CH 3CHCH 2COOH
Br
大学化学有机化学期末复习测试卷
班别_________ 姓名___________ 成绩_____________
要求： 1、本卷考试形式为闭卷，考试时间为两小时。

2、考生不得将装订成册的试卷拆散，不得将试卷或答题卡带出考场。

3、考生只允许在密封线以外答题，答在密封线以内的将不予评分。

4、考生答题时一律使用蓝色、黑色钢笔或圆珠笔（制图、制表等除外）。

5、考生禁止携带手机、耳麦等通讯器材。

否则，视为为作弊。

6、不可以使用普通计算器等计算工具。

一.命名法命名下列化合物或写出结构式(每小题1分，共10分)
1. 2.
3. 4.
5.
6. 邻苯二甲酸二甲酯
7.苯乙酮
8. 间甲基苯酚
9. 2,4–二甲基–2–戊烯
CH
CH 2
(CH 3)2CHCOCH(CH 3)2
(CH 3)2CHCH 2CH C(CH 3)2
(CH 3)2CHCH 2NH 2
10. 环氧乙烷
二.选择题（20分，每小题2分） 1.下列正碳离子最稳定的是（ ）
(a) (CH 3)2CCH 2CH 3, (b) (CH 3)3CCHCH 3, (c) C 6H 5CH 2CH 2+
++
2.下列不是间位定位基的是（ ）
3．下列卤代烃与硝酸银的乙醇溶液作用，生成沉淀最快的是（ ） A B C
4．不与苯酚反应的是( )
A 、Na
B 、NaHCO 3
C 、FeCl 3
D 、Br 2
5. 发生S N 2反应的相对速度最快的是（ ） (a) CH 3CH 2Br, (b) (CH 3)2CHCH 2Br, (c) (CH 3)3CCH 2Br
6.下列哪种物质不能用来去除乙醚中的过氧化物（ ） A ．KI B 硫酸亚铁 C 亚硫酸钠 D 双氧水 7．以下几种化合物哪种的酸性最强（ ） A 乙醇 B 水 C 碳酸 D 苯酚
8. S N 1反应的特征是：(Ⅰ)生成正碳离子中间体；(Ⅱ)立体化学发生构型翻转；(Ⅲ)
反应速率受反应物浓度和亲核试剂浓度的影响；（Ⅳ）反应产物为外消旋混合物（ ）
A.I 、II
B.III 、IV
C.I 、IV
D.II 、IV 9．下列不能发生碘仿反应的是（ ）
A B C D 10.下列哪个化合物不属于硝基化合物（ ）
A B C D
A
COOH
B
SO 3H
C
CH 3
D
C
H
O
CH 2Cl Cl CH 2CH 2Cl CH 3C CH 3
O CH 3CHCH 3
OH
CH 3CH 2CH 2OH
CH3CCH2CH3
O CH 3NO 2NO 2
CH 3
CH 3CH 2NO 2CH 3ONO 2
三.判断题（每题1分，共6分）
1、由于烯烃具有不饱和键，其中π键容易断裂，表现出活泼的化学性质，因此其要比相应烷烃性质活泼。

（ ）
2、只要含有α氢的醛或者酮均能够发生碘仿反应。

（ ）
3、脂环烃中三元环张力很大，比较容易断裂，容易发生化学反应，通常比其他大环活泼些。

（ ）
4、醛酮化学性质比较活泼，都能被氧化剂氧化成相应的羧酸。

（ ）
5、环己烷通常稳定的构象是船式构象。

（ ）
6、凡是能与它的镜象重合的分子，就不是手性分子，就没有旋光性。

（ ） 四.鉴别题（10分，每题5分） 1．1，3–环己二烯，苯，1-己炔
2. 1-己炔，2-己炔，2-甲基戊烷
五、写出下列反应的主要产物（20分，每小题2分）
1.
2.
3.
+
CH 3Cl
AlCl 3
CH 3CH 2CH
CH 2
22(CH 3)2
C CHCH 2CH 3
O 32
(1)(2)Mg
C H OH
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.
六、完成下列由反应物到产物的转变（24分，每小题4分） 1.
2.
OCH 3
CH 2CH 2OCH 3
+
HI(过量）
CH 3CH 2
CHO
稀 NaOH
C O CH 3
22NaOH
CH 3CH 2
CH
CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2OH
Br
CH 3
Br
NO 2
CH 3
(CH 3CO)2O +
OH
CH 3CH 2C
CCH 3
+
H 2O
24HgSO
4
3
SN2历程
+
H 2O
3.
4.
5. 6.
七、推断题（10分）
分子式为C 6H 12O 的A ，能与苯肼作用但不发生银镜反应。

