高考化学有机化合物提高练习题压轴题训练及答案解析一、有机化合物练习题(含详细答案解析)1.华法林(Warfarin)又名杀鼠灵,为心血管疾病的临床药物。
其合成路线(部分反应条件略去)如下所示:回答下列问题:(1)A 的名称为________,E 中官能团名称为________。
(2)B 的结构简式为________。
(3)由 C 生成 D 的化学方程式为___________(4)⑤的反应类型为_________,⑧的反应类型为________。
(5)F 的同分异构体中,同时符合下列条件的同分异构体共有___________种。
a.能与 FeCl3溶液发生显色反应 b.含有-CHO其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为___________【答案】甲苯酯基取代反应加成反应 13【解析】【分析】由A的分子式及产物的性质,可确定A为,在光照条件下发生-CH3上的取代反应生成B(),B发生水解反应生成C(),C催化氧化生成D(),D 与CH3COCH3在NaOH、加热条件下发生羟醛缩合反应,生成和水。
【详解】(1)A为,名称为甲苯,E为,官能团名称为酯基。
答案为:甲苯;酯基;(2)由以上分析知,B 的结构简式为。
答案为:;(3)C()催化氧化生成D(),化学方程式为。
答案为:;(4)⑤为与(CH3CO)2O在浓硫酸的催化作用下反应生成和CH3COOH,则反应类型为取代反应,⑧为与反应生成,反应类型为加成反应。
答案为:取代反应;加成反应;(5)F 的同分异构体中,同时符合:a.能与 FeCl3溶液发生显色反应、b.含有-CHO条件的同分异构体共有13种。
它们为苯环上有-OH(酚)、-CH2CHO两个取代基的异构体3种,苯环上有-OH(酚)、-CHO、-CH3三个取代基的异构体10种。
其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为。
答案为:13;。
【点睛】F的13种同分异构体,含有3个取代基的异构体为,,(其中,-CH3位于序号所在的位置),(共3种)。
2.I.A~D是四种烃分子的球棍模型(如图)(1)与A互为同系物的是___________(填序号)。
(2)能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质是_____________(填序号)。
(3)D和液溴反应的化学方程式是_____________。
Ⅱ. 某些有机物的转化如下图所示。
已知A的产量可以用来衡量一个国家的石油化工水平,D是食醋的有效成分。
请回答下列问题:(4)A 中官能团的名称是______________。
(5)B 的结构简式为_________________。
(6)反应③的化学方程式为__________________。
【答案】C B+Br 23FeBr −−−→+HBr 碳碳双键 CH 3CH 2OH 或C 2H 5OH3323232CH COOH CH CH OH CH COOCH CH H O 浓硫酸加热++垐垐?噲垐? 【解析】 【分析】I.由球棍模型可知,A 为甲烷,B 为乙烯,C 为丁烷,D 为苯;结合同系物的概念和乙烯与苯的性质分析解答(1)~(3);Ⅱ. A 的产量可以用来衡量一个国家的石油化工水平,则A 为CH 2=CH 2,与水在一定条件下发生加成反应生成CH 3CH 2OH ,乙醇在Cu 作催化剂条件下发生氧化反应CH 3CHO ,CH 3CHO 可进一步氧化生成CH 3COOH ,CH 3CH 2OH 和CH 3COOH 在浓硫酸作用下反应生成乙酸乙酯,据此分析解答(4)~(6)。
【详解】I.由球棍模型可知,A 为甲烷,B 为乙烯,C 为丁烷,D 为苯。
(1) 甲烷、丁烷结构相似,都是烷烃,互为同系物,故答案为:C ; (2)乙烯中含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故答案为:B ; (3)苯和液溴反应生成溴苯和HBr ,反应的方程式为 +Br 23FeBr −−−→+HBr ,故答案为:+Br 23FeBr −−−→+HBr ;Ⅱ. (4)A 为乙烯(CH 2=CH 2),含有的官能团是碳碳双键,故答案为:碳碳双键; (5)B 的结构简式为CH 3CH 2OH 或C 2H 5OH ,故答案为:CH 3CH 2OH 或C 2H 5OH ;(6)反应③为CH 3CH 2OH 和CH 3COOH 在浓硫酸作用下反应生成乙酸乙酯,反应的化学方程式为CH 3COOH+CH 3CH 2OH CH 3COOCH 2CH 3+H 2O ,故答案为:CH 3COOH+CH 3CH 2OHCH 3COOCH 2CH 3+H 2O 。
3.酪氨酸是一种生命活动不可缺少的氨基酸,它的结构简式如下:(1)酪氨酸能发生的化学反应类型有________(填字母)。
A .取代反应 B .氧化反应 C .酯化反应 D .中和反应(2)在酪氨酸的同分异构体中,同时满足如下三个条件的,除酪氨酸外还有________种。
①属于氨基酸且“碳骨架”与酪氨酸相同;②与氯化铁溶液能发生显色反应;③氨基(—NH2)不与苯环直接相连。
(3)已知氨基酸能与碱反应,写出酪氨酸与足量的NaOH溶液反应的化学方程式:___________________。
