《有机化学》实验课教案(第二学期)实验1 醇和酚的性质一、实验目的1. 进一步认识醇类的一般性质。

2. 比较醇和酚化学性质上的差别。

3. 认识羟基和烃基的互相影响。

二、实验仪器与药品甲醇、乙醇、丁醇、辛醇、钠、酚酞、仲丁醇、叔丁醇、无水zncl2、浓盐酸、1% kmno4、异丙醇、naoh、cuso4、乙二醇、甘油、苯酚、ph试纸、饱和溴水、1%ki、苯、h2so4、浓hno3、5%na2co3、0.5%kmno4、fecl3、恒温水浴锅三、实验步骤 1.醇的性质（1）比较醇的同系物在水中的溶解度四支试管中分别加入甲醇、乙醇、丁醇、辛醇各10滴，振荡观察溶解情况，如已溶解则再加10滴样品，观察，从而可得出什么结论？（2）醇钠的生成及水解在一干燥的试管加入1ml无水乙醇，投入1小粒钠，观察现象，检验气体，待金属钠完全消失后，向试管中加入2ml，滴加酚酞指示剂，并解释？（3）醇与lucas 试剂的作用在3支干燥的试管中，分别加入0.5ml正丁醇，仲丁醇、叔丁醇、再加入2mllucas试剂，振荡，保持26-270c，观察5min及1h后混合物变化。

（4）醇的氧化在试管中加入1ml乙醇，滴入1% kmno42滴，振荡，微热观察现象？以异丙醇作同样实验，其结果如何？（5）多元醇与cu(oh)2作用用6ml5%naoh及10滴10% cuso4，配制成新鲜的cu(oh)2中，观察现象？样品：乙二醇、甘油 2.酚的性质(1)苯酚的酸性在试管中盛放苯酚的饱和溶液6ml,用玻璃棒沾取一滴于ph试纸上试验其酸性.(2)苯酚与溴水作用取苯酚饱和水溶液2滴,用水稀释至2ml,逐滴滴入饱和溴水,至淡黄色,将混合物煮沸1-2min,冷却,再加入1%ki溶液数滴及1ml苯,用力振荡,观察现象?(3)苯酚的硝化在干燥的试管中加入0.5g苯酚,滴入1ml浓硫酸,沸水浴加热并振荡,冷却后加水3ml,小心地逐滴加入2ml浓hno3振荡,置沸水浴加热至溶液呈黄色,取出试管,冷却,观察现象? (4)苯酚的氧化取苯酚饱和水溶液3ml,置于赶试管中,加5% na2co30.5ml及0.5% kmno41ml,振荡,观察现象?(5)苯酚与fecl3作用取苯酚饱和水溶液2滴,放入试管中,加入2ml水,并逐滴滴入fecl3溶液,观察颜色变化。

四、问题讨论1. 用卢卡斯试剂检验伯，仲，叔醇的实验成功的关键何在？对于六个碳以上的伯，仲，叔醇是否都能用卢卡斯试剂进行鉴别？2. 与氢氧化铜反应产生绛蓝色是邻羟基多元醇的特征反应，此外，还有什么试剂能起类似的作用？实验2 醛和酮的性质一、实验目的：1. 进一步加深对醛、酮化学性质的认识。

2. 掌握鉴别醛、酮的化学方法。

二、实验仪器与药品2，4-二硝基苯肼、甲醛、乙醛、丙酮、苯甲醛、乙醇、nahso3、二苯酮、3-戊酮、氨基脲盐酸盐、naac、庚醛、3-己酮、苯乙酮、i2、ki、异丙醇、1-丁醇、对品红盐酸盐、na2so3、浓盐酸、agno3、nh3?h2o、环己酮、柠檬酸钠、碳酸钠、硫酸铜、cr03、浓h2so4、丁醛、叔丁醇、恒温水浴锅三、实验步骤<一>醛、酮的亲核加成反应1. 2，4-二硝基苯肼试验5支试管，各加入1ml2，4-二硝基苯肼，分别滴加1-2地试样，摇匀静置，观察结晶颜色试样：甲醛、乙醛、丙酮、苯甲醛、二苯酮 2.与饱和nahso3溶液加成4支分别加入2ml新配制的饱和nahso3，分别滴加1ml试样，振荡置于冰水中冷却数分钟，观察沉淀析出的相对速度。

