取代基 常见： -OH ：
成苷的糖 （一）、单糖类 1、D-glucose ( D-glc) D-glucaronic acid (DgluA) 2、鼠李糖 L-Rhamnose (L-Rha) 3、半乳糖 D-galactose (D-Gal) 4、甘露糖 D-mannoe (D-Man) 5、阿拉伯糖 L-Arabinose (L-Ara) 6、木糖 D-xylose (D-Xyl) （二）、双糖类 槐糖 sophorose （glc 12 glc） 芸香糖 rutinose （rha 1 6 glc） 龙胆二糖 （glc 1 6 glc）
O
芹菜素
黄芩苷
黄酮醇
flavonol ：占总数 1/3 C环(C3 - OH)
HO O OH
HO OH O OH
OH OH O
OH O
OR
山柰酚
槲皮素 R=H 芦丁 R=芸香糖基
二氢黄酮
flavanones ：C环(C2 - C3)无双键
RO OH O OＣH３
HO O OR
OH
O
O
橙皮素
R=H
定位母核碳原子的编号
HO H 6 5
7
4
OH 1 2 ' O 3 ' 2 1 CH OH H ' 4 3 6' 5' O
'
硫磺菊素
花色素
anthooganidins ： C环上无羰基，但C环O原子是阳离子状态
HO
O+
R1
OH
R2
OH
矢车菊苷元
飞燕草苷元 天竺葵苷元
R1=OH
R1=R2=OH R1=R2=H
R2=H
黄烷醇
flavan–3–ols ： C环上无羰基
HO H OH OH OH H
O
OH
儿茶素
黄烷-3，4-二醇类 （无色花色素类）
R1
HO O
OH OH R2
OH
OH
无色矢车菊素 R1=OH R2=H 无色飞燕草素 R1=R2=OH 无色天竺葵素 R1=R2=H
双黄酮（醇）
biflavonoids ： 二个黄酮（或黄酮醇）聚合，二聚物
pH＜7时显红色，pH为8.5时显紫色，pH＞8.5时显蓝色。例如矢车菊苷
OH HO H O+ O O C6H11O5 红色 OH C6H11O5 H＋ OHO C6H11O5 紫色 H＋
理化性质
1、性状：结晶或非结晶粉末 二氢黄酮不易结晶 2、颜色： （1）、颜色与分子中是否存在交叉共轭体系有关
黄酮、黄酮醇及其苷类多显灰黄～黄色， 查耳酮为黄～橙黄色； 二氢黄酮、二氢黄酮醇及黄烷醇 几乎为无色； 异黄酮 仅显微黄色。
O
O
+
O
O
O
+
O
-
O
O
-
（2）、在黄酮（醇）7 、4′引入OH 、OCH3 等助色团，促 进电子移位、重排，化合物的颜色加深 （3）、花色素随PH变化，颜色不同
橙皮苷R=芸香糖基
甘草素 甘草苷
R=H R=glc
二氢黄酮醇
flavanonols ：
C环无双键
HO OH O OH
C3-OH
OH OH O
二氢槲皮素
异黄酮 isoflavones ： B环取代在C环 C3 上 R
1
R2O
O
OR3
O
大豆素 大豆苷 葛根素
R1 = R2= = R3 =H R1 = R3 =H R2 = R3 = H R1 = glc R2 =glc R1 =glc R2 = R3=glc R2 = xyl R3=H
第六章
黄酮类化合物
Flavonoids
COOH O
OH
O
O
OH
OH
HO OH O
生理活性
葛根总黄酮及葛根素、银杏叶总黄酮：具有扩张冠状血 管作用，临床可用于治疗冠心病；
芦丁、橙皮苷、d-儿茶素：具有降低毛细血管脆性和异 常通透性作用，可用作毛细血管性出血的止血药及治疗 高血压、动脉硬化的辅助药； 水飞蓟素、异水飞蓟素、次水飞蓟素：肝保护作用 ，临 床上用于治疗急、慢性肝炎，肝硬化及多种中毒性肝损 伤等疾病均取得了较好的效果；
异甘草素、大豆素：具有类似罂粟碱的作用，解除平滑 肌痉挛。
第一节
一、黄酮(黄碱素类 )
8 7 6 5 4 1
概述
2' 2 1' 3 3' 4'
O
2 3
7 6
8
1
O
O
A B C
6'
5'
O
5
4
O
色原酮
2-苯基色原酮
C6-C3-C6
（1）、黄色带有酮基化合物 （A B C 环） （2）、具有C6 — C3 — C6通式（3） 生物合成途径是复合型的，分别经莽草酸途径和乙酸-丙 二酸途径
大豆素-7，4’-二葡萄糖苷 R1 = H 葛根素木糖苷
二氢异黄酮
R RO
3 2 1 4
2，3位双键被氢化
O5
6 7 8
11 6
O O
R=CH3
O
11
10
10
9
广豆根；紫檀素
三叶豆紫檀素
高丽槐素
R= glc
R=H
chalcones ： C环是开裂状态
查耳酮
3 4 5 6
O
2 OH
2
3 4
两个分子的芹菜素或其甲醚衍生物构成
3′，8″-双芹菜素型
R1O
O
OCH3 HO O
银杏素 异银杏素 白果素
OR2
R1=CH3 R2=H R1=H R2= CH3 R1=H R2=H
OH
O
OH
O
8，8″-双芹菜素型
OH O
HO H HO
O O
OH OH
OH
O
柏黄酮
双苯醚型 例如扁柏黄酮（hinokiflavone），是由二分子芹菜素通 过C4′-O-C6″醚键连接而成。
H+ OH
O
β
α 6
5
O
2’-羟基查耳酮
二氢黄酮
OH
HO HO O OH HO HO O O OH
氧化酶
HO OH O OH

异构化
glc glc
O
O
SO2
O
glc
O
O
新红花苷(无色)
红花苷(黄色)
醌式红花苷(红色)
二氢查耳酮类
HO OH
(α，β位双键氢化 )
OH
glc
O
O
梨根苷
橙酮
噢哢类 aurones ： C环是含氧五元环
HO HO
O
O
OH
O OH
O
OH
O
其他黄酮类
山酮类又称双苯吡酮或苯骈色原酮,其基本母核由苯环与色原 酮的2，3位骈合而成 C环与B环骈合 异芒果素
H HO O O OH O H OH H OH
黄酮木脂素类（flavonolignan）水飞蓟 素
O
H
CH2OH OCH3
A环 5- 7- ; B环 4′ -OCH3： 异戊烯基：A环6- ； B环4′ 成苷位置 ： A环 7B环 4′ C环 3-
结构与分类
1 黄酮类 8二氢查耳酮类 9橙酮类
2 黄酮醇类
3 二氢黄酮类
10花色素类
11黄烷醇类
4 二氢黄酮醇类
5 异黄酮类
12双黄酮类
13其他黄酮类
6 二氢异黄酮类
7 查耳酮类
黄酮
1、黄酮
HO
(依据C环的变化)
flavones ：占总数 1/4
O
OH
COOH O
OH
O
O
OH
OH
HO OH O
OH