）A《有机化学》第一学期期末试题（（考核卤代烃、芳烃、醇酚醚、醛酮））9，9%一、命名或写结构（1×OOH...CHCHCHCH312223ClOONO2-5-氯甲基庚烷甲基(R)-2--1-4-戊烯醛己醇甲基2- 5. 6. 4.TNTTMSTHF9. 8. 7.20%），20完成下列化学反应方程式（二、1×CH=CHBr KCN.10ClCH2KOH/EtOH.CHCHCH 1132Br)(NaOH稀1.2CHOCHCHCH12232)(2-conOH.CHCHOHCHO+133, NaOHI.2CHCHCHCHCH143322量过OHPBr.3CHOH)(CH1523AlCl.3ClCH(CH)+16323+H.17OHOH，.3MgBrCH183+OHHCHO醚乙O.20P=CHPh+23.NaHSOCHCHCHCHO +）和（饱213232O 混酸.CO22O)(醚1.CHMgBr(CH)2323+)(O/HH22CH=CHROCH 2。
C200.MeEt24OH HSOHNO.32425ZnCl水无.2HClHCHO++26.23CHOCHCH=CHCHCH27232-+OHAg(NH)O +H.HNHCHO++CHHCC2833dry HCl.OOHCH2+2952），25%5三、有机理论部分（×5按沸点从大到小排列成序，并简要说明理由。
30 OCHCHCHCHOHCHCHCHCHCHCHCHCHCH 32322222322OCHOHOHOHOHOH3(d)(c)(b)(a)按羰基的活性从大到小排列成序，并简要说明理由。
．31OOOOCHCHCHCCHCHCHCCHO(CH)CCC(CH)332333333(d)(c)(b)(a)Cl 2还是进行S反应都十分困难？1S 解释：为什么化合物无论是进行．32NN写出反应机理33.CHCH AlCl水无322CH+）量（过ClCl CH3写出反应机理34.O OKOH, H2O O）4×，16%四、有机结构分析部分（4用化学方法鉴别化合物35.OHHCBrCHCHBrCHO522253CBA 用化学方法鉴别化合物36.OHOOHOHDCAB根据所给化学式、IR、NMR主要数据，推测化合物的结构37.CHO IR/cm: 2970, 2878, 2825, 2718, 1724; NMR: δ: 9.5(三重峰，1H)-1H84化合物A的分子式为CHO。
A可以很快地使溴退色，可以和苯肼发生反应。
A用KMnO38.4814具有酸性，和次碘酸钠反应生成碘仿和一分B；B氧化后得到一分子丙酮及另一化合物．可能的几个构造式。
A子酸，该酸的结构是HOOCCHCHCOOH。
写出2220%5×4，）有机合成（五、COOHNO2以苯为原料合成39.OHCHCHCHCH.以乙烯为原料合成402232CH 3CHO CHCHCH23CHO以乙醛为原料合成41.2CH=CH 完成转变CH CHCHCHCHO42.22332六、应用部分（5×2，10%）汽油中混有乙醇，设计一个测定其中乙醇含量的化学方法。
.43正己醇用48%氢溴酸、浓硫酸一起回流2.5h，反应完后，反应混合物中有正己基溴、44.正己醇、氢溴酸、硫酸、水。
试提出分离纯化所得到的正己基溴的方法（正己基溴沸点157℃，正己醇沸点156℃）。
《有机化学》第一学期期末试题（B）（考核卤代烃、芳烃、醇酚醚、醛酮、四大光谱））9%，9×1命名或写结构（七、．Et...NOOHCHHCCCHCH=CHCHO321222甲基异丁基酮-2-3-羟基-5-碘苯乙醛2-乙氧基氯乙醇 6. 5. 4.TMS甘油THF8. 9. 7.20%，）×八、完成下列化学反应方程式（120NaCN.ClCH102CH3HBr KOH/EtOH.11HCH3CHCH32)(NaOH稀.12CHO(CHCH)12632)(2O conNaOH CHO.13O, NaOHI.2CCCH(CH)14333过量+OHCH H.215C=CHCHCH AlCl.2333+16CH3+.H HCCHC)(CH1755626OHOHO)(乙醚1.MgBrCH)(CH18+323O() H32.ONaClBrCH +192O.)CH=P(CHCHCHCCHCH +203363325HCN.CHCHO)(CH 2123SO, HCrKO.4722222CH3)(乙醚1.MgBrO+23+O/H() H22+,) H(3HOCHCH=CHC526。
C200.24OH(CH)SO.4225NONO2522NO2冰醋酸.HClHCHO++26磷酸KMnO.4CHOCHCH=CHCHCH27223浓，热O +H.HNHCHOCCH++283.CHOCHCHHOCHCH292222+H，25%）九、有机理论部分（5×5按在水中溶解度从大到小排序，并简要说明理由。
．30CHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCH22222222222222 OCHOHOHOHOHOHOHOCHOHOCH333DCBA下列化合物，哪些可以和亚硫酸氢钠发生反应？如发生反应，哪一个反应最快？31.D二苯酮B苯丁酮环戊酮C丙醛AA，而B的量却很少？解释：为什么下列反应中主要产物是．32CHCH33CH3AlCl CHCCH 无水CHCCH 33232ClCHCCH++23CHCH33CH3BA试解释KI的催化往往加入少量的正氯丁烷与NaOH生成正丁醇的反应，KI作催化剂。
33．作用。
写出反应机理。
．34%10NaOH CHOCHCHCHCHOCH223。
3C5OH）4四、有机结构分析部分（×4，16%用化学方法鉴别化合物。
