天然药物化学习题参考答案第一章总论一、名词解释1、天然药物化学：运用近代科学技术和方法研究天然药物中的化学成分的一门学科。
2、有效成分：天然药物中具有临床疗效的活性成分。
3、二次代谢及二次代谢产物：二次代谢产物：由植物体产生的、对维持植物生命活动来说不起重要作用的化合物，如萜类、生物碱类化合物等。
一、选择题（选择一个确切的答案）1、波相色谱分离效果好的一个主要原因是：Ａ、压力高Ｂ、吸附剂的颗粒小Ｃ、流速快Ｄ、有自动记录2、蛋白质等高分子化合物在水中形成：Ａ、真溶液Ｂ、胶体溶液Ｃ、悬浊液Ｄ、乳状液3、纸上分配色谱，固定相是：Ａ、纤维素Ｂ、滤纸所含的水Ｃ、展开剂中极性较大的溶剂Ｄ、醇羟基4、利用溶剂较少提取有效成分较完全的方法是：Ａ、连续回流法Ｂ、加热回流法Ｃ、透析法Ｄ、浸渍法5、某化合物用氧仿在缓冲纸层桥上展开，其 R f值随 PH 增大而减小这说明它可能是Ａ、酸性化合物Ｂ、碱性化合物Ｃ、中性化合物Ｄ、两性化合物6、离子交换色谱法，适用于下列（）类化合物的分离Ａ、萜类Ｂ、生物碱Ｃ、淀粉Ｄ、甾体类7、碱性氧化铝色谱通常用于（）的分离，硅胶色谱一般不适合于分离（）Ａ、香豆素类化合物Ｂ、生物碱类化合物Ｃ、酸性化合物Ｄ、酯类化合物二、判断题1、不同的甾醇混合，熔点往往下降特别多2、苦味素就是植物中一类味苦的成分。
3、天然的甾醇都有光学活性。
4、两个化合物的混合熔点一定低于这两个化合物本身各自的熔点。
5、糖、蛋白质、脂质、核酸等为植物机体生命活动不可缺少的物质，因此称之为一次代谢产物。
6、利用13C-NMR 的门控去偶谱，可以测定13C-1H 的偶合数。
7、凝胶色谱的原理是根据被分离分子含有羟基数目的不同．达到分离，而不是根据分子量的差别。
三、用适当的物理化学方法区别下列化合物用聚酰胺柱层分离下述化合物，以稀甲醇—甲醇洗脱，其出柱先后顺序为（）→ （）→ （）→ （）O OOH OHHO OOOHOHHOOHOHO OO OOglu O Rha OOOHOHOOCH3A BC D四、填空某植物水提液含中性、酸性、碱性、两性化合物若干。
通过离子交换树脂能基本分离：五、回答问题1、 将 下 列 溶 剂 按 亲 水 性 的 强 弱 顺 序 排 列 ：乙 醇 、 环 己 烷 、 丙 酮 、 氯 仿 、 乙 醚 、 乙 酸 乙 酯 2、 将 下 列 溶 剂 以 沸 点 高 低 顺 序 排 列 ：甲 醇 、 丙 酮 、 乙 酸 乙 酯 、 乙 酸 、 正 丁 醇 、 甲 苯 、 苯 、 吡啶 、 氯 仿 、 乙 醚 、 二 氯 甲 烷 、 正 戊 醇3、 请 将 下 列 溶 剂 在 聚 酰 胺 柱 上 的 洗 脱 能 力 由 弱 到 强 进 行 排 序Ａ、水 Ｂ、甲 醇 Ｃ、氢 氧 化 钠 水 溶 液 Ｄ、甲 酸 胺 4、 分 离 天 然 产 物 常 用 的 吸 附 剂 有 哪 些 ， 各 有 何 特 点 ？六 、 解 释 下 列 名 词二次代谢产物 、 HPLC 、 DCCC 、 FAB －MS 、 HR －MS第二章 苷 类 一 、 选 择 题H 2CCH CH 2NN NNNH 2OHOHOOgluCH 2OHH 3COC CH 3OO glu C N S O SOK 3gluA.BC.D.E.1、 属 于 碳 苷 的 是 （ ）2、 下 列 对 吡 喃 糖 苷 最 容 易 被 酸 水 解 的 是 （ ）Ａ、七 碳 糖 苷 Ｂ、五 碳 糖 苷 Ｃ、六 碳 糖 苷 Ｄ、甲 基 五 碳 糖 苷3、 采 用 Smith 降 解 Ｃ— 苷 时 哪 些 糖 构 成 的 苷 降 解 产 物 是 丙 三 醇Ａ、葡 萄 糖 Ｂ、甘 露 糖 Ｃ、半 乳 糖 Ｄ、鼠 李 糖 4、 然 产 物 中 ， 不 同 的 糖 和 苷 元 所 形 成 的 苷 中 ， 最 难 水 解 的 苷 是 （ ）Ａ、糖 醛 酸 苷 Ｂ、氨 基 糖 苷Ｃ、羟基糖苷Ｄ、2，6—二去氧糖苷5、用0.02—0.05N 盐酸水解时，下列苷中最易水解的是（）Ａ、2—去氧糖苷Ｂ、6—去氧糖苷Ｃ、葡萄糖苷Ｄ、葡萄糖醛酸苷6、羟基化合物与苯甲醛或丙酮等形成的缩合物在下列条件下稳定（）Ａ、碱性Ｂ、酸性Ｃ、中性Ｄ、酸碱性中均稳定7、Smith 裂解法所使用的试剂是（）Ａ、NaIO4 Ｂ、NaBH4Ｃ、均是Ｄ、均不是二、填空题1、某苷类化合物中糖部分为一双糖，1 — 6 相连。
