(1) 苯→甲苯→氯苄
(2) 甲苯→苯甲酸→邻、对硝基苯甲酸
(3) 硝基苯→间硝基氯苯
(4) 萘→邻苯二甲酸
5. 用化学方法鉴别下列各组化合物。
(1) 甲苯、1-甲基环己烯、甲基环己烷
解答：取三种待测物少许，分别与溴水混合，能使溴水迅速褪色的是1-甲基环己烯；将不能使溴水褪色的两种待测物分别与高锰酸钾溶液混合加热，能使高锰酸钾紫红色褪色的是甲苯，余者为甲基环己烷。
第一章绪论习题参考答案
1. 某化合物的分子量为60，含碳%、含氮%、含氧%，确定该化合物的分子式。
解：①由各元素的百分含量，根据下列计算求得实验式
该化合物实验式为：CH2O
②由分子量计算出该化合物的分子式
该化合物的分子式应为实验式的2倍，即：C2H4O2
2. 在C—H、C—O、O—H、C—Br、C—N等共价键中，极性最强的是哪一个？
4. 完成下列反应式
5. 完成苯基环丙烷与下列试剂的反应。
(1) HCl
(2) Cl2(Cl4)
(3) Br2(FeBr3)
(4) H2SO4
6. 回答下列问题：
(1) 在环丙烷中含有少量杂质丙烯，在提纯环丙烷时如何去除杂质？
解答：将含有少量丙烯杂质的环丙烷气体通入高锰酸钾溶液，丙烯因为与高锰酸钾反应而被溶液吸收去除，然后用排水集气法收集得到不含丙烯的环丙烷气体。
10. 用杂化轨道理论简述甲烷、乙烯、乙炔的分子结构。
解答：(1) 甲烷的结构
根据杂化轨道理论，甲烷分子中的碳原子采取sp3杂化，4个价电子分别位于4个sp3杂化轨道中。4个sp3杂化电子云在空间呈正四面体排布，各个sp3杂化电子云的大头分别指向四面体的四个顶点。C与H成键时，4个H原子的s电子云沿着4个sp3杂化电子云的大头重叠形成4个s-sp3σ键，因此形成的甲烷分子是正四面体型的，键角为109°28/。
16.某化合物分子量为82，每摩尔该化合物可吸收2摩尔氢，不与硝酸银的氨溶液反应，当他吸收1摩尔氢时，生成2,3—二甲基—1—丁烯。试写出该化合物的结构式。
解答：
第三章 脂环烃习题参考答案
1. 命名下列化合物
2. 写出下列化合物的结构
(1) 3—甲基环丁烯(2) 5—甲基二环[2.2.2]—2—辛烯
解：①所有可能的碳架如下：
② 所有异构体的构造式及名称：
己烷2—甲基戊烷3—甲基戊烷
2,3—二甲基丁烷2,2—二甲基丁烷
2. 写出下列化合物的结构式或名称，并指出分子中的1°、2°、3°、4°碳原子。
3. 将下列化合物的结构式改写成键线式
4.写出分子式为C5H10的所有开链异构体的结构式，并用系统命名法命名。
2—环戊基甲苯对二氯苯三苯甲基游离基
6—溴—1—萘磺酸2,4—二硝基甲苯
2. 写出下列化合物的结构。
(1) 间甲乙苯(2) β-萘酚(3) 4-氯-2,3-二硝基甲苯
(4) 环戊二烯负离子 (5) 间二乙烯苯(6) 邻二异丙苯
(7) 6-氯-1-萘磺酸(8) 环丙烯正离子
3. 完成下列反应。
4. 写出下列反应所需试剂，并完成反应，
(1) 环戊二烯
解答：环戊二烯分子中没有闭合的共轭大π健结构，故不具有芳香性。
(2) 环戊二烯负离子
解答：环戊二烯负离子具有闭合的6电子共轭大π健结构，且π电子数6符合“4n+2”。因此根据休克尔规则，环戊二烯负离子具有芳香性。
(3) 环戊二烯正离子
解答：环戊二烯正离子具有闭合的4电子共轭大π健结构，但其π电子数4不符合“4n+2”。因此根据休克尔规则，环戊二烯正离子不具有芳香性。
解答：乙烯使溴水褪色的速度较乙炔的快。乙炔碳碳键长（）较乙烯碳碳键的键长（）短，因此乙炔分子中的π键较乙烯的π键稳定，反应活性低、反应速度慢。
12. 乙烯既能使高锰酸钾溶液褪色，也能使溴水褪色。这两个实验的本质有无区别？
解答：这两个实验有着本质的区别，乙烯使高锰酸钾溶液褪色是因为乙烯与高锰酸钾发生了氧化还原反应，乙烯使高锰酸钾还原而褪色；乙烯使溴水褪色是因为乙烯与溴发生了加成反应，生成了无色的溴代烷烃。
7. 有一化合物分子式为C7H14，此化合物发生如下反应：(1) 可以催化加氢，产物分子式为C7H16；(2) 在室温下不能使高锰酸钾溶液褪色；(3) 能与HBr反应得产物2—溴—2,3—二甲基戊烷。写出该化合物的结构。
解答：
或
第四章 芳香烃习题参考答案
1. 命名下列化合物。
对乙基甲苯对异丙基甲苯4—乙基—2—溴甲苯
解答：A和B的结构分别为：
相关反应式如下：
第五章 芳香烃习题参考答案
1. 简述卤代烃的结构特点、分类，并举例说明。（参见教材第62页）
2. 写出分子式为C4H9Br所有异构体及名称，并指出它们分别属于伯、仲、叔卤烃的哪一种？
解答：所有可能的碳链如下
所有异构体如下
1-溴丁烷2-溴丁烷2-甲基-1-溴丙烷 2-甲基-2-溴丙烷
