工业上生产焦糖色素
以蔗糖为原料生产的三种色素及用途
NH4HSO3催化 pH2-4.5 耐酸焦糖色素 （可用于可口可乐饮料，棕色） 糖和铵盐加热 pH4.2-4.8 焙烤食品用焦糖色素 （红棕色） 蔗糖加热 pH3-4 啤酒美色剂 （含醇类饮料，红棕色）
第一节 单糖在食品中的作用
第二节 低聚糖
蔗糖形成焦糖的过程
蔗糖
200℃，约 35 min起泡
（无甜味而具有温和的苦味）
异蔗糖酐
焦糖酐 焦糖稀 焦糖素
二次起泡55 min
（熔点为 138℃，可溶于水 及乙醇，味苦）
焦糖色素是一种结构不明确 继续加热 的大的聚合物分子，这些聚 （熔点为 154℃，可溶于水） 继续加热 合物形成了胶体粒子，形成 （高分子量的深色物质 ） 胶体粒子的速度随温度和pH 的增加而增加。
裂解:
裂解 挥发性的醛、酮
第一节 单糖在食品中的作用
焦糖化反应条件
①无水或浓溶液，温度150-200℃。 ②催化剂的存在加速反应：铵盐、磷酸盐 苹果酸、延胡索酸、柠檬酸、酒石酸等。 ③pH8比pH5.9时快10倍。 ④不同糖反应速度不同，例如果糖大于葡 萄糖（熔点的不同）。
第一节 单糖在食品中的作用
一、单糖的物理性质
吸湿性和保湿性
吸湿性：指糖在空气湿度较高的情况下吸收水分 的性质。 保湿性：指糖在空气湿度较低条件下保持水分的 性质。果糖的吸湿性最强
结晶性
糖的特征之一是能形成结晶，糖溶液越纯越易 结晶。
其它
黏度、渗透压、发酵性、抗氧化性
第一节 单糖在食品中的作用
二、单糖的化学反应
• 具有醇羟基的成酯、成醚、成缩醛等反应 和羰基的一些加成反应，还具有一些特殊 反应 。 非酶褐变反应 美拉德反应（Maillard reaction） 焦糖化反应（Phenomena of Caramelization ）
• 按所含羰基的不同分为：
醛糖（丙醛糖/甘油醛，葡萄糖、甘露糖和半 乳糖等） 酮糖（丙酮糖，果糖、山梨糖、木酮糖和核 酮糖等）。
低聚糖
• A.按水解后所生成单糖分子的数目分为： 二、三、四、五糖等。 • B.根据聚合单糖的种类分为： 均低聚糖和杂低聚糖。 • C.据低聚糖还原性质也可分为： 还原性低聚糖和非还原性低聚糖。 • D.根据是否具有显著的生理功能性质分： 普通低聚糖和功能性低聚糖。
（2）影响美拉德反应的因素
①糖的结构、种类及含量
a.α、β不饱和醛>α-双羰基化合物>酮 b.五碳糖（核糖>阿拉伯糖>木糖）>六碳糖（半乳糖>甘 露糖>葡萄糖） c.单糖>双糖（如蔗糖，分子比较大，反应缓慢） d.还原糖含量与褐变成正比
②氨基酸及其它含氨物种类(肽类、蛋白质、 胺类)
a.胺类>氨基酸 b.含S-S，S-H不易褐变 c.有吲哚，苯环易褐变 d.碱性氨基酸易褐变 e.氨基在ε-位或在末端者，比α-位易褐变
糖类化合物的结构
一、单糖
D-甘油醛
D-赤藓糖
D-苏糖
D-核糖
D-阿拉伯糖
D-木糖
D-来苏糖
D-阿洛糖 D-阿卓糖 D-葡萄糖 D-甘露糖 D-古洛糖 D-艾杜糖 D-半乳糖 D-塔罗糖
甘油醛产生的8种D-己糖的示意图
单糖链式结构 醛糖： C2差向异构 C4 差向异构
酮糖：
C5差向异构
单糖环状结构
第一节 单糖在食品中的作用
（3）Maillard反应对食品品质的影响
有利方面：
深色、香气和风味、抗氧化成分。
不利方面：
a.营养损失，特别是必须氨基酸损失严重
b.产生某些致癌物质（丙烯酰胺） c.对某些食品，褐变反应导致的颜色变化影 响质量。
第一节 单糖在食品中的作用
（4）maillard反应在食品加工中的应用
CO2
其它途径
吡啶、苯并吡啶、苯并吡嗪、 呋喃化合物、吡喃化合物等
脱胺脱水
HMF的积累与褐 变速度有密切的 相关性，HMF积 累后不久就可发 生褐变。
脱胺重排
二羰基化合物
还原酮
Strecker降解
缩合生成吡嗪类化合物 是主要的风味物质
末期阶段
缩合与聚合，生成 类黑色素和风味化合 物。
美拉德反应的条件、生成物和特点
第一节 单糖在食品中的作用
一、单糖的物理性质
溶解度（g/100gH2O）
温度对溶解过程和溶解速度具有决定性影响
t=20℃时，葡萄糖 48％ 蔗糖 66％ 果糖 79％ 果糖具有较好的食品保存性。 高浓度的糖液具有防腐保质的作用 ，在70％以上 果葡糖浆的浓度％ 果葡糖浆中果糖含量％ 能抑制霉菌、酵母的生长。 71 42 77 55 80 90 果糖含量较高的果葡糖浆，其保存性能较好。 第一节 单糖在食品中的作用
（2）影响美拉德反应的因素
③pH值
pH3-9范围内，随着pH上升，褐变上升 pH≤3时，褐变反应程度较轻微 pH在7.8-9.2范围内，褐变较严重
④反应物浓度（水分含量）
10％～15%(H2O)时，褐变易进行 5%～10％(H2O)时，多数褐变难进行 5%<(H2O)时，脂肪氧化加快，褐变加快
第一节 单糖在食品中的作用
聚 合
Amadori Heyenes 重排 重排 （醛糖） （酮糖）
第一节 单糖在食品中的作用
初期阶段
氨基 ＋ 羰基（还原糖)
羰氨缩合
氮代葡萄糖基胺
分子重排
果糖胺
中期阶段 美拉德反应过程
中期阶段
脱胺脱水
1，2烯醇化
羟甲基糠醛（HMF） 二羰基化合物
脱胺重排
果糖胺
2，3烯醇化
还原酮
Strecker 醛 褐色
α
β
己糖构象
构象：是分子中的原子或原子团围绕单键旋 转而产生的不同空间排列形式。 己糖可以形成呋喃型和吡喃型
己糖一般由船式和椅式两种构象
糖
苷
是由单糖或低聚糖的半缩醛羟基和另一个分 子中的-ＯＨ、-ＮＨ2、 -ＳＨ（巯基）等发 生缩合反应而得的化合物 。 组成： 糖基 ＋配基（非糖部分 ）
食品中碳水化合物的作用
第一节 单糖在食品中的作用
美拉德反应
小

