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高三一轮复习专题一认识有机化合物教案

1. 有机化合物的分类及结构特点1.1 有机化合物的分类(1)按碳的骨架分类链状化合物(如CH3-CH2-CH2-CH2-CH3)(碳原子相互连接成链)有机化合物脂环化合物(如不含苯环环状化合物芳香化合物(如含苯环烷烃(如CH4)烯烃(如CH2=CH2)链状烃炔烃(如C H≡CH)脂肪烃脂环烃:分子中不含苯环,而含有其他环状结构(如CH2 )∕ \烃H 2C CH2苯()| 芳香烃苯的同系物(如)稠环芳香烃(如)(2)按官能团分类①官能团:决定化合物的特殊性质的原子或原子团。

②有机物主要类别、官能团和典型代表类别官能团典型代表物的名称和结构简式烷烃————甲烷 CH4烯烃双键乙烯 CH2=CH2炔烃—C≡C—三键乙炔 CH≡CH 芳香烃————苯卤代烃—X(X表示卤素原子)溴乙烷 CH3CH2Br醇—OH 羟基乙醇 CH3CH2OH酚—OH 羟基苯酚醚醚键乙醚 CH3CH2OCH2CH3醛醛基乙醛酮羰基丙酮羧酸羧基乙酸酯酯基乙酸乙酯胺—NH2氨基CH3—NH2甲胺重点提示:一种有机物中可能同时含有多种官能团,从而使一种有机物可以同时有多方面的化学性质。

1.2 有机物的结构特点(1)碳原子的成键特点成键数目→每个碳原子形成四个共价键∣成键种类→单键、双键或三键∣连接方式→碳链或碳环(2)有机物分子里原子共线、共面:共线、共面其实是分子的构型问题,掌握并会画出以下分子的构型:CH4正四面体,键角109о28′C2H4平面型结构,键角120о,6个原子在同一平面上;C2H2直线型结构,键角180о,4个原子在同一直线上平面型结构,键角120о,12个原子在同一平面上(3)同系物结构相似,在分子组成上相关一个或若干CH2原子团的有机物互称为同系物。

(4) 同分异构体①同分异构现象:化合物具有相同的分子式而结构是不同的现象②同分异构现象的常见类型异构方式形成途径示例碳链异构碳链骨架不同CH3CH2 CH2CH3和CH3∣CH3---CH-----CH3位置异构官能团位置不同HC≡C—CH2CH3和CH3—C≡C—C 官能团异构官能团种类不同CH3CH2OH和CH3—O—CH32、有机物的命名2.1烷烃的命名烷烃系统命名法命名步骤可归纳为:选主链,称某烷;编号位,定支链;取代基,写在前,标位置,连短线;不同基,简到繁,相同基,合并算。

可解释为:一长、一近、一多、一少,即“一长”是主链要长,“一近”是编号起点离支链最近,“一多”是支链数目要多,“一少”是支链位置编号之和要少。

如2,3---二甲基己烷说明:(1)碳原子数在10以下的用甲乙丙丁戊己庚辛壬,碳原子数在10以上的用数字表示;(2)简单烷烃(碳原子数在6以下)可用习惯命名法,如C(CH3)4命名为“新戊烷”。

2.2烯烃和炔烃的命名(1)将含有双键或三键的最长碳链作为主链,称为“某烯”或“某炔”;(2)从距离双键或三键的近的一端给主链上的碳原子依次编号定位;(3)用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)。

用“二”“三”等表示双键或三键的个数。

如2.3苯的同系物的命名苯的同系物的命名是以苯做母体。

如甲苯、乙苯,若有两个取代基,则用“邻、间、对”表示取代基的位置,如邻二甲苯间二甲苯对二甲苯3、同分异构体的书写及判断3.1同分异构体的书写规律(1)烷烃烷烃只存在于碳链异构,书写时应注意要全面而不重复,具体规则如下:成直连,一条线;摘一碳,挂中间,往边移,不到端;摘二碳,成乙基;二甲基,同、邻、间。