．35OHOCBA用红外光谱区分下列异构体。
36．OOHCCHHCCHCHCHCHC233AB根据所给化学式、IR、NMR主要数据，推测化合物的结构。
．37,1H）6HNMR: δ: 1.1（二重峰，）, 3.8（多重峰，H CO IR：3600~3200cm（宽）-1H38。
（二重峰，4.41H）CH。
写出该邻二醇的构造式。
COCH氧化一邻二醇，只得一种氧化产物用HIOCH．38343220%），×五、有机合成（54ONCOOH2Cl以苯为原料合成39．OHCHCHCHCH 223CH3以不超过三个碳的醇为原料合成．40OOCH3OH从异丁醛以及一个碳的化合物合成CH．413CHOCHCHCHCHCHOClCHCH 22322OH完成转变．42六、应用部分（5×2，10%）分离并提纯化合物CH(CH)CHO(b.p. 86℃) 和CH(CH)CH=CH(b.p.80℃)43．2233323HCHCHOC532OH)HCHCH(OC3522则无上述有催化分解作用，而对缩醛为什么碱对半缩醛．44现象？《有机化学》第一学期期末试题（C）（考核卤代烃、芳烃、醇酚醚、醛酮、四大光谱））9，9%命名或写结构（1×OHCH 3HSO3...OOCHCHCHCHCHCHCH21332222IO二醇己二炔2,4--1,6- 碘环己烷γ-甲氧基丁醛溴反-1--4- 5. 6. 4.TMS硝化甘油THF 9. 7. 8.）20，20%完成下列化学反应方程式（1×CH 3OH.2BrCHC103CH3CH 3NaCN.11BrO ONaHC.52CCHOCH+12。
320C.HCHO(CHCHCCHO)+13332-OHO)(/NaOHI12.14+)(O/HH22OH+H.15CHCHCHCHCH32625AlCl3.COClCHCH+16233CHCHCHCH mol HIO.42217OHOHOHOHO() Et.21MgBrCHO+18+)(O/HH22.(CH)CHONaICH+19233O Zn(Hg).BrCCH203HClHCN.CHCHOCHCH2123CH3, HNOHSO.342CHHSO2233)(乙醚1.MgBrO+23+O/H() H22+,() H3HCH=CHCOCH 562。
C200.24OH SOH)(C.4522NONO2522NO2COOKCH.3O(CHCO)CHOHC+262356NaBH.4CHOCHCH=CHCHCH27223O.H)CCHCHCH=P(CCHCH +283336352.HNNHCNHO +2922O有机理论部分（5×5，25%）预测下列三种醇与氢溴酸进行S 反应的相对速率，并简单说明理由。
1．30N．CHOHOHOHCHCHCH 222CH3ABC将下列化合物按酸性从大到小排列成序。
．31OOOOOOOONONCHOCCFHCHCCCHCCHCHCCHCCHCHCCHCHCCHCHCCH2223366532222232533EDA BC与氢溴酸反应，得到下列两种化合物的混合物，请提出一个合CH=CHCHOHCHCH ．32223BrCH=CHCHCHCHCHCH=CHCHCH232322理的解释。
Br BA写出反应机理。
O ．33+H OHOH在交错的反应中，为什么是甲醛被氧化成甲酸？Cannizzaro．3416%），有机结构分析部分（4×4用简单的化学方法区别下列化合物。
．35CHCHHCHOCOH35252OHADBC用红外光谱区分下列异构体。
．36OOCHCCHC33BAcm3200~3600cm和1600~1800 一个未知物分子式为CHO，它的红外光谱图中-1-1．3742处都没有吸收峰，试问上述化合物的结构如何？氧化，并能吸收，能与卢卡斯试剂反应，亦可被KMnOCHO的化合物A分子式为．384810在加热下与浓OH，将B氧化得，将BC，C分子式为C经催化加氢得1molBr，AB1026硫酸作用的产物还原可得到环己烷，试推测A可能的结构。
20%）五、有机合成（5×4，BrCH=CHCH CH 以乙醇为唯一碳源合成39.23CHCHCHCH33O以乙烯为原料合成40.CHCHCCCHCH3223 1-由溴丙烷制备41.OO Br完成转变42.OH），10%2六、应用部分（5×试设计一个最简便的化学方法，帮助某工厂分析其排出的废水中是否含有醛类，是否含．43有甲醛？并说明理由。
环己醇中含有少量苯酚。
试用适当的化学方法结合必要的物理方法将杂质苯酚除去。
44.D）《有机化学》第一学期期末试题（（考核卤代烃、芳烃、醇酚醚、醛酮、四大光谱））×9，9%1十、命名或写结构（CH H=CHCCHCHCHCHCHCHCH32132333 OCH 3CH3顺-2-苯基-2-环戊烯醇丁烯苯乙酮-2-3-甲基 5. 6. 4.苦味酸THF8. 9. 7. TMS，20%）完成下列化学反应方程式（1×20十一、NaCN.ICHCHCHCH102232乙醇Mg.ClBr 11OEt2)(稀NaOH1.CHOCH)(CH212432)(2conNaOH.CHOHCHO+13OH , NaOHI2.14CCHCH)(CH过量333O])Al[OCH(CH.323OH15+CH AlCl.33COClCH+163CH3SOH.42HCHCHCC17563OHOHO)(乙醚1.MgBrCH)(CH18+323O) H(32CHCHCH ONaCH.23319OHCH O3O.)CHCH=P(CCHCHHCCH +203623353.NNHHCHOCHCH +21223O混酸.CNH 22)(OHg(OOCCH), H1.22323-)(, OHNaBH24HOCHCH=CHC 562。