试样：苯甲醛、乙醛、丙酮、3-戊酮 3.缩氨脲的制备将0.5g氨基脲盐酸盐，1.5g碳酸钠溶于5ml蒸馏水中，然后分装入4支试管中，各加入3滴试样和1ml乙醇摇匀。

将4支试管置于700c水浴中加热15min，然后各加入2ml水，移去灯焰，在水浴中再放置10min，待冷却后试管置于冰水中，用玻璃棒摩擦试管至结晶完全。

试样：庚醛、3-己酮、苯乙酮、丙酮 <二>醛、酮а-h活泼性：碘仿试验5支试管，分别加入1ml蒸馏水和3-4滴试样，再分别加入1ml10%naoh 溶液，滴加ki-i2至溶液呈黄色，继续振荡至浅黄色消失，析出浅黄色沉淀，若无沉淀，则放在50-600c水浴中微热几分钟，（可补加ki-i2溶液）观察结果。

试样：乙醛、丙酮、乙醇、异丙醇、1-丁醇 <三>醛、酮的区别 1.schiff试验在5支试管中分别加入1ml品红醛试剂（schiff试剂），然后分别滴加2滴试样，振荡摇匀，放置数分钟，然后分别向溶液中逐滴加入浓硫酸，边滴边摇，观察现象？试样：甲醛、乙醛、丙酮、苯乙酮、3-戊酮 2.tollen试验5支洁净的试管中分别加入1ml tollen试剂，再分别加入2滴试样，摇匀，静置，若无变化，50-600c水浴温热几分钟，观察现象？试样：甲醛、乙醛、苯甲醛、丙酮、环己酮 3.benedict试验在4支试管中分别加入benedict试剂各1ml，摇匀分别加入3-4滴试样，摇匀，沸水浴加热3-5min，观察现象？试样：甲醛、乙醛、苯甲醛、丙酮 4.铬酸试验6支试管中分别加入1滴试样，分别加入1ml丙酮，振荡再加入铬酸试剂数滴，边加边摇，观察现象？试样：丁醛、叔丁醇、异丙醇、环己酮、苯甲醛、乙醇一、问题讨论1. 醛和酮与氨基脲的加成实验中，为什么要加入乙酸钠？2. 土伦试剂为什么要在临用时才配置？土伦实验完毕后，应该加入硝酸少许，立刻煮沸洗去银镜，为什么？3. 如何用简单的化学方法鉴定下列化合物？环己烷环己烯环己醇苯甲醛丙酮实验3 二苄叉丙酮的制备一、实验目的：1. 学习利用羟醛缩合反应增长碳链的原理和方法。

2. 学习利用反应物的投料比控制反应物，利用衍生物来鉴别基化合物。

二、实验原理三、仪器与药品苯甲醛、丙酮、95%乙醇、10%naoh、冰醋酸、磁力搅拌器、循环水真空泵四、实验步骤1.将 5.3ml（0.05mol）新蒸馏的苯甲醛，1.8ml（0.025mol）丙酮，40ml95%乙醇和50ml10%naoh依次加入小烧杯中。

2.电磁搅拌20min。

3.洗涤抽干水分。

4.用1ml冰醋酸和25ml95%乙醇配成混合液浸泡洗涤，最后用水洗涤一次。

5.将固体移到100ml三角烧瓶中，用无水乙醇进行重结晶，用冰水冷到00c。

6.抽滤、干燥、称重、测定熔点。

7.计算产率。

实验4 羧酸的性质一、实验目的验证羧酸的性质二、仪器与药品甲酸、乙酸、草酸、苯甲酸、10%naoh、10%盐酸、ba(oh)2、乙醇、刚果红试纸、恒温水浴锅三、实验步骤1.酸性试验将甲酸、乙酸各5滴及草酸0.2g分别溶于2ml水中，用洗净的玻璃棒分别蘸取相应的酸液在同一条刚果红试纸上化线，比较各线条颜色和深浅程度。

