有机化学教案及说明第64期岗前培训《大学教学技能》作业有机化学教案学号：姓名：单位：有机化学教案学们的用途；苯环的结构来历？教师讲授：点评同学们回答的一些化合物的性质，再补充一些含有苯环的化合物。

介绍苯环结构的来源：1865年，德国化学家凯库勒提出了关于苯的结构的构想。

苯分子中的6个碳原子以单双键交替形式互相连接，构成正六边形平面结构，内角为120度。

每个碳原子连接一个氢原子。

一、苯的结构根据元素分析得知苯的分子式为C6H6。

仅从苯环的分子式判断，苯环应具有很高的不饱和度，显示不饱和烃的典型反应—加成、氧化、聚合，然而苯却是一个十分稳定的化合物。

通常情况下，苯环很难发生加成反应，也难被氧化，在一定条件下，能发生取代反应，称为“芳香性”。

二：芳烃的物理性质苯及其同系物一般为无色透明有特殊气味的液体，相对密度小于1，不溶于水而溶于有机溶剂。

苯和甲苯都具有一定的毒性。

烷基苯的沸点随着分子量的增大而高。

三：芳烃的化学性质（穿插芳烃的化学反应视频演示）亲电取代反应；苯环侧链的卤代反应；氧化反应；加成反应四：非苯芳烃休克尔（E.Hückel）规则：①在环状共轭多烯烃分子中，组成环的原子在同一平面上或接近同一提出问题，激发学生的好奇心和求知欲讲解教案设计说明学号：姓名：一，教案整体结构说明（一）课题的引入前一讲中1,3,5-己三烯烯烃首尾相接为一个环，构成了苯环的结构，但两者有着很大的区别，电子的分布不一样，苯环的电子是在真个环上运动的，造成了苯环的特殊的化学性质。

在日常生活中所用到的煤、化妆品、医药中都有芳香化合物的存在，引导大家说出一些芳香化合物，并讲解这些化合物的基本性质及用途，提起大家对芳香烃的兴趣。

引出我们今天的讲解内容-----芳香烃。

（二）课题的过渡遵循由简入繁的原则，讲解芳香烃中最简单、最常见的化合物----苯。

（三）课题的进展通过课题的引入，提出本次课程主要内容分为四部分，即苯的结构；芳香烃的物理性质；芳香烃的化学性质；休克尔规则。

第一部分知识点：根据元素分析得知苯的分子式为C6H6。

仅从苯的分子式判断，苯环应具有很高的不饱和度，显示不饱和烃的典型反应—加成、氧化、聚合，然而苯却是一个十分稳定的化合物。

通常情况下，苯很难发生加成反应，也难被氧化，在一定条件下，能发生取代反应，称为“芳香性”。

1865年，德国化学家凯库勒提出了关于苯的结构的构想。

苯分子中的6个碳原子以单双键交替形式互相连接，构成正六边形平面结构，内角为120度。

每个碳原子连接一个氢原子。

然而根据苯的凯库勒结构式，苯的邻位二元取代物应有两个异构体，实际上只有一种。

苯具有特殊的稳定性，苯的氢化热比假想的1，3，5-环已三烯小150.6 kJ mol-1,这些问题都是苯的凯库勒结构无法解释的。

杂化理论认为，组成苯分子的6个碳原子均以SP2杂化，每个碳原子形成三个SP2杂化轨道，其中一个SP2杂化轨道与氢的1S轨道形成C-H σ键，另两个SP2杂化轨道与两个碳原子的SP2杂化轨道形成两个C—Cσ键。

SP2杂化为平面杂化，键角为120度，碳氢原子均在同一平面上。

每一个碳原子还有一个末参加杂化的P轨道，相互平行重叠，形成一个六原子六电子的共轭大π键。

π电子云分布在苯环的上下，形成了一个闭合的共轭体系，共轭体系能量降低使苯具有稳定性，同时电子云发生了离域，键长发生了平均化，在苯分子中没有单双键之分，所以邻位二元取代物没有异构体。