3. 用化学方法鉴别下列各组化合物
解答：将上述三种试剂分别通入溴水中，不能使溶液棕红色褪色的是CH3CH2CH3；将能使溴水褪色的两种试剂分别通入高锰酸钾酸性溶液中，能使溶液紫红色褪色的是CH3CH＝CH2。
(2) 1,1—二甲基环丙烷和环戊烯
解答：将两种试剂与高锰酸钾酸性溶液混合，能使溶液紫红色褪色的是环戊烯，不能使溶液褪色的是1,1—二甲基环丙烷。
该反应的反应速率与溴甲烷和碱的浓度有关，称为双分子亲核取代反应，用SN2（2代表决定反应速率所涉及的两种分子）表示。在该反应过程中，OH-从Br的背面进攻带部分正电荷的α-C，C—O键逐渐形成，C—Br键逐渐变弱形成一个过渡状态；然后C—Br键迅速断裂，C—O键形成，完成取代。
(3) 1,3—丁二烯、1—丁炔
解答：分别将两种待测物与氯化亚铜氨溶液混合，能使之产生棕红色色沉淀的是1—丁炔，另一个是1,3—丁二烯。
7. 以乙炔、丙炔为原料，合成下列化合物（其他试剂任选）。
(1) 1,2—二氯乙烷
(2) 异丙醇
(3) 2,2—二氯丙烷
(4) 乙烯基乙炔
(5) 丙酮
(6)苯
(7) 乙烯基乙醚
9. 以苯为主要原料合成下列化合物。
(1) 叔丁基苯
(2) 2,4-二硝基苯甲酸
(3) 间硝基苯甲酸
(4) 2-甲基-5-硝基苯磺酸
(5) 环戊基苯
10. 某芳烃A分子式为C8H10，被酸性高锰酸钾氧化生成分子式为C8H6O4的B。若将B进一步硝化，只得到一种一元硝化产物而无异构体，推出A、B的结构并写出反应式。
解：由表1-4可以查得上述共价键极性最强的是O—H键。
3. 将共价键⑴C—H⑵N—H⑶F—H⑷O—H按极性由大到小的顺序进行排列。
解：根据电负性顺序F > O > N > C，可推知共价键的极性顺序为：
F—H > O—H > N—H > C—H
4. 化合物CH3Cl、CH4、CHBr3、HCl、CH3OCH3中，哪个是非极性分子？
解：CH4分子为高度对称的正四面体空间结构，4个C—H的向量之和为零，因此是非极性分子。
5. 指出下列化合物所含官能团的名称和该化合物所属类型。
碳碳三键，炔烃羟基 ，酚
酮基 ，酮羧基 ，羧酸
醛基 ，醛羟基 ，醇
氨基 ，胺
6.甲醚（CH3OCH3）分子中，两个O—C键的夹角为°。甲醚是否为极性分子？若是，用 表示偶极矩的方向。
8. 有机化学中的离子型反应与无机化学中的离子反应有何区别？
解：无机化学中的离子反应是指有离子参加的反应，反应物中必须有离子。而有机化学中的离子型反应是指反应物结构中的共价键在反应过程中发生异裂，反应物本身并非一定是离子。
第二章 链烃习题参考答案
1. 写出分子式为C6H14的化合物的所有碳链异构体的构造式，并按系统命名法命名。
得三个硝基产物的是间二甲苯：
7. 按照亲电取代反应活性由强到弱的顺序排列下列化合物。
(1) 甲苯、苯、氯苯、硝基苯、苯酚
解答：亲电取代反应活性顺序为
苯酚>甲苯>苯>氯苯>硝基苯
(2) 溴苯、苯甲酸、间二甲苯、甲苯、间硝基苯甲酸
解答：亲电取代反应活性顺序为
间二甲苯>甲苯>溴苯>苯甲酸>间硝基苯甲酸
8. 判断下列化合物有无芳香性。
(2)乙烯的结构
乙烯分子中的碳原子采取sp2杂化，4个价电子中有3个分别位于3个sp2杂化轨道中，1个位于2p轨道中。3个sp2杂化电子云在空间呈平面三角形分布，各sp2杂化电子云的大头指向三角形的3个顶点，2p电子云对称轴垂直穿过3个sp2杂化电子云所在的平面。
11. 乙烯和乙炔都能使溴水褪色，两者的反应速度有何区别？为什么会有此不°同？
(4) 1,2,3,4-四氢萘
解答：1,2,3,4-四氢萘保留了一个完整的苯环，因此具有芳香性。
(5) 1,3,5,7-环辛四烯
解答：1,3,5,7-环辛四烯π电子数8不符合“4n+2”。因此根据休克尔规则，1,3,5,7-环辛四烯不具有芳香性。
(6) 环丙烯正离子
解答：环丙烯正离子具有闭合的2电子共轭大π健结构，且π电子数2符合“4n+2”。因此根据休克尔规则，环丙烯正离子具有芳香性。
（伯卤烃）（仲卤烃）（伯卤烃）（叔卤烃）
3. 解释下列名词并举例说明：
(1) 亲核试剂 (2) 亲核取代反应 (3) 反应底物 4) 中心碳原子 (5) 离去基团(6) 消除反应（参见教材）
4. 叙述卤代烷的单分子亲核取代反应(SN1)机理和双分子亲核取代反应(SN2)机理。（参见教材）
解答：1.单分子亲核取代反应（SN1）
以叔溴丁烷的水解反应为例加以讨论。叔溴丁烷的水解反应的分两步进行。第一步：叔丁基溴的C—Br键发生异裂，生成叔丁基碳正离子和溴负离子，此步反应的速率很慢。第二步：生成的叔丁基碳正离子很快地与进攻试剂结合生成叔丁醇。