如C5H12的同分异构体有:CH3CH2CH2CH2CH3(2)具有官能团的有机物,一般书写顺序:碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构。

如:C4H10O的同分异构体有:①醇类②醚类(3)芳香族化合物:取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对3种。

如:C8H10苯的同系物有:3.2同分异构体数目的判断方法(1)基元法①丙基(---C3H7)有两种结构,则丙醇、丁醛、丁酸都有两种结构。

②丁基(---C4H9)有四种结构,则丁醇、戊醛、戊酸都有四种结构。

③戊基(---C5H11)有八种结构,则戊醇、己醛、己酸都有八种结构(2)替代法例如,二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体,四氯苯也有三种(将H替代Cl);又如CH4的一氯代物只有一种,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种。

3.用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)。

用“二”“三”等表示双键或三键的个数。

其他的同烷烃的命名规则一样。

2,4-二甲基-2-己烯234165CH3—C=CH—CH—CH2—CH3CH3CH3CH3—C=CH—CH—CH=CH2CH3CH32341653,5-二甲基-1,4-己二烯例:(3)等效氢法等效氢是判断同分异构体数目的重要方法,其规律有:a. 同一碳上的氢是等效的;b. 同一碳上所连的甲基上的氢是等效的;c. 处于镜面对称位置上的氢是等效的3.3有机物的顺反异构(1)顺反异构。

如2-丁烯,若甲基在双键同一侧,称为顺式;甲基在双键两侧称为反式。

反式顺式(2)对映异构。

如:乳酸,两种分子结构互为镜像。

三、典型例题【例1】下列说法中错误的是( )①化学性质相似的有机物是同系物②分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机物是同系物③若烃中碳、氢元素的质量分数分别相同,它们必定是同系物④互为同分异构体的两种有机物的物理性质有差别,但化学性质必定相似A.①②③④ B.只有②③ C.只有③④ D.只有①②③例2.[2011·常州一模]下列有机分子中,所有的原子不可能处于同一平面的是() A.CH2CHCN B.CH2CHCHCH2C.CHCH2D.CCH2CH3CHCH2例2.D【解析】乙烯和苯都是平面型分子,所有原子都在同一平面内,A、B、C三种物质中分别可以看作乙烯分子中的一个氢原子分别被—CN、—CH===CH2、取代,所以所有原子仍有可能在同一平面内。

而D中物质可以认为是CH4分子中的一个氢原子被CCH2CHCH2取代,故所有原子不可能处于同一平面内。

例3.[2011·高邮月考]有机物A的分子式为C11H16,它不能因反应而使溴水褪色,但能使酸性KMnO4溶液褪色,经测定数据表明,分子中除含苯环外不再含有其他环状结构,且苯环上只有一个侧链,符合此条件的烃的结构有()A.5种B.6种C.7种D.8种C【解析】由题给条件可确定该有机物A属苯的同系物,且与苯环直接相连的碳原子上应含有氢原子。

即该有机物A有形如CH2R和CHRR的结构。

若为CH2R,则—R为—C4H9,因丁基有四种结构,则CH2C4H9有四种结构;若为CHRR,则R1、R2可同时为—C2H5,只有一种结构;R1、R2也可为—CH3与—C3H7,因丙基有两种结构,故此时有机物A也有两种结构。