通过举例及板书的形式，简明扼要的描述苯。

第二部分知识点：苯及其同系物一般为无色透明有特殊气味的液体，相对密度小于1，不溶于水而溶于有机溶剂。

苯和甲苯都具有一定的毒性。

烷基苯的沸点随着分子量的增大而高。

第三部分知识点：化学性质（一）取代反应 1、卤代苯的卤代反应是在路易斯酸（FeCl 3、AlCl 3、FeBr 3等）催化下进行的。

+Cl 2+ HCl2、硝化反应苯的硝化反应常用浓硫酸和浓硝酸（称为混酸）为硝化试剂，在一定温度下进行。

+ 浓HNO 33、磺化反应苯的磺化反应常用浓硫酸或发烟硫酸作为磺化试剂，磺化反应为可逆反应。

+ 浓H 2SO 4FeCl 3Δ ClH 2SO 4ΔNO 2SO 3H4、傅-克反应 （1）傅-克烷基化反应在无水三氯化铝催化下，苯与卤代烷反应，可以在苯环上引入一烷基。

+ RX苯和1-氯丙烷的傅-克反应，产物比较复杂。

因为在反应过程中，碳正离子稳定 性（3ºC +>2ºC +>1ºC +），正丙基碳正离子发生重排而形成较稳定的异丙基碳正离子，因而使产物有两种：+CH 3CH 2CH 2Cl+70℅ 30℅ （2）傅-克酰基化反应在无水三氯化铝催化下，苯可以与酰卤或酸酐反应，在苯环上引入一个酰基而生成酮。

+ RCOClAlCl 3R AlCl 3CH 3CH 3CH CH 2CH 3CH 2AlCl 3RCO从上述反应可看出，反应首先由正电基团或缺电子试剂进攻苯环引起的，这些试剂称 为亲电试剂。

与苯所发生的取代反应称为亲电取代反应。

用下列通式表示其反应机理：+ H +因为反应的第一步需要较高的能量，所以反应速度较慢，一旦形成中间体，只需很少 能量就能反应，所以第二步反应进行很快。

5、苯环侧链上的取代反应甲苯在光照情况下与氯的反应，不是发生在苯环上而是发生侧链上。

+ Cl 2（二）加成反应 1、加氢在加热、加压和催化剂作用下，苯能加三分子氢生成环已烷。

+ 3H 2E+慢 H E快 ECH 3光Cl CH 2200℃Ni2、加氯在紫外线照射下，经过加热，苯可以和三分子氯发生加成反应生成六氯环已烷。

+ 3 Cl 2（三）氧化反应1、苯环的侧链氧化 在强氧化剂（如高锰酸钾和浓硫酸、重铬酸钾和浓硫酸）作用下，苯环上含 α-H 的侧链能被氧化，不论侧链有多长，氧化产物均为苯甲酸。

若侧链上不含α-H ，则不能发生氧化反应。

当用酸性高锰酸钾做氧化剂时，随着苯环的侧链氧化反应的发生，高锰酸钾的颜逐渐褪去，这可作为苯环上有无α-H 的侧链的鉴别反应。

2、苯环的氧化 苯环一般不易氧化，但在高温和催化剂作用下，苯环可被氧化破裂。

紫外光 Cl ClClCl Cl Cl CH 3KMnO 4H+ COOH CH 3CH 3CH KMnO 4 H + COOH V 2O 5 OO O+ O2（四）亲电取代反应的定位规律及其应用1、定位规律当苯环上引入第一个取代基时，由于苯环上6个氢原子所处的地位相同，所以取代哪个氢原子都不产生异构体。

