1.（1）sp3 变为sp2；（2）sp2 变为sp3；（3）无变化；（4）sp 到sp2 到sp3、sp2 2.（2）实验式：（3）（4）；分子式：（1）（2）（5）；构造式：（10）（11）（13）；结构简式：（6）（7）（12）（14）；折线式：（8）（9）3.（1）饱和脂肪醇（2）饱和脂肪醚（3）不饱和脂肪羧酸（4）脂肪环多卤代烃（5）芳香醛（6）芳香胺4.C6H65. 通过氢键缔合：（1）（5）（8）与水形成氢健：（2）（3）（7）不能缔合也不能与水形成氢健：（4）（6）6.（1）（2）（3）（4）第二个化合物沸点高；（5）第一个化合物沸点高7.（1）（2）（3）（5）第一个化合物水溶性大；（4）第二个化合物水溶性大8.根据P11表1-2，反应前4个C-H键，一个C=C双建，能量为；2267 kJ 反应后6 个C-H 键，一个C-C 单键建，能量为；2831 kJ 反应吸热：AH=-564 kJ9.（1）（3）（4）（5）正向进行反应；（2 ）逆向进行反应10.（1）HCl>CH 3COOH>H2CO3>C6H5OH>H2O>C2H5OH>NH 3>CH4（2）RO->OH->RNH 2>NH 3>H2O>ROH>I ->Cl-1. (1)(2)(2)(3)(3)CH3CH2CHCH 2CHCH 3I IH3C——CHCH3 CH32.5-二甲基-5-乙基己烷CH3 CH2CH3C /CH3CH2CCH2CH2CHCH 2CH3\CH2CH33-甲基-3,6二乙基辛烷H3C CH3CHCH2CHCH 32,4-二甲基戊烷2-甲基-3-乙基己烷(5)反-1-甲基-4-异丁基环己烷(6)CH3_______ CH3OH H顺-1,2-二甲基环己烷(7)(8)CH3CH3正丁烷2. (1) 2,5-二甲基己烷(2) 2,4-二甲基-4-乙基庚烷(3) 2,2,4-三甲基戊烷(4) 2,2,4,4-四甲基辛烷(5) 异丙基环己烷(6) 1,7,7-三甲基二环［221］庚烷(7) 甲基环戊烷(8) 二环［440］癸烷3. (1)C 2H 5CH 3CHCH 2CH 3 3-甲基戊烷(2)(CH 3)3CCH 2CH 2CH 32,2- 二甲基戊烷(3)CH 3CHCH 2CH 2CH 3ICHCH 3 CH 32,3- 二甲基己烷(4)CH 3 CCH 3CH 2CCH 2CH 3CH 33,3- 二甲基戊烷(5)CH 3CH 3CCH 2CHCH2CH32,2,4-三甲基己烷n3⑴BrBr2Br99% 1%ClCl2HBr ♦ CH3CH2CH2BrClCl2Br2BrCH2CH2CH2CH2Br6.⑴10.(3)8.(1) 液溴深红棕色环丙烷使溴水深红色退去(2) 液溴 深红棕色1,2-二甲基环丙烷使溴水深红色退去9.CH3CI2------ 2CI ・Cl ・ + CH 4 ------------ - CH3，+ HCIH 3CCH 3CH 3顺H 3C12.CH + CH 3・CH 3CI(2E,5E)-3,7-dimethylocta-2,5-diene2-methylbuta-1,3-die ne1.(Z)-4-methylpe nt-2-ene(Z)-4-methylhept-3-ene(2E,4Z)-hepta-2,4-diene(E)-2-chloro-4-methylpe nt-2-enepen t-3-e n-1-y ne2.(E)-3,4-dimethylpe nt-2-ene(E)-4,4-dimethylpe nt-2-ene(E)-4-isopropyl-3-methylhept-3-enebut-2-yne3.OSO 3HOHH2OCI2 500oC Cl Hg2+ H2SO44. 在25 C, 101 kPa 时，1 mol 可燃物完全燃烧生成稳定的化合物时所放出的 叫做该物质的燃烧热.单位为kJ/moI 。