据此可以得出符合题设条件的有机物共有7种。

例4.聚丙烯酸酯类涂料是目前市场上流行的墙面涂料之一,它具有弹性好,不易老化、耐擦洗、色泽亮丽等优点。

右边是聚丙烯酸酯的结构简式,它属于()①无机化合物②有机化合物③高分子化合物④离子化合物⑤共价化合物A.①③④ B.①③⑤ C.②③⑤ D.②③④例5.下列物质不.属于醇类的是:CA.HO CH2OHB.CH3CHCH2OHHOC.CHO COOHD.CH2CH2OH例6.进行一氯取代反应后,只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是:DA.(CH3)2CHCH2CH2CH3B.(CH3CH2)2CHCH3C.(CH3)2CHCH(CH3)2D.(CH3)3CCH2CH3例7.(2012·吉林期末)分子式为C7H16的烷烃中,含有3个甲基的同分异构体(不考虑立体异构)的数目是( )A.2种 B.3种C.4种 D.5种【解析】B 根据同分异构体有3个甲基可知只能有一个取代基,若为甲基有两种结构,若为乙基只有一种结构,故选B。

【答案】C例8.写出下列化合物的名称或结构简式:(1)结构简式为此烃名称为。

(2)结构简式为的烃可命名为。

(3)2,5-二甲基-2,4-己二烯的结构简式:。

(4)结构简式为CH3CHCHCH2CH3H3CCHCH3CH3的烃可命名为:。

答案:(1)3-甲基-2-丙基-1-戊烯(2)1-甲基-3-乙基苯(3)(4)2,4-二甲基-3-乙基戊烷四、当堂练习1.下列物质属于有机物的是(C )A.氰化钾(KCN)B.氰酸铵(NH4CNO)C.乙炔(C2H2)D.碳化硅(SiC)2.下列有机物是按照碳的骨架进行分类的是( C )A.烷烃B.烯烃C.芳香烃D.卤代烃3.下列关于官能团的判断中说法错误的是(B )A.醇的官能团是羟基(-OH)B.羧酸的官能团是羟基(-OH)C.酚的官能团是羟基(-OH)D.烯烃的官能团是双键H3C CH2CH34.关于同分异构体的下列说法中正确的是( B )A.结构不同,性质相异,化学式相同的物质互称同分异构体B.同分异构体现象是导致有机物数目众多的重要原因之一C.同分异构体现象只存在于有机化合物中D.同分异构体现象只存在于无机化合物中5.下列烷烃中可能存在同分异构体的是( D )A.甲烷B.乙烷C.丙烷D.丁烷6.同分异构体现象在有机化学中是非常普遍的,下列有机物互为同分异构体的是(AD )①CH2=CHCH3 ②③CH3CH2CH3④HC CCH3⑤⑥CH3CH=CHCH3A.①和②B.①和③C.①和④D.⑤和⑥7.下列哪个选项属于碳链异构(AB )A.CH3CH2 CH2CH3和CH3CH(CH3)2B.CH2=C(CH3)2和CH3CH=CHCH3C.CH3CH2OH和CH3OCH3D.CH3CH2 CH2COOH 和CH3COOCH2 CH2 8.请同学们根据官能团的不同对下列有机物进行分类。

(1)芳香烃:;(2)卤代烃:;(3)醇:;(4)酚:;(5)醛:;(6)酮:;(7)羧酸:;(8)酯:。

9.A、B、C、D、E、F、G四种有机物,其中B、C为不饱和烃,但是只有B能够使溴的四氯化碳溶液褪色;A能够在光照条件下与氯气发生取代反应,其二氯取代物是D,D有两种同分异构体;B与溴的四氯化碳溶液可以发生加成反应,加成产物是E,且E 只有一种同分异构体F;C在FeBr3在催化剂的作用下,可以与液溴发生取代反应,取代产物是G,G没有同分异构体。

试根据以上事实,推断A、B、C、D、E、F、G的结构简式。

A ;B ;C ;D ;E ;F ;G 。

10.同分异构体和同系物是不同的两个概念,观察下面列出的几种物质的化学式或者结构式,然后解题。

①CO(NH2)2②NH4CNO ③CH3CH2CH3④CH3CH2CH2CH3其中,(1)互为同分异构体的是;(2)互为同系物的是;(3)实际上是同种物质的是。

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