用过碘酸氧化，应消耗（）克分子过碘酸。
2、苷类的酶水解具有（）性，是缓和的水解反应。
3、凡水解后能生成（）和（）化合物的物质，都称为苷类如芸香苷加酸水解生成（）、（）和（）。
4、Molish 反应的试剂是（）用于鉴别（），反应现象是（）。
三、简述下列各题1、解释下列名词含义：苷、苷元、苷键、原生苷、次生苷、低聚精、多聚糖、苷化位移２、什么是苷类化合物？该类化合物有哪些共性？第一章苯丙素酚类一、丙素酚类化合物在结构上有何特点？这类成分包括哪些类型？各举一例说明。
二、如何鉴别苯丙烯和苯丙酸类化合物？苯丙烯的顺反异构又有哪些鉴别方法？三、香豆精类化合物结构有何特点？共分几类？各举例说明。
四、香豆精有哪些主要化学性质？其内酯环的水解如何进行？水解的难易程度及产物的不同与哪些因素有关？五、香豆素内酯环的水解反应有哪些应用价值？如何进行？六、香豆精有哪些常用的提取分离方法？要注意些什么问题？七、香豆精的紫外和红外光谱有何特征？（母核而言）八、香豆精母核上1H和13C NMR 有何规律？苯的溶剂效应和Eu（fod）3试剂在测定香豆精结构中有何意义？九、香豆素质谱裂解有何规律？如何识别其分子离子峰以及亚稳离子峰？它们对结构推测分别有何意义？十、什么是木酯素，结构上有何特点？共分哪些类型？其分类依据是什么？十一、木酯素通常如何提取分离？要特别注意哪些什么问题？为什么？十二、指出下列化合物所属结构类型，并根据其结构式推导其主要理化性质？（1）大茴香醚 （2）绿原酸 （3）七叶内酯 （4）花椒内酯 （5）补骨酯内酯 （6）海里色素（7）罗汉松酯素 （8）五味子素 （9）芝麻林酯素（10）l-鬼臼毒素 （11）水飞蓟素 （12）拉帕酚A第四章 醌类化合物一、判断题(正确的在括号内划“√”, 错的划“X”)1、蒽酚或蒽酮常存在于新鲜植物中。
( )2、通常, 在1H —NMR 中萘醌苯环的α质子较β质子位于高场。
( )二、填空题1、天然醌类化合物主要类型有＿＿, ＿＿, ＿＿, ＿＿。
2、具有升华性的天然产物有＿＿, ＿＿＿＿＿＿。
3、游离羟基蒽醌常用的分离方法有＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿, ＿＿＿＿＿＿＿＿。
4、游离蒽醌质谱中的主要碎片为＿＿＿＿＿, ＿＿＿＿＿。
三、选择题(将正确答案的代号填在题中的括号内)1、下列化合物的生物合成途径为醋酸—丙二酸途径的是( )。
A 、甾体皂苷B 、三萜皂苷C 、生物碱类D 、蒽醒类 2、检查中草药中是否有羟基蒽醌类成分, 常用( )试剂。
A 、无色亚甲蓝B 、5%盐酸水溶液C 、5%NaOH 水溶液D 、甲醛四、用化学方法区别下列各组化合物:1、OO OH OHOHOO OO ABC2、OO OH OHOO HOH 2COHOOHHOH 2COH OHHOH 2C五、分析比较:1、比较下列化合物的酸性强弱:( )＞( )＞( )＞( )。
OOOHCH 3OO OHCOOHOHOH OHOOOHCH 3OOOHCH 3OHOHABCD１、 比较下列化合物的酸性强弱( )＞( )＞( )＞( )＞( )＞( )。
OOOOOHOHOO OOOHOHABCDOHOHOHOOOHOOOHHOOHEF六、提取分离从某一植物的根中利用PH 梯度萃取法, 分离得到A 、B 、C 、D 及β—谷甾醇五种化学成分。