结
美拉德反应机理 反应影响因素 在食品加工中的应用


2.焦糖化反应
概念：无水（或浓溶液）条件下加热糖或糖浆，
用酸或铵盐作催化剂，糖发生脱水与降解，生成深 色物质的过程，称为焦糖化反应。
过程:
脱水:
分子双键 不饱和的环 聚合 缩合或聚合 高聚物。 深色物质
影响甜度的因素： A、分子量越大溶解度越小，则甜度也小。 B、糖的不同构型（α、β型）也影响糖的甜度。
一、单糖的物理性质
旋光性
旋光性:是一种物质使直线偏振光的振动平面 发生旋转的特性。 单糖的比旋光度定义：指lmL含有1g糖的溶 液在其透光层为0.1m时使偏振光旋转的角度。
变旋现象：指糖刚溶解于水时，其比旋光度 是处于变化中的，但到一定时间后就稳定在 一恒定的旋光度上的这种现象。
抑制maillard反应

注意选择原料：选氨基酸、还原糖含量少的品种；除
去一种作用物。

水分含量降到很低：蔬菜干制品密封，袋子里放上高
效干燥剂。流体食品则可通过稀释降低反应物浓度。
• 降低pH：如高酸食品、泡菜就不易褐变。 • 降低温度：低温贮藏。 • 加入抑制剂：亚硫酸盐、酸式亚硫酸盐、钙
第一节 单糖在食品中的作用
一、食品中的低聚糖的作用
• 褐变反应：低聚糖发生褐变的程度，尤其是参与 美拉德反应的程度相对单糖较小。 • 黏度：多数低聚糖的黏度>蔗糖>单糖。 • 抗氧化性：直接作用、间接作用 • 渗透压：（防腐作用） • 发酵性： • 吸湿性、保湿性与结晶性：
二、食品中重要的低聚糖
（一）普通低聚糖
1.双糖：均溶于水，有甜味、旋光性，可结晶、还原性质。 2.三糖：棉子糖
第一节 单糖在食品中的作用
1.美拉德反应
• 美拉德反应（羰氨反应）：指羰 基与氨基经缩合、聚合反应生成 类黑色素和某些风味物质的非酶 褐变反应。
第一节 单糖在食品中的作用
（1）美拉德反应过程
初期阶段
羰 氨 缩 合 分 子 重 排 脱 胺 脱 水
中期阶段
脱 胺 重 排
氨 基 酸 降 解
末期阶段
醇 醛 缩 合
条件：还原糖（主要是葡萄糖）和氨基酸
少量的水
加热或长期贮藏
产物：黑色素（类黑精）＋风味化合物 特点：pH值下降（封闭了游离的氨基）；
还原的能力上升（还原酮产生）； 褐变初期，紫外线吸收增强，伴随有荧 光物质产生；添加亚硫酸盐，可阻止褐变，但在 褐变后期加入不能使之褪色。
第一节 单糖在食品中的作用
是合成其他化合物的基本原料，同时也是 生物体的主要结构成分。 碳水化合物是生物体维持生命活动所需能 量的主要来源。 有利于肠道蠕动，促进消化。 提供适宜的质地口感和甜味。
第一节 单糖在食品中的作用
一、单糖的物理性质 甜度
比甜度 :以蔗糖（非还原糖）为基准物。一般以 10％ T=20℃时 蔗糖溶液（10％/15％） 1.00（甜度） 或15％的蔗糖水溶液在 20℃时的甜度定为 1.0。 α－D-葡萄糖 0.70（比甜度） β－D－呋喃果糖 1.50（比甜度）
食品化学
第三章 碳水化合物
主讲：张洪微
本章主要内容
第一节 单糖在食品中的作用 第二节 低聚糖 第三节 食品中重要的多糖及其作用
本章重点和难点
重点：单糖、低聚糖和多糖在食品加 工贮藏过程中的化学变化及功能性。
难点：多糖的结构及其结构和功能的
关系。
碳水化合物概述
• 碳水化合物主要由C、H、O组成，其分子 式常用Cn(H2O)m来表示。也把它叫做糖类 物质。 •糖类物质是含多羟醛或多羟酮类化合物 及其缩聚物和某些衍生物的总称。