1-戊烯 3376KJ/mol 顺-2-戊烯 3368KJ/mol 反-2-戊烯 3364KJ/mol5.2HC CHCH 2CH 2CH 2CH 3 845. 银氨溶液6.(1 )银氨溶液、液溴 CCl4(2)液溴CCl4、银氨溶液(3)液溴CCl4、银氨溶液、酸性高锰酸钾H20 Br2O3^ Zn H2O°、、OH.Oz \HH\OO / KMnO4 II------- \、JH+-■：.H —、OHC 、OHCH 3CH 2KMnO4；H+热量，OH CH 2CHCH 2COOH CO29. 方法(2)10.CH3CH2CH2CH=CH2pen t-1-e ne(CH3)2CHCH=CHCH34-methylpe nt-2-e ne2,3-dimethylbut-2-e neCH3CH2CH 二CHCH 2CH3hex-3-e ne11.OCOOC 2H 53HCH3CCH3CH3CO13.15.第四章1.CH3Cl4-am in obe nzen esulfo nicacid1-chloro-4-methyl-2,3-di nitrobenzeneCH31-chloro-4-nitrobenzeneSO3H4-methyl-2-nitrobe nzen esulfo nicacid1,5-d in itr on aphthalenen aphthale ne-2-sulfo nicacid1-butylbe nzeneCOOHOH3-bromo-4-hydroxybe nzoicacid1-eth yn yl-4-methylbenzeneS03HH H HCH 32-methyl-1,4-diphe nylbuta-1,3-dieneCH sNO2COOHCHO(3)取代位置4. (1)重排a氢反应5. 15555.9(2)催化剂不对AICI3氧化产物不对6•苯稳定，能量低7.ClCOOHClClCl9.ClClNO211.（1）液溴，褪色的是环己二烯；液溴+铁粉，剧烈反应，反应后的液体倒入冷水中在底部产生褐色液体的是苯。
无现象的是环己烷。
（2）酸性高锰酸钾，褪色的是甲苯，不褪色的是苯。
（3）液溴，褪色的是苯乙烯；银氨溶液12.C16H16COOHBrC13.14.r Q YNO 2NO 2CH 3 COOHXX.33CH 2CHBrBrNO2CH 2CH 3（1 ）无 （2 ）无（3）无 （4）有 （5 ）有 （6）无 （7）有 （8）有COOHCOOHNO 2NO 2NO 2第五章1.,, aa =" c X L2.Cl ClCH3CH—CHCH3含有两个相同手性碳原子（三种）OHCH3CHCOOH （两种）3.OH 含有两个相同手性碳原子（三种）（三种）H3CHCHOCH3H如果丙二烯两端碳原子上各连两个不同基团时，由于所连四个基 团两两各在相互垂直的平面上，分子就没有对称面和对称中心， 因而有手性。
用平面式分析，（1R,2R ）-1,2-二甲基环己烷或（1S,2S ）-1,2二甲基环己烷是一种有旋光的化合物。
用构象式分析，（1R,2R ）-1,2-二甲基环己烷或（1S,2S ）-1,2-二甲基 环己烷是无数种有旋光的构象式组合而成的混 合物。
CHC12HHHHH 3CCH 2CH 3H 3CH 2CCH3C12HCH H4.(1) S (2) S (3) R (4) S (5) S S (6) S S 5.236.HO7.Br PhClI ------------- HH ------------- HCH3SNH2HH -CH3CH3HClCH2OH CH3CH3HHBrF ------------- HClROHCHOR ROH 8.（+和-）（+ 和-）9.(1)相同(2)相同(3)内消旋体(4)对映体(5)对映体A C第八早1.HCH 2CI(E)-1-chloro-2-methylbut-2-e ne C ——C/ \（E ）-2-甲基-1-氯-2- 丁烯3-（氯甲基）-1-氯己烷CI 1-chloro-4-(chloromethyl)be nzene 4-（氯甲基）-1-氯苯7,7-dichloro-1-methylbicyclo[2.2.1]hepta ne1-甲级-7,7-二氯二环［2.2.1］庚烷3-bromo-6-methylcyclohex-1-e ne3冲基-6-溴-1-环己烯 2.3HC —& =丙烯基氯Br(S)-3-bromocycIohex-1-e ne(s)-3-溴-1-环己烯Cl 2HCH 2C ----- C ClHH 3CCH 3CH 2CI1-chIoro-3-(chIoromethyI)hexa neCH 2CI烯丙基氯B23.CH3CH2CNCH3CH2NH2CH3CH2OHCH3CH2ORCH3CH2ICH3CH2NO24.