2.成盐反应取0.2g苯甲酸晶体放入盛有1ml水的试管中加入10%naoh液数滴，振荡并观察现象。

直接再加数滴10%的盐酸，振荡并观察所发生的变化。

3.加热分解作用将甲酸和冰醋酸各1ml及草酸1g分别放入3支带导管的小试管中导管的末端分别伸入3支各自盛有1-2ml ba(oh)2试管中，加热试管，观察现象？4.氧化作用在3支使馆中分别放置0.5ml甲酸、乙酸及0.2g草酸和1ml水所配成的溶液，然后分别加入1ml稀（1∶5）硫酸和2-3ml0.5%的kmno4溶液加热至沸，观察现象？5.成酯反应在干燥的试管中加入1ml无水乙醇和冰醋酸再加入0.2ml浓h2so4，振荡均匀浸在60-700c的热水浴中约10min，然后将试管浸入冷水中冷却，最后向试管内加入5ml水，观察现象？实验5 苯甲酸的制备一、实验目的1. 学会用甲苯氧化制备苯甲酸原理及方法。

2. 掌握热滤、抽滤、回流、重结晶等操作技能。

二、实验原理三、实验仪器与药品甲苯、kmno4、1:1hcl、nahso3、冷凝管、圆底烧瓶、循环水真空泵、电热套四、实验步骤1. 在500ml三颈烧瓶中加入250ml水和5.4ml甲苯加几粒沸石。

2. 装上回流冷凝管，加热至沸腾。

3. 分批加入17g kmno4，回流加热1.5-2h至回流液中无明显油珠为止。

4. 趁热抽滤。

（若滤液有颜色可加入nahso3固体至无色为止）。

5. 冷却至室温。

给滤液滴加1:1hcl，至酸性为止。

6. 抽滤、干燥、称重、计算产率。

五、问题讨论1. 在氧化反应中，影响苯甲酸产量的重要因素有哪些。

2. 氧化反应时，向反应中加nahso3的目的是什么？实验6 羧酸衍生物的性质一、实验目的验证羧酸衍生物的性质二、仪器与药品乙酰氯、2%agno3、无水乙醇、20%na2co3、nacl、苯胺、乙酸酐、乙酰胺、20%naoh、10%h2so4、红石蕊试纸三、实验步骤1. 酰氯和酸酐的性质（1）水解作用：在试管中加2ml水，再加入数滴乙酰氯，观察现象，反应结束在溶液中滴加数滴2%agno3溶液，观察现象。

（2）醇解作用：在干燥的试管中加入1ml无水乙醇，慢慢滴加1ml 乙酰氯，冰水冷却，并振荡，反应结束后先加入1ml水，小心用中20%na2co3中和至中性，观察现象，如没有酯层，再加入粉状氯化钠至溶液饱和为止，观察现象，并闻气味。

（3）氨解作用：在干燥的试管中滴加苯胺5滴，慢慢滴加乙酰氯8滴，待反应结束后再加入5ml水并用玻璃棒搅匀，观察现象？用乙酸酐代替乙酰氯重复上述三个试验，比较反应现象及快慢程度。

2.酰胺的水解作用（1）碱性水解：取0.1g乙酰胺和1ml20%naoh放入一小试管中，混合均匀，小火加热至沸，用湿润的红石蕊试纸在试管口检验所产生气体的性质。

（2）酸性水解：取0.1g乙酰胺和2ml10%h2so4一起放入一小试管混合均匀，沸水浴加热2min，闻气味，放冷并加入20%naoh至陈碱性，再加热，用湿润的红石蕊试纸在试管口检验所产生气体的性质。

实验7 乙酸乙酯的制备一、实验目的1. 了解从有机酸合成酯的一般原理及方法。

2. 掌握蒸馏、分液漏斗的使用等操作。

二、实验原理三、仪器与药品无水乙醇、冰醋酸、浓h2so4、饱和na2co3、饱和nacl、饱和cacl2、无水mgso4、电热套、球形冷凝管、圆底烧瓶、分液漏斗四、实验步骤1.在50ml圆底烧瓶中加入9.5ml（0.2mol）无水乙醇和6ml（0.1mol）冰醋酸，再小心加入2.5ml浓h2so4，混匀后，加入沸石，装上冷凝管。

2.小心加热反应瓶，缓慢回流1/2h，冷却反应物，将回流改成蒸馏装置，接受瓶用冷水冷却，蒸出生成的乙酸乙酯，直到镏出液约为反应物总体积的1/2为止。

3.在镏出液中慢慢加入饱和na2co3，振荡，至不再有co2气体产生为止。

4.将混合液转入分液漏斗，分去水溶液，有机层用5ml饱和nacl洗涤，再用5mlcacl2洗涤，最后用水洗涤一次，分去下层液体。