苯环上进入一个取代基之后，再导入第二个取代基时，从理论上讲它可能有三种位置。

若按统计学处理，邻位产物为40%，间位产物为40%，对位产物为20%。

事实上反应不按此比例进行。

大量的实验事实告诉我们：新的取代基引入时，有两种情况，一是主要进入原取代基的邻位或对位，次要进入间位；二是主要进入原取代基的间位，次要进入邻对位。

新的取代基导入的位置，受苯环上原有取代基影响，苯环上原有取代基称为定位基。

也就是说定位基分为两类：第一类定位基（邻对位定位基）和第二类定位基（间位定位基）。

第一类定位基：能使苯环的亲电取代反应变得比苯容易，将苯环活化，把第二个取代基引入它的邻对位。

常见的有：-NHCH3-NH2-OH -OCH3-NHCOCH 3 -R -X第二类定位基：能使苯环的亲电取代反应变得比苯困难，将苯环钝化，把第二个取代基引入它的间位，常见的有：-N(CH 3)3 -NO 2 -CN -SO 3H -CHO -COOH2、 定位规律的应用（一）、预测反应产物当苯环上有两个取代基，再导入第三个取代基时，新的取代基导入位置的确定，分以下几种情况：（1）两个取代基定位方向一致 当两个取代基定位效应一致时，它们的作用具有加和性。

如：（2）两个取代基定位方向不一致当两个定位基定位效应发生矛盾时，又分为三种情况。

两个都是邻对位定位基，但是强弱不同，总的定位效应是强的取代基起主导作用。

CH 3CH 3CH 3NO 2CH 3OH一个是邻对位定位基，一个是间位定位基，邻对位定位基起主导作用。

两个均是间位定位基，二者的定位效应又互相矛盾时反应很难发生。

第四部分知识点：休克尔规则 1931年，休克尔从分子轨道理论角度提出了 断芳香化合物的规则，这个规则强调了两点：①在环状共轭多烯烃分子中，组成环的原子在同一平面上或接近同一平面；②离域的π电子数为4n+2时,该类化合物具有芳香性。

这个规则称为休克尔规则，也叫4n+2规则。

通过对以上内容的学习重点掌握：苯环的化学反应：亲电取代反应；苯环侧链的卤代反应；氧化反应；定位规律；休克尔规则。

CH 3COOH NO 2COOH（四）课题的新知识传授1.芳香化合物的理化性质。

2. 苯环的化学反应：亲电取代反应；苯环侧链的卤代反应；氧化反应；定位规律。

3.休克尔规则。

二，知识本质的传授本节课程的教案设计体现了以下几个方面的知识本质的传授：（1）芳香化合物的概念。

（2）芳香化合物的物理性质。

（3）苯环的化学反应。

（4）休克尔规则。

三，科学方法的教育有机化学是一门基础科学，是众多科学发展的基础，食品科学、药物化学、环境科学的发展都离不开有机化学。

而芳香烃作为有机化合物中重要的一类物质，广泛存在于生活的方方面面，通过对其理化性质的理解和掌握，有助于大家对于其他学科的理解和学习，比如食品科学中的食品添加剂实质上就是一些有机化合物的混合物；化妆品中的功能成分也是有机化合物；西药大部分就是一些功能有机化合物。

化学目前还是一门实验科学，整个有机化学就是在各类化合物的基础上形成的，相互之间有一定的区别，通过不断的实验、总结、再实验、再总结，最终完善本学科，每一个知识点的学习方法都是类似的，通过本知识点的学习也可以加强大家对其余知识点学习的能力。

四，思维方法的训练根据学科的特点，本知识点的学习主要训练了大家归纳、总结、分析问题的能力。

大家要将几类反应进行区别记忆，并归纳总结其特征；依据定位规律预测反应产物；依据休克尔规则判断化合物的芳香性。

五，教学思想的创新在参考众多的课程PPT后，本人以上一章节的内容引入本知识点，并对芳香化合物在实际生活中的应用做一些介绍，通过联系实际的方法引起学生对于本知识点的兴趣，激发他们的学习热情。

设计贴近教学中常见问题的实际任务展开本节课的内容，为了解决该任务，向学生提出相关的子任务，让他们根据不同的任务分别进行自主思考，完成任务提交成果。

在整个学习中，教师把知识传授作为自己的主要任务和目的，并成为学生学习的激发者、辅导者、各种能力和积极个性的培养者。

将班内学生进行分组互相讨论学习成果，加强了学习效果的反馈，使教师及时了解涉及的广度和深度，及时发现两头学生，避免学生掉队。