当前位置:文档之家› 最新醛和酮亲核加成反应

最新醛和酮亲核加成反应


羰基与双键共轭
1.吸收峰向 低波数位移 2.芳环在 1600cm-1 1580cm-1
图10-2 丁醛和苯甲醛的红外光谱图
2.核磁共振氢谱
图10-3 乙醛和3-甲 基-2-丁酮的核磁共 振光谱图
3.质谱
主要裂解方式是分子离子容易进行 α-裂解
第三节 化学反应
(一)亲核加成反应 (二)α-活泼氢引起的反应 (三)氧化和还原反应 (四)其它反应
C C COR
C C CHO
结构特征 RCHO
RCOR
吸收峰
1720~1740 cm-1 (1725 cm-1) 1705~1725 cm-1 (1710cm-1) 1680~1705 cm-1 (1685 cm-1) 1665~1685 cm-1 (1675 cm-1)
结构特 吸收峰 征
ArCH 1695~1717 cm-1
键角接近120°
δ+
δ
CO
δ+ δ
CO
二、命名
(一)普通命名法
1.醛的命名
CH3CH2CHO 丙醛
CH2=CHCHO 丙烯醛
芳香醛的命名
苯甲醛 (benzaldehyde)
2-苯基丙醛 (phenylpropanal)
2.酮的命名 看作是甲酮的衍生物。
O CH3CCH2CH3
甲(基)乙(基)(甲)酮 (甲乙酮)
8.多元醛酮命名(某X醛酮)
3-烯丙基-2,4-戊二酮 2-Oxocyclohexane carbaldehyde
练习题 9.1命名下列化合物
解: (1)5-甲基-4-己烯醛 (2)3-甲基环戊酮 (3)3-乙基2,4-戊二酮 (4)3-(3,3-二甲基环己基)丙
醛 (5)(3R)-3-氯-3-苯基-2-丁酮
羰基与苯环相连:某酰(基)苯
乙酰苯(苯乙酮)
课ห้องสมุดไป่ตู้练习
用普通命名法命名下列各有机物
O
C H 3C H C C H 3 CH3
O CH2 CH C CH3
甲基异丙基甲酮 甲基乙烯基酮
甲异丙酮 甲乙烯酮
O C CH3
乙酰苯 (苯乙酮)
(二) 系统命名法 1.醛(Aldehydes)的命名
γ 4 32 1
1 23 4
课堂练习
1.
(2)
2-甲基-3-苯基丙醛
5,5-二甲基-6-苯基-3-己酮
5.含多官能团的醛酮的命名
5-羟基 -3-己酮
6.不饱和醛的命名(某烯醛)
2-戊烯醛 7.不饱和酮的命名(某烯酮)
3-己烯-2-酮
有机玻璃概念
有机玻璃是一种通俗的名称,高分 子透明材料的化学名称叫聚甲基丙 烯酸甲酯,英文简称PMMA,是由 甲基丙烯酸甲酯聚合而成的。
第二节 物理性质(自学)
自学提纲
幻灯
1.醛和酮的溶解度
片 32
2.室温下的存在状态
3.红外光谱图的特点
4.核磁共振氢谱的特点
5.质谱的特点
第二节 物理性质(自学)
由于羰基的偶极矩,增加了分子间的吸引 力,因此,醛酮的沸点比相应相对分子质量的 烷烃高,但比醇低。醛酮的氧原子可以与水形 成氢键,因此低级醛酮能与水混溶。脂肪族 醛酮相对密度小于1,芳香族醛酮相对密度大 于1。
醛酮的结构与反应性
亲核加成
氢化还原
O
CC
H
-活泼H的反应 (1)烯醇化 (2) -卤代(卤仿反应) (3)醇醛缩合反应
O
一元酮
CH3—C—CH3

OHC—CHO
O
O
元 酮
CH3—C—CH2—C—CH3
多元醛
酮又可以根据分子中与羰基相连的两 个烃基是否相同,分为单酮RCOR` ( R=R` )和混酮( RR` ) 。
O
||
CH3—C—CH3
O
||
CH3—C—CH2CH3
丙酮
2-丁酮
第一节 结构和命名
一、结构
C σO sp2
-66
61
0.794
-91
103
0.819
131
0.834
-42
155
0.850
-88
52.5
0.841
-56
178
1.046
-94
56
0.788
-86
80
0.805
-78
102
0.812
-42
101
0.814
-35
150
0.830
21
202
1.033
48
306
1.083
-31
156
0.947
表10-3 醛、酮羰基的红外光谱特征吸收峰
醛、酮分子 甲醛 乙醛 丙醛 正丁醛 异丁醛 正戊醛 正己醛 正庚醛 丙烯醛 苯甲醛 丙酮 丁酮 2-戊酮 3-戊酮 2-己酮 苯乙酮 二苯酮 环己酮
表9-1 一些醛、酮的物理性质
熔点(℃)
沸点(℃)
密度(d420)
-92
-21
0.815
-121
20
0.781
-81
49
0.807
-99
76
0.817
O
(1700 cm-1)
RCOA 1680~1700 cm-1
r
(1690 cm-1)
环丁酮 1780cm-1 类
环戊酮 1740cm-1 类
1.红外吸收光谱 羰基伸缩振动1680-1750cm-1
酮羰基1725 cm-1 醛羰基1715 cmCH-1O 2720 cm-1
C-H 2850 cm-1
2.酮(Ketones)的命名
1 23 4
4-甲基-2-戊酮
3.脂环醛酮的命名
羰基碳在环内(环某酮) 环己酮
羰基碳在环外(环作为取代基)
1-环己基-2-丁酮
课堂练习
写结构 1. 3-环戊基己醛 2. 1-环己基-2-戊酮
4.芳香醛酮的命名
把芳基作为取代基 3 1 3-苯基-丙醛
1-苯基-2-丁酮
水杨醛合成技术的新进展
合成水杨醛的甲酰化法、氯化水解 法和还原法的最新研究Sn 和Mg离 子催化苯酚定向甲酰化制备水杨醛
饱和酮
CH3CHO
O
═ ═
饱和醛
CH3—C—CH2CH3
不 饱
不饱和醛
CH2═CHCHO
O


CH3—C—CH═CH2
根据分子中所含羰基数,醛和酮还可以分为:
═ ═

一元醛 HCHO
醛和酮亲核加成反应
羰基化合物(carbonyl compounds)。羰基 是醛和酮的官能团。
醛(aldehyde) 通式为RCHO。 —CHO 称为醛基,是醛的官能团。
酮(ketone) 通式为RCOR´。酮分子 中的羰基也称酮基,是酮的官能团。
醌是一类环状共轭不饱和二酮。
O
O
O
O
RCH RCR ' A rCH A rCR
-甲基丁醛
3-甲基丁醛 3-methylbutanal
醛(Aldehydes)的命名 课堂练习
γ
C H 3 C H C H 2 C H O C H 3 O C H 2 C H 2 C H 2 C H O
C H 3
4 3 21
C H = C H C H O
-甲基丁醛
γ-甲氧基丁醛
3-苯基-2-丙烯醛
相关主题