Cannizzaro反应—苯甲醇和苯甲酸
一、实验目的
1、掌握苯甲醇和苯甲酸的制备;
2、学习Cannizzaro(康尼扎罗)反应原理;
3、熟练掌握实验中的萃取、洗涤等基本操作。
二、实验原理
1、苯甲酸和苯甲醇的相关性质
2、Cannizzaro反应及反应机理
没有α-氢的醛,如苯甲醛,在强碱作用下,会发生分子间的氧化还原反应,一分子被还原成苯甲醇,另一分子被氧化成苯甲酸,即Cannizzaro反应。
反应机理:
3、本实验的相关反应
主反应:
副反应:
4、刚果红试纸
刚果红试纸是由刚果红溶液浸泡制成。
刚果红呈枣红色粉末状,能溶于水和酒精,遇酸呈蓝色。
它不仅能作染料,也用作指示剂。
刚果红是酸性指示剂,变色范围为3.5到5.2,碱态为红色,酸态为蓝紫色。
有人认为刚果红毒性很大,其实是错误的。
刚果红能做为药剂成分.
三、实验装置示意图
四、实验步骤
1、加料,歧化反应:100ml锥形瓶中,加18gKOH ,18ml 水和10ml苯甲醛,该反应是
两相反应,不断振摇是关键。
得白色糊状物。
静置
2、萃取,分离:加水溶解,置于分液漏斗中。
每次用20ml乙醚萃取,共萃取水层3次(萃
取苯甲醇),水层保留。
3、洗涤醚层:依次用亚硫酸氢钠(饱和)、10%碳酸钠、水各5ml洗涤醚层。
除去苯甲醛, 酸性亚硫酸氢钠盐
4、干燥,蒸馏:用无水硫酸镁干燥半小时。
水浴回收乙醚。
用空气冷凝管收集苯甲醇 200-204℃馏分。
N201.5396,约4-5g.
5、酸化,重结晶:浓盐酸酸化使刚果红试纸变蓝,冷却析出苯甲酸。
必要时用水重结晶。
.mp.121-122℃
6、测折射率
五、注意事项
1.如果第一步反应不能充分振摇,会影响后续反应的产率。
如混合充分,放置24小时后混合物通常在瓶内固化,苯甲醛气味消失;
2.用分液漏斗分液时,水层从下面分出,乙醚层要从上面倒出,否则会影响后面的操作;3.用干燥剂干燥时,一定要澄清后才能倒在蒸馏瓶中蒸馏,否则蒸出的产物不纯;
4.水层如果酸化不完全,会使苯甲酸不能充分析出,导致产物损失。