烯（5） 5–甲基––环己二烯（6） 4–甲基––辛二烯spsp2sp 3sp 2sp 2spsp 2CH 3CH=CH 2sp 2（1） （2）（3）CH 3CH 2≡CH （4）CH 3CH=CH-OH CH 3CH 2OCH 3sp 3sp3sp 3sp38 将下列自由基按稳定性从大到小的次序排列： 解：（3）>（2）>（1）>（4）9 按稳定性增加的顺序排列下列物质，指出最稳定者分子中所含的共轭体系。
解：（1）d ＞b ＞c ＞a （2）d ＞c ＝b ＞a (3)d ＞c ＞b ＞a (4) d ＞c ＞b ＞a 12下列化合物有无顺反异构现象？若有，写出它们的顺反异构体。
解：（1）无 （2）有C=CCH 3HH 2H 5C =CCH 3HHC 2H 5（3）有C =CHC =CH BrCl C 4H 9Br ClC 4H 9（4）有3C =CBrCl HCH 3C =CBr ClH（6）有C =CC 2H 5CH 3C 2H 5CHCH 3CH 3C =CC 2H 5CH 32H 5CHCH 3CH 314 经高锰酸钾氧化后得到下列产物，试写出原烯烃的结构式。
解：（1）CH 2=CH —CH =CH 2 （2） （3）（4）CH 3CH 2CH =CHCH 2CH 3（5）15 完成下列反应式 解：（1）CH 3CH 3C CH 2CH 3CH 3CH 2C CHCH 2CH 3（3）CH 3CH 2C(Br)2CHBr 2 （5） CH 3CH 2CH=CHBr17 试给出经臭氧氧化，还原水解后生成下列产物的烯烃的构成式。
解：（1）CH 3CH 2CH 2CH =CH 2 （2） （3） （4）21 用化学方法鉴别下列各组化合物 （1）1–庚炔 –己二烯 庚烷 （3）丙烷 丙炔 丙烯 解：（1）（3）323丙烷 （一）丙炔 褪色 白↓24 丙烯 褪色 （一）24 解：（1） CH 3CHC ≡CH （2）CH 2＝C —CH ＝CH 225 解：A ．CH 3CH 2CH =CHCH 2CH 3 B ．CH 3CH 2CH(Br)CH(Br)CH 2CH 3C ．CH 3CH 2C ≡CCH 2CH 3D ．CH 3CH =CH —CH =CHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCBr 2CHBr 2CH 2Br C CH CH 2CH 3BrBr BrCH 3(1)CH 2 C CH CH 2CH 3CHC CHCH 3(2)2NiCH 3CHCH 2CH 3CH 3CH 3CHC CH CH 3+ [Ag(NH 3)2]NO 3CH 3CH CAgCH 3CH 3CH 2C CHCH 3CH 3CH 3C C CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3E. CH3CH2COOH26解：CH3CH2C≡CCH2CH3第3章环烃习题1 命名下列化合物：解：（1）2-甲基-5-环丁基己烷（2）反-1，3-二乙基环丁烷（3）1-甲基-3-乙基环戊烷（5）2，6-二甲基二环[2.2.2]辛烷（6）1，6-二甲基螺[]辛烷5 写出下列反应的产物：解：(5)CH3CH2CH(Cl)CH36 写出下列芳香烃的名称：解：（1）甲苯（2）对异丙基甲苯(1-甲基-4-异丙基苯)（3）2，4-二硝基甲苯9 根据Hückel规则判断下列化合物是否具有芳香性：解：Hückel规则：π电子数为4n+2。
（1）有（n=0）；（2）无；（3）有（n=1）；（4）无；（5）无；（6）有（n=2）；（7）有（n=1）；（8）无；10用化学方法区别下列化合物解：11 解：13 解：14 写出下列化合物的苯环硝化活性顺序：解：（2） 甲苯>苯>溴苯>硝基苯第4章 对映异构习 题2 用R/S 构型标记法标出下列各化合物的绝对构型： 解： （5）R -3-溴戊烯 （6）S -2-溴丁烷（7）S -2-羟基丙酸 （8）（2S ，3R ）-2-羟基-3-氯丁酸 4 请判断下列各对化合物中哪种是有手性的。
解：（2）第一个是非手性分子，第二个手性分子（有1个手性碳原子） （3）第一个是手性分子，第二个非手性分子（内消旋体） 6 写出下列化合物的Fischer 投影式: 解：(1)(2)(3)(4)CH 2Cl H C 2H 5CH 3HOH ClH C 2H 5H CH 3CH=CH 2COOH H NH 2CH 2OH8 解： (1)错误；(2) 错误；(3) 错误；（4）错误； (5) 错误 9 解：C 2H 5C 2H 5HCH=CH 2COOH HBr Br HBr C 2H 5C 2H 5AB C第5章 卤代烃习题1 在卤代烷的亲核取代反应中，S N l 反应与S N 2反应各有哪些特点？解：S N 1机理的特点可总结为：①反应是分步进行的；②单分子反应，一级反应；③有碳正离子中间体，可能发生分子重排；④产物部分外消旋化。
