CH2OH HOH2C
对映异构
Ｄ-苏阿糖 L-苏阿糖
HO 6 H
5
4 HO
HO 3 H
HO 6
O1H HC
H 5
4 HO
2 OH HO 3
OH
H
异头物
O 1 OH HC
2H
OH
α-D-吡喃葡萄糖 β-D-吡喃葡萄糖
H OH
H
HO
CHO HO C H
H C OH
CHO H C OH H C OH
HO HO
H C OH H C OH HO C H HO C H H C OH H C OH HO C H HO C H
H C OH H C OH H C OH H C OH HO C H HO C H HO C H HO C H
H C OH H C OH H C OH H C OH H C OH H C OH H C OH H C OH
• 糖类化合物的最大特点就是具有丰富的立
体化学
-
1
糖类化合物的分类
• 糖类化合物按其组成可分为单糖、寡糖和 多糖，按其功能可分为结构多糖、贮存多 糖和抗原多糖等
• 如果糖类化合物中含有非糖物质部分，则 称糖复合物，如糖肽、糖脂、糖蛋白等
-
2
单糖的构型
CHO HO C H
CH2OH
CHO H C OH
HO C H
H C OH Ｄ－阿拉 H C OH
H C OH
伯糖 H C OH
CH2OH
CH2OH
H C OH
Ｄ－木糖 HO C H
H C OH
CH2OH
HO C H
HO C H
H C OH
Ｄ－来苏
CH2OH
糖
CHO
CHO
CHO
CHO
CHO
CHO
CHO
CHO
H C OH HO C H H C OH HO C H H C OH HO C H H C OH HO C H
重要单糖衍生物－葡糖酸
CH2OH
H H OH
O OH H
OH
H
H
OH
-D-Glucopyranose
Cu2+, -OH Cu2O, H2O
CH2OH
H H OH
OH
OH O
H
O-
H
OH
D-Gluconic acid
COO-
H H OH
O
OH HC
1
2H
OH
β-D-吡喃葡萄糖(６３％)
6
H
5
D-葡萄糖醛式(<0.1％) H
6
H
5
OH
HOHO 4 HO O H 1
HOHO 4 HO O H 1
H3 H
2 OH OH
<1%
H3 H
2H OH
α-D- 呋喃葡萄糖
-
β-D- 呋喃葡萄糖 7
吡喃葡萄糖的构象
H OH
HO HO
HO
H
H OH
CH2OH
CH2OH
Ｄ－ 阿洛糖 阿卓糖
CH2OH
CH2OH
葡萄糖 甘露糖
CH2OH
CH2OH
古洛糖 艾杜糖
CH2OH
CH2OH
半乳糖 塔洛糖
只有一个碳手性不同的同-碳糖都属于差向异构体 4
Ｄ－酮糖(ketose)（开链）
CH2OH CO CH2OH
二羟基丙酮
Ｄ－核酮糖
CH2OH CO H C OH H C OH CH2OH
HO
HO
OH HO
OH H
OH
CH2OH
CH2OH
差向异构
H
H
OHH
H
构象异构 H
OH
D-苏阿糖 D-赤藓糖 β-D-吡喃葡萄糖(椅式） β-D-吡喃葡萄糖(船式）
-
10
重要单糖衍生物－糖磷酸酯
NH2
N
N
O
NN
-O P O
O
O-
HH
H OH OHH
5’-Adenosine monophosphate
HO C H
HO C H
H C OH
H C OH
CH2OH
Ｄ－山梨糖
CH2OH
Ｄ－塔格糖
天然糖类化合物-多为D-构型
5
醛糖和酮糖互变
H
1C O
2
H C OH
3
H C OH
4
H C OH
5CH2OH
D-核糖
H 1 C OH 2 C OH
3
H C OH
4
H C OH 5CH2OH
烯二醇
H 1 HC OH
CH2OH CO
H C OH Ｄ－赤藓酮糖
CH2OH
CH2OH CO HO C H H C OH CH2OH
Ｄ－木酮糖
CH2OH CO
CH2OH CO
H C OH HO C H
H C OH
H C OH
H C OH
H C OH
CH2OH
CH2OH
Ｄ－阿洛酮糖 Ｄ－果糖
CH2OH CO
CH2OH CO
H C OH HO C OH
2C O
3
H C OH
4
H C OH 5CH2OH
D-核酮糖
同样碳原子数的酮糖和醛糖是互变异构体
-
6
单糖的结构-葡萄糖
HO 6 H
5
4 HO
HO 3 H
O1H HC 2 OH
OH
HO 6 H
5
4 HO
HO 3 H
O 1 OH HC 2H
OH
HO 6
α-D-吡喃葡萄糖(３６％)
H 5
4 HO
HO 3 H
OH
5
OH
O
4H
H1
H3
2H
HO OH
β-D-呋喃核糖(18%)
D-核糖(<1%)
H H5
4H H
HO 3
OH O H1
2H OH
β-D-吡喃核糖(56%)
RNA是β-D-呋喃核糖，D- NA是β-D-2-脱氧呋喃核9 糖
糖类立体结构小结
CHO
CHO
HO C H
H C OH
H C OH HO C H
糖类化合物的概念
• 糖类化合物是自然界分布广泛，数量最多 的有机化合物
• 最初糖类化合物用Cn(H2O)m通式来表示，统 称碳水化合物（Carbohydrate），现定义 为多羟基的醛或酮及其缩聚物和某些衍生 物
• 糖类化合物是一切生物体维持生命活动所 需能量的主要来源，是生物体合成其他化 合物的基本原料，有时还充当结构性物质
CH2OH
Ｌ-(-)甘油醛
Ｄ-(＋)甘油醛
(-) 表示左旋光性，(+)表示右旋光性
-
3
D-醛糖(aldose)（开链）
CHO
H C OH
CHO
Ｄ－赤藓糖 H C OH
CH2OH
Ｄ-甘油醛
CHO
Ｄ－苏阿糖
HO C H
H C OH
H C OH
CHO
CH2OH
CHO
CHO
CH2OH
CHO
Ｄ－核糖
H C OH
H
OH
H OH
HO HO
HO
H
OH OH
H
H
α－Ｄ－吡喃葡萄糖
β－Ｄ－吡喃葡萄糖
异头体(anomer)
-
8
单糖的结构-核糖
OH
5
H
O
4H
H1
H3 HO
2 OH OH
α-D-呋喃核糖(6%)
OH
5 OH O
4H
H1 H
H3
2
HO OH
H H5
4H H
HO 3 HO
H O H1
2 OH OH
α-D-吡喃核糖(20%)
CHO
H C OH O H2C O P OO-
D-Glyceraldehyde-3-phosphate -
6
H 5
4 HO HO 3
H
OH
O1O HC 2H OH
O P OO-
β-D-Glucose-1-phosphate
O
6 O P O-
H 5
4 HO
HO 3 H
O O1- OH HC 2H
OH
β-D-Glucose-6 phosphate11