【答案】ABCD 5【解析】【分析】【详解】(1)该有机物中含有羟基、氨基和羧基,所以具有羧酸、氨基酸和酚的性质,能和羧酸或氨基酸发生取代反应,酚也能发生取代反应;能和氢氧化钠发生中和反应,能与醇发生酯化反应;酚羟基及氨基能发生氧化反应,故答案为ABCD;(2)在酪氨酸的同分异构体中,①属于氨基酸且“碳骨架”与酪氨酸相同;②与氯化铁溶液能发生显色反应则含有酚羟基;③氨基(—NH2)不与苯环直接相连。
同时满足条件,除酪氨酸外还有共5种;(3)酪氨酸与足量的NaOH溶液反应生成和水,反应的化学方程式为:。
4.已知:A、B是两种单烯烃,A分子中含有6个碳原子,B分子中含有4个碳原子,其中A的核磁共振氢谱中只有一个吸收峰而B有两个;②烯烃复分解反应可表示为R1CH=CHR2+R1’CH=CHR2’R1CH=CHR1’+R2CH=CHR2’。
请根据如图转化关系,回答相关问题:(1)反应②的反应类型为___,反应③的反应条件为___。
(2)当与Br2,按物质的量之比为1:1反应时,所得产物的结构简式为___、___、__。
(3)聚异戊二烯是天然橡胶的主要成分,其中天然橡胶为顺式聚异戊二烯,杜仲胶为反式聚异戊二烯,则反式聚异戊二烯的结构简式为__。
(4)反应①的化学方程式为__。
(5)C的结构简式为___。
【答案】加成反应氢氧化钠的醇溶液、加热+CH3CH=CHCH32【解析】【分析】由流程图及信息R1CH=CHR2+R1’CH=CHR2’R1CH=CHR1’+R2CH=CHR2’,可逆推出A为,B为CH3CH=CHCH3;二者发生复分解反应,可生成二个分子的;与溴发生加成反应生成;在NaOH、醇溶液中加热,发生消去反应,生成。
【详解】(1)由以上分析可知,反应②的反应类型为加成反应,反应③为卤代烃的消去反应,条件为氢氧化钠的醇溶液、加热。
答案为:加成反应;氢氧化钠的醇溶液、加热;Br按物质的量之比为1:1反应时,可以发生1,2-加成,生成物(2) 与2的结构简式为、,也可以发生1,4-加成,生成物的结构简式为。
答案为:;;;(3)反式聚异戊二烯是异戊二烯发生1,4-加成,形成新的碳碳双键处于链节主链中,碳碳双键连接的相同基团处于双键异侧,故反式聚异戊二烯的结构简式为。
答案为:;(4)反应①为和CH3CH=CHCH3发生复分解反应,化学方程式为+CH3CH=CHCH32。
答案为:+CH3CH=CHCH32;(5) 发生加聚反应,可生成C,则C的结构简式为。
答案为:。
【点睛】当烯烃的双键碳原子所连的两个原子或原子团不相同时,烯烃存在顺反异构。
反式异构体中的原子排列比较对称,分子能规则地排入晶体结构中,其分子所构成的晶体的分子间作用力越大,则晶格能越大,熔点越高。
5.肉桂酸是合成香料、化妆品、医药、浆料和感光树脂等的重要原料,其结构简式是。
I.写出肉桂酸的反式结构: __________。
II.实验室可用下列反应制取肉桂酸。
已知药品的相关数据如下:苯甲醛乙酸酐肉桂酸乙酸互溶溶解度(25℃,g/100g 水)0.3遇水水解0.04相对分子质量10610214860实验步骤如下:第一步合成:向烧瓶中依次加入研细的无水醋酸钠、5.3g 苯甲醛和6.0g乙酸酐,振荡使之混合均匀。
在150~ 170℃加热1小时,保持微沸状态。
第二步粗品精制:将上述反应后得到的混合物趁热倒入圆底烧瓶中,并进行下列操作:请回答下列问题。
(1)检验粗产品中含有苯甲醛的实验方案是:取粗产品于试管中,加水溶解,滴入NaOH 溶液,将溶液调至碱性, _________。
(2)步骤①中肉桂酸与Na2CO3溶液反应的化学方程式是_________。
(3)若最后得到4.81g纯净的肉桂酸,则该反应中肉桂酸的产率是_________。
(4)符合下列条件的肉桂酸的同分异构体有_________种。
i.苯环上含有三个取代基;ii.该同分异构体遇FeCl3显色且能发生银镜反应。
写出其中任意一种同分异构体的结构简式: _________。
【答案】加入银氨溶液共热,若有银镜出现,说明含有苯甲醛(用新制氢氧化铜悬浊液鉴别也给分)65% 10 、、、、、、、、、【解析】【分析】I.两个相同原子或基团在双键两侧的为反式异构体;II. (1)根据醛基检验的方法进行分析;(2)步骤①中肉桂酸与Na 2CO 3溶液反应生成肉桂酸钠、二氧化碳和水; (3)根据反应,进行计算;(4)根据肉桂酸的结构简式结合条件进行分析。
【详解】I.两个相同原子或基团在双键两侧的为反式异构体,肉桂酸的反式结构为;II. (1)检验粗产品中含有苯甲醛的实验方案是:取粗产品于试管中,加水溶解,滴入NaOH 溶液,将溶液调至碱性,加入银氨溶液共热,若有银镜出现,说明含有苯甲醛(或加入新制氢氧化铜悬浊液,加热,产生砖红色沉淀,说明含有苯甲醛);(2)步骤①中肉桂酸与Na 2CO 3溶液反应生成肉桂酸钠、二氧化碳和水,反应的化学方程式是;(3)根据反应,5.3g 苯甲醛和6.0g 乙酸酐(过量)反应理论上可得肉桂酸的质量为5.3g148/106/g mol g mol⨯=7.4g ,若最后得到4.81g 纯净的肉桂酸,则该反应中肉桂酸的产率是4.81g100%657.4g⨯=%; (4)肉桂酸,符合条件的肉桂酸的同分异构体:i.苯环上含有三个取代基; ii.该同分异构体遇FeCl 3显色且能发生银镜反应,则含有酚羟基和醛基;符合条件的同分异构体的结构简式有、、、、、、、、、。
6.苯甲酸具有弱酸性,可以和乙醇发生酯化反应生成苯甲酸乙酯。