S N 2反应的特点可总结如下：① 反应不分步连续完成；②双分子反应，二级反应；③构型完全转化。
4 命名下列化合物：解：（1）2-甲基-3-溴丁烷 （2）2-甲基-2-溴丁烷 （3）2,3,3-三甲基-1-溴戊烷 （4）4-溴-2-戊烯 （6）3-苯基-1-氯丁烷 6 完成下列反应式（写出主要产物）：解：（1）（2）CH 3BrK OH-乙醇△CH 3（3）Br C H 3K OH-乙醇△KMnO 4/H +C H 3C H 3O COOH8 写出1-溴丁烷与下列试剂反应的主要产物。
解： （1）CH 3CH 2CH 2CH 2OH （2） CH 3CH 2CH=CH 2（4）CH 3CH 2CH 2CH 2CN （5）CH 3CH 2CH 2CH 2ONO 210 比较下列化合物的进行S N 1反应的速率大小。
解：（1）②>③>①;（2）③>①>②;（3）②>③>①11 比较下列各组化合物在KOH 醇溶液中脱HBr 的相对反应速率。
解：（1） CH 3CH 2C CH 3CH 3|Br | > CH 3CH 2CHCH 3Br |> CH 3CH 2CH 2Br12 写出下列卤代烷进行β-消除反应的可能产物，并指出主要产物。
解：（1）CH 3C=CHCH 2CH 3|CH 3 和CH 3CHCH=CHCH 3|CH 3（主产物）（2）CH 3C=CCH 2CH 3|CH 3|CH 3和 CH 3CHC=CHCH 3|CH 3|CH 3（主产物）（3）CH 3CHCH=CCH 3|CH 3|C 6H 5和 CH 3C=CHCHCH 3|CH 3|C 6H 5 （主产物）注释：主产物应该是最稳定的烯烃，（1）、（2）生成Saytzeff 烯烃；（3）生成共轭烯烃。
13 指出下列反应是否正确，并简述理由。
（1）CH 2CHCH 2CH 3|BrKOH-乙醇CH 2CH=CHCH 3解：（1）的反应是错误的，消除产物应该生成更稳定的共轭烯烃，即：CH=CHCH 2CH 315 解：Br 2光照KOH 醇+COOH COOH（A ）（B ） （C ）第6章 醇和酚习题1命名下列化合物（中文）：解：（1）4，5-二甲基-2-己醇 （2）3-乙基-3-丁烯-2-醇 （4）2-苯基-2-丙醇 3 完成下列反应： 解：(1) OH (CH 3)2C-CH(CH 3)2(CH 3)2C==C(CH 3)2(2)OHCH 3H +△CH 3(4)OH CH 3KMnO 4/H+CH 3O5用简单的化学方法鉴别下列各组化合物：（1）3-甲基-2-丁醇、2，3-二甲基-2-丁醇、3，3-二甲基-1-丁醇；（2）1，3-丙二醇、1，2-丙二醇、叔丁醇。
解答：（1）3-甲基-2-丁醇2，3-二甲基-2-丁醇3，3-二甲基-1-丁醇Lucas 数分钟反应立即反应短时间不反应（2）1，3-丙二醇1，2-丙二醇叔丁醇Cu(OH)2沉淀绛蓝色溶液沉淀KMnO4褪色不褪色6将下列化合物的沸点由高到低排列，并解释原因：环己烷、环己醇、1，2-环己二醇、环己六醇解：环己六醇> 1，2-环己二醇> 环己醇> 环己烷原因：醇羟基形成氢键的能力越大，沸点越高。
9命名或写出结构式:解：（2）2-烯丙基苯酚（4）1，2，3-苯三酚（连苯三酚）10按酸性大小排列下列化合物：解：（2）碳酸> 对硝基苯酚> 苯酚> 对甲基苯酚> 苄醇11用简单的化学方法鉴别下列化合物:解：OH CH2OH ClFeCl3 （-）(紫色) （-）（-）AgNO3(醇) （-）（-）AgCl↓Na （-）H2↑12写出间甲苯酚与下列试剂的反应式：解：OHCH3OHCH3NO2OHCH3O2N+ONaCH3OHCH3BrBrBr|14将下列醇按与金属钠的反应的快慢顺序排列：解：（3）>（4）>（1）>（2）>（5）第7章醚和环氧化合物习题1 命名下列化合物：解: (1) 乙基异丁基醚 (3)丙氧基环戊烷2 写出下列化合物的结构式： 解：4完成下列反应式： 解：6 用化学方法鉴别下列各组化合物：解： （1）丁烷加浓硫酸不溶解；乙醚溶解于浓硫酸8 解:O ACH 2CH 2CH 3B -OHCCH 3CH 2CH 2IOCH 2CH 2CH 3HI+CH 3CH 2CH 2I+BrH 2O-OH BrBrCH 3CH 2CH 2I +AgNO 3AgI +CH 3CH 2CH 2ONO第8章 醛、酮、醌习题1 用系统命名法命名下列各化合物：解：（1）2，3-二甲基丁醛 （2）3-甲基-1-苯基-2-丁酮 （6）1，3-二苯基丙酮4试用下列各试剂分别与苯乙醛和苯乙酮进行反应，写出反应产物的结构和类别：（1）还原反应 （3）亲核加成反应 （4）亲核加成反应（5）亲核加成反应（苯乙酮不反应） （6）氧化反应（苯乙酮不反应） 5 完成下列反应写出主要产物： 解：6 下列化合物中，哪些化合物既可与HCN 加成，又能起碘仿反应？ 解：（3）和（8）既可与HCN 加成，又能起碘仿反应。