(1) HX; PX 3；两步反应，消除成烯烃再加成CH2OHNH2Br CN⑵ Cl 2 500o C(1) 亲核性3>2>1 ; AgN02： 3>2>1;亲电加成：2>3>1(2) 亲核性2>3>1;AgNO 2： 2>3>1;亲电取代：3>2.>1 7.SN KMnO4OH-OHHO OHOH8.CH2CIOHCH2OHClBrOC2H59.A10.11.COOHDL都得到顺反两种异构体HOOC COOH HOOCCOOH--------- OHCOOH脱水：c>b>a 与钠反应：a>b>c 与卢卡斯试剂：c>b>a第七章1.3.XOHbuta n-1-olOHbuta n-2-ol2-methylpropa n-2-ol1- 丁醇2- 丁醇2-甲基-2-丙醇a b c4-methylhexa n-2-ol四甲基-2-己醇4-methylhepta-1,6-die n-4-ol4--1,6--4-2-methyl-1-phe nylbuta n-2-olOH___2,2-dimethylpropa n-1-olBr(H 3C )2HC 」.\/—OH Br2,6-dibromo-4-isopropylphenol 2. 4-异丙基-2 , 6-二溴苯酚1-溴-4-甲氧基苯OCH 34-methoxype nt-1-en-3-ol OHOHcyclope ntan e-1,2-diolHO2-甲基-1-苯基丁 -2-醇1-bromo-4-ethoxybe nzeneOH5.(1) 1-戊醇，2-戊醇，2-甲基丁醇，3-戊烯-1-醇，4-戊炔-1-醇银氨溶液 4-戊炔-1-醇 液溴3-戊烯-1-醇卢卡斯试剂(ZnCl 2/浓HCl )(2) 正已烷，正丁醇，氯丙烷，乙醚 AgNO 3和乙醇 氯丙烷冷浓硫酸乙醚 金属钠 正丁醇(3) 2-丁醇甘油苯酚 FeCb 苯酚 CuSO 4甘油(1)⑶⑸C 2H 5I+ CH 3OHOH1-戊醇，2-戊醇，2-甲基丁醇,6.( 1)沸点：正辛醇 ＞3-己醇＞2-甲基2-戊醇 ＞正己烷(2)酸性:7.(1)CH 2 OH (2)CH^ClCH 2 OHCH 2OHCH 2NH 2 CH 2OHO浓硫酸咼温10.⑻11.12.OH O H分离苯和苯酚的混合物：NaOH溶液，分层，在向水层通入CO?气体除去环己烷中二乙醚：冷浓HCI，分层9.OH PB「3 CN-R O H CNH 2O^COOH 浓硫酸咼温H2O------- AH2SO4Br2----OH第八章(3) (4)H3CC=NH3CN-(propa n-2-ylide ne)be nzenamine 4-methylpe ntan-2-one3.4.CH2OH CHO OCH3CH2CH3>>9•脂肪醛> 芳香醛> 脂肪甲基酮>环酮> 芳香甲基酮ClClCl O>(1)2-hydroxypropa nal—■— Obut-2-e2.(4) (5)4-methylcyclohexa none 2-phe ny lacetaldehyde4-甲基环己酮2-苯基乙醛2-甲基-1 , 4-环己二酮(1)2-bromopropa nal cyclohexa ne-1,3-di onepentan e-2,4-dione2,4-戊二酮2-羟基丙醛2- 丁烯醛2-methylcyclohexa ne-1,4-dione(1)OHOHCNOH一SQNa（1）乙醛乙醇乙醚银氨溶液乙醛金属钠乙醇（2）丙醛丙酮丙醇异丙醇银氨溶液（托伦试剂）丙醛NaSO3H 丙酮卢卡斯试剂区分丙醇与异丙醇（3）甲醛乙醛丙醛次碘酸钠：乙醛黄色晶体Ben edict试剂（班氏试剂）：丙醛Fehling试剂：由0.1g/ml的NaOH溶液、0.05g/ml的CuSO4溶液以及KNaC4H4O6 （酒石酸钠钾）混合而成，反应的成分是酒石酸合铜（II）离子，碱性条件下加热时与醛基或乙酰基反应生成Cu2O沉淀。