A 经催化得分子式为C 6H 14O 的B ，B 与浓硫酸共热得C （C 6H 12）。

C 经臭氧化并水解得D 与E 。

D 能发生银镜反应，但是不起碘仿反应，而
E 则可发生碘仿反应而无银镜反应。

写出A →E 的结构式。

CH
2
CH
HOCH 2CH 2OCH 2CH 2OCH 2CH 2OH
CH 3
CH 2C
CH 3
OH
CH 3
(CH 3)2
C
CH 2(CH 3)3CCOOH
HO
参考答案及评分标准
一、用系统命名法命名下列化合物或写出结构式（10分，每小题1分） 1. 2–甲基–1–丙胺 2. 2，5–二甲基–2–己烯 3. 苯乙烯 4. 2，4–二甲基–3–戊酮 5. 3–溴丁酸 6.
7.
8.
9. 10.
二、选择题（20分，每题2分） 1.A 2.C 3.B 4.B 5.A 6.D 7.C 8.C 9.B 10.D 三、判断题（6分）
1、
2、
3、
4、
5、
6、
四、鉴别题（各5分）
1.
a.
A B C
1,3苯1－己炔
B
B A
b.
A
B
环丙烷丙烯
KMnO 4
无反应
褪色A
B
2.
a
b c
2
{
}
褪色
不褪色
{a
b
c
}
32+
{
沉淀
无沉淀
a b
五、写出下列反应的主要产物（20分）
1.
CH 3CH 2CH CH 22CH 3CH 2CHCH 2Cl
OH
(CH )C CHCH CH 3(1)O COOCH3COOCH3
C O
CH 3
CH 3
OH
CH 3
CHCH CCH 3
CH 3CH 3
O
2. 3.
4. 5.
6.
7.
8.
9.
10.
六、完成下列由反应物到产物的转变（20分）
1.
CH 3CH 2CH 2CH 2Br Mg
253CH 2CH 2CH 2MgBr
3CH 2CH 2CH 3+BrMgOC 2H 5
OCH 3
CH 2CH 2OCH 3
+
HI(过量）
I
CH 2CH 2I
+
CH 3I
CH 3CH 2CHO
稀 NaOH
CH 3CH 2
CHCHCHO
OH
CH 3
C O CH 3
Cl 2,H 2O
COOH
+
CHCl 3
(CH 3CO)2O
+
OH O C O
CH 3
3
SN2历程
+
H 2O
3
CH 3CH 2CH
CH 2
CH 3CH 2CH 2CH 2OH
(1)
BH 3
2O 2/CH 3CH 2C CCH 3
+
H 2O HgSO 4
CH 3CH 2CH 2C O
CH 3
+CH 3CH 2CCH 2CH 3
O
H 2SO 4+CH 3Cl
3
CH 3
2.
3.
4.
5.
6.
七、推断题（10分，各2分）
A ． B. C.
D ．
E.
CH 3
Br
CH 3
Br
NO 2
HNO3
CH 3
NO 2
CH CH 2C
CH 3
OH
CH 3
Cl 光照CH 2Cl 乙醚
CH 2MgCl
(1)O
(2)氢
离子
CH 3CHCCH 2CH 3
CH3
O CH 3CHCHCH 2CH 3
CH3OH CH 3C
CH 3
CHCH 2CH 3
CH 3
CH 2CHO CH 3CCH 3
O
CH 2CH 2
2CH 2OCH 2CH 2OCH 2CH 2OH ClCH 2CH 2OH
Cl 2/H 2O HOCH 2CH 2O
2HOCH 2CH 2OCH 2CH 2OCH 2CH 2OH
稀 冷KMnO (CH 3)2C
CH 2
HBr
(CH 3)3Mg CO 2
(2)2
/氢离子(CH 3)3CCOOH
(CH 3)3
CMgBr
C
O
H 2
CH 2
CHO OH
(2)CHO
稀-OH。