请在下面的分离流程图的括号内填入正确的化合物代码。
R 4R 1R 2R 3OOR 1 R 2 R 3 R 4 A OH H COOH OH B OH H CH 3 OH C OCH 3 OH CH 3 OH D OCH 3 OCH 3CH 3OHE β-sitosterol第五章黄酮类化合物1、什么是黄酮类化合物？有哪些主要类型？其分类依据是什么？试举出6～8种黄酮类化合物的基本结构。
2、指出下列化合物属于何种黄酮类型？HOOOH O（1）黄芩甙OHOOO Glu （2）甘草甙H 3COOOH OOH OOH OOCH 3OH（3）红花甙O H OHOH OOOHGlu（4）银杏素O H OOH OOOOH CH 2OH OHOCH 3（5）水飞鲤素OH OOOHGlu（6）葛根素OH OOH O OHOHOH（7）槲皮素3、 黄酮类化合物酸性强弱有何规律？该性质在提取分离中有何意义？试分析下列化合物酸性大小的顺序OH OOH OOHOHOH OOOHOHOH （1）（2）（3）（4）OOOHOHOH OHH 3COOOOCH 3OH OH4、黄酮类化合物有哪些主要的显色反应？如何用这些显色反应区别下列各组化合物？（1）黄酮与双氢黄酮 （2）双氢黄酮与查耳酮（3）黄酮与异黄酮 （4）5-羟基黄酮与6，7-二羟基黄酮5、试述黄酮类化合物可供选择的提取分离方法，并比较各种方法的优劣。
6、从槐花米中提取芦丁有哪些方法？各自依据什么原理？试分析这些方法的优缺点。
7、聚酰胺层析分离黄酮类化合物的机制是什么？有哪些规律？ 8、洗脱剂一定时，下列化合物在不同层析中洗脱顺序如何？（1）（2）OH OOH OOHOH OOOH（3）（4）OOOH OOHGlu OOOOOHGlu Glu（1）硅酸柱（CHCl 3：MeOH 9：1洗脱） （2）聚酰胺柱（用乙醇洗脱）（2） 葡聚糖凝胶柱（用甲醇洗脱）9、述黄酮类化合物紫外光谱的特点，以及各种常用诊断试剂的主要诊断意义。
10 、 判 断 理 （ 正 确 的 在 括 号 内 划 “ √ ” 厂 铝 的 划 “ Ｘ” ） １、 多 数 黄 酮 苷 元 具 有 旋 光 活 性 ， 而 黄 酮 苷 则 无 。
（ ） ２、 所 有 的 黄 酮 类 化 合 物 都 不 能 用 氧 化 铝 色 谱 分 离 。
（ ） ３、 纸 层 析 分 离 黄 酮 类 化 合 物 ， 以 ８％ 乙 酸 水 溶 液 展 开 时 ，苷 元 的Ｒｆ值 大 于 昔 的 Ｒｆ 值 ． （ ）４、 黄 酮 化 合 物 ， 存 在 ３，７—二 羟 基 ， ＵＶ 光 谱 ：（ １ ） 其 甲 醇 溶 液 中 加 入 ＮａＯＭｅ 时 ，仅 峰 带 Ｉ 位 移 ，强 度 不 减 ． （ ）（ ２ ） 其 甲 醇 溶 液 中 加 入 ＮａＯＡｃ 时 ， 峰 带 ＩＩ 红 移 ５—２０ ｎｍ ． （ ）二 、 选 择 题 （ 将 正 确 答 案 的 代 号 填 在 题 中 的 括 号 内 ） １、 聚 酰 胺 对 黄 酮 类 化 合 物 发 生 最 强 吸 附 作 用 时 ， 应 在 （ ） 中 ．Ａ、９５％ 乙 醇 Ｂ、１５％ 乙 醇 Ｃ、水 Ｄ、酸 水 Ｅ、甲 酰 胺苷 元 的 苷 化 位 移 规 律 是 （ ） ．２、 黄 酮 苷 元 糖 苷 化 后 ， 苷 元 的 苷 化 位 移 规 律 是 （ ）Ａ、ａ－Ｃ 向 低 场 位 移 Ｂ、ａ－Ｃ 向 高 场 位 移 Ｃ、邻 位 碳 不 发 生 位 移３、 黄 酮 类 化 合 物 的 紫 外 光 谱 ， ＭｅＯＨ 中 加 入 ＮａＯＭｅ 诊 断 试 剂 峰 带 Ｉ 向 红 移 动 ４０— ６０ｎｍ ， 强 度 不 变 或 增 强 说 明 （ ） ．Ａ、无 ４—ＯＨ Ｂ、有 ３—ＯＨＣ、有４—ＯＨ，无３—ＯＨＤ、有４—ＯＨ和３—ＯＨ４、聚酰胺色谱的原理是（）。