天然脂肪酸大多含偶数碳，其双键多为顺式且极少共轭。
一些食物中的脂肪酸含量
来源 月桂酸
软脂酸 硬脂酸
24-32 25 10 8-12 9 39 6 9 6 20-25 12 2 3-4 2 4 3 6 1
油酸 亚油酸
37-43 33 7 19-49 84 40 13 20 21 2-3 3 34-62 4 8 78 52 66
第四章 脂类和生物膜
脂类(Lipid)
• • • • 主要有脂肪、磷脂、糖脂和固醇等 脂肪是生物体贮存能量的主要形式 磷脂、糖脂和固醇是构成生物膜的重要物质 脂类作为细胞表面的组分与细胞识别、种的 特异性、组织免疫性等有密切关系
脂类―脂肪
• 也称三酰甘油，由一分子甘油和三分子脂肪酸 结合而成的酯
离子通道
Gramicidin A channel: 十五肽抗生素短杆菌肽A 所形成的跨膜通道, 允许 钾离子通过膜
Facilitated transport through membrane
钠-葡萄糖输送系统
Na+-K+-pump
第四章 脂类和生物膜小结
• 脂类化合物最大的特点就是含有疏水的结构， 通常是长的脂肪链或者多个碳氢环，往往还 含有亲水的极性头，通常是胺盐、羟基、糖 或者磷酸基团等 • 生物膜的主体是脂质双分子层，表面上分布 有外周蛋白和一些糖类分子，而内嵌蛋白则 嵌入其内部，借助于这些蛋白和糖类分子， 生物膜可以起到输送、保护和信息识别等作 用
O H2C O C R1 O HC O C R2 O H2C O C R3
• 天然脂肪酸的碳链中，碳原子的数目绝大多数 是双数的，并且大多数含16个或18个碳原子 • 脂肪酸分为饱和与不饱和两种
一些天然脂肪酸
碳原子数 12 14 16 18 20 16 18 18 18 20 俗名 月桂酸 豆蔻酸 软脂酸 硬脂酸 花生酸 软脂油酸 油酸 亚油酸 亚麻酸 花生四烯 酸 结构 CH3(CH2)10COOH CH3(CH2)12COOH CH3(CH2)14COOH CH3(CH2)16COOH CH3(CH2)18COOH CH3(CH2)５CH=CH(CH2)7COOH CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH CH3(CH2)4(CH=CHCH2)3(CH2)6COOH CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4CH2CH2COOH 熔点 (°Ｃ） 44.2 53.9 63.1 69.6 76.5 -0.5 13.4 -5 -11 -49.5
鞘磷脂的结构
十八碳不饱和脂肪酸
O
N
O
OP O
HN O OH
磷酰胆碱 极性头基团
鞘氨醇
疏 水 尾 部
半乳糖脑苷脂的结构
脂肪酸
O C HN (CH2)22 CH3
CH2OH OH H OH H H OH
D-半乳糖极性基团
HC CH CH CH (CH2)12 CH3 O H H O OH
鞘氨醇
神经节苷脂
豆蔻酸
牛肉 牛奶 椰子 玉米 橄榄 棕榈 红花 大豆 葵花子 5
74
不饱和脂肪酸
H
10 9
Hห้องสมุดไป่ตู้
油酸(Oleic acid)
H
10 9
COOH
COOH
H 反油酸(Elaidic acid)
反式不饱和脂肪酸同样会引起心血管病
其它脂肪酸
乳杆菌酸(lactobacillic acid) CH3(CH2)5CH CH(CH2)9COOH CH2
（血小板活化因子）
H2C Ether linkage O
CH O R2
R1 C O
磷酯酶(Phospholipase)
X O O P O H2C O O O H C O CH2 OO X O P O H2C O H C OH CH2 O-
H 2O
PLA 2
O
+
OO
脂类―鞘脂类
• 由一分子脂肪酸、一分子鞘氨醇或其衍生 物以及一分子极性基团所组成 • 鞘磷酯类－极性头是磷酰胆碱或磷酰乙醇 胺 • 脑苷脂类－不含磷，呈中性 • 神经节苷脂类－极性头由几个糖基构成
-
磷脂酸
磷脂酰胆碱（卵磷脂）
磷脂酰乙醇胺（脑磷脂）
O
磷脂酰丝氨酸
CH2 CH NH3 OH OH OH OH OH
H2C O C R1 O HC O C R2 O
磷脂酰肌醇
H2C O P O X O-
醚型甘油磷酸酯
O
-
O P O CH2 CH2 NH3 O CH2 Ester linkage
R1 = 16-carbon chain R2 = CH3 Platelet activating factor
质膜
• • • • 排除毒性离子或分子 富集营养组分 能量传输 参与细胞的复制、信号的传输等过程
脂类在水中的聚集
单层
胶束
双层
脂类
亲水部分
疏水部分
膜的结构－流动镶嵌模型（1）
• 膜的基质或膜结构的连续主体是极性 的脂质双分子层 • 脂质双分子层具有流动性 • 膜的内嵌蛋白凭借疏水侧链可以“溶 解”于脂质双分子层的中心疏水部分
脂类―固醇类
• 固醇类都是环戊烷多氢菲的衍生物
环戊烷
菲
环戊烷多氢菲
胆固醇
Me Me Me H HO H H 胆固醇 (chlolesterol) Me H Me
甾酮和雌二醇
OH OH
O 甾酮(testosterone)
HO Estradiol(雌二醇)
萜类（Terpenes）
• 萜是由两个或多个异戊二烯单元(C5)所组成的脂 类，由两个组成的称为单萜(C10)，由三个组成的 称为倍半萜(C15)，由四个所组成的称为二萜 (C20) ，依次类推 • 最常见连接方式是头尾相接，还可以形成环状结 构
单萜（Monoterpenes）
二 萜 和四萜
二萜（Diterpenes)
四萜（tetraterpenes)
三萜（Triterpenes）
生物膜
• 细胞以质膜将其内容物与环境分开，以内 膜将各种特定功能的亚细胞结构分开 • 生物膜几乎都是由脂类和蛋白质两大物质 组成，此外还含有少量糖（糖蛋白和糖脂） 以及金属离子等
结核硬脂酸(tuberculostearic acid) CH3(CH2)7CH(CH2)8COOH CH3
蜡(Waxes)
9 10
油醇(Oleoyl alcohol) O O 硬脂酸(Stearic acid)
长链醇与脂肪酸形成的酯
脂类―甘油磷酸酯类
H CH3 CH2CH2 N CH3 CH3 CH2CH2 NH3 COO
膜的结构－流动镶嵌模型（2）
• 外周蛋白的亲水性基团与脂质双分子 层的极性头连接 • 双分子层中的脂质分子之间或蛋白质 组分与脂质之间无共价结合 • 膜蛋白可以做横向移动
细胞膜结构
实验展示膜的流动性
膜的功能
• • • • 物质传送作用 保护作用 信息传递作用 细胞的识别作用
一些小分子的渗透系数