卤代烃的化学性质；乙醇
1. 卤代烃（溴乙烷）的主要化学性质： （1）水解反应
CH CH Br H O CH CH OH HBr
NaOH 32232+−→−−--+∆
（2）消去反应
CH CH Br CH CH HBr
NaOH 3222的乙醇溶液，−→−−−−=+∆
2. 乙醇：
（1）组成与结构
分子式：C H O 26
结构式：H C H H C H H O H
----|||
|
结构简式：CH CH OH 32
（2）物理性质
a. 色、态、味：通常情况下，无色液体，有特殊香味。

b. 溶解性：与水混溶，本身是常用的有机溶剂。

c. 杀菌、消毒：75%<体积分数，乙醇水溶液，可作医用酒精。

（3）化学性质 a. 与活泼金属反应
22232322CH CH OH Na CH CH ONa H +→+↑ b. 取代反应
CH CH OH HBr CH CH Br H O 32322+−
→−+∆
2323223224
140CH CH OH CH CH OCH CH H O
H SO 浓℃
−→−−−+
c. 消去反应
CH CH OH CH CH H O
H SO 3222224
170浓℃
−→−−−=↑+
d. 氧化反应
CH CH OH O CO H O 32222323+−→−−+点燃 或
22232232CH CH OH O CH CHO H O
Cu +−→−+∆
（此反应可视为以下两步：
222Cu O CuO +−→−∆
CH CH OH CuO CH CHO Cu H O 3232+−
→−++∆） （4）制备
a. 饮用酒：以淀粉为原料，在生物催化剂作用下转变为乙醇。

b. 工业酒精：催化剂
高温、高压CH CH H O CH CH OH
22232=+−→−−−
【疑难解析】
例1. 如何理解溴乙烷发生水解反应和消去反应所需的条件？ 解析：
（1）碱性条件：因为反应的机理需OH －
参与反应历程，也可以从碱可以和生成的HBr 反应，从而推动反应进行来理解。

（2）条件差异：水解必须有水参与，醇的NaOH 溶液自然不能水解，而只能消去。

例2. 如何从化学键的断裂理解乙醇的化学性质？ 解析：
H C H H C H O H
H ----||||
① ② ③ ④ ⑤
从结构上看，乙醇分子中存在5种不同的化学键。

其中②为非极性键。

在反应中，表现为极性键断裂。

与活泼金属反应：⑤断裂 与HBr 反应：④断裂
生成乙醚：一个乙醇分子断⑤，另一个乙醇分子断④ 消去反应：①、④断裂 催化氧化：③、⑤断裂
【例题分析】
例1. 是否所有的醇都可以发生消去反应和催化脱氢反应？试举例说明。

解析：
分析反应的实质，归纳反应对醇的结构要求。

（1）消去反应：CH H CH OH
22|
|-，要求邻位碳上含有H ，故下列醇不能消去：CH OH 3，
CH C CH CH CH OH
33
32--|
|
（2）催化脱氢：R C H
H O H ---||，要求连羟基的碳上含有H ，故CH C CH CH OH 33
3--|
|不能催化
脱氢。

例2. 以溴乙烷为主要原料，如何合成1,1,2,2-四溴乙烷？（其它试剂可任选）写出各步化学方程式。

解析：
生成1,1,2,2-四溴乙烷有两种途径：（1）CH ≡CH 和Br 2加成；（2）CH 3CH 3和Br 2取代，由于取代反应不好控制，生成的是多种取代产物的混合物，故选择（1）。

要生成CH ≡CH ，必须采用消去的反应，如果从饱和卤代烃开始应进行两步消去，故应先生成1,2-二溴乙烷。

同理不难逆推得结果：
13222：的乙
醇溶液，CH CH Br CH CH HBr
NaOH −→−−−−=+∆
222222
：CH CH Br CH Br CH Br =+→-||
3222：的乙
醇溶液，Br CH CH Br CH CH HBr
NaOH ---−→−−−−≡+∆
422：CH CH Br CH Br Br CH
Br
Br ≡+→-|||
|
例3. 甲醇和乙醇的混合物与浓H 2SO 4共热可生成的有机物最多有（ ） A. 2种 B. 3种 C. 4种 D. 5种 解析： 分类：
在浓H 2SO 4加热条件下生成有机物，对醇而言，反应有两种：
消去：（甲醇不能消去）取代
相同分子间：不同分子间：CH CH CH OCH CH CH OCH CH CH OCH CH 22
33
3223
323
=
共4种，选C 。

【模拟试题】
一. 选择题。

1. 物质的量相同的下列有机物，充分燃烧耗氧量最大的是（ ） A. C H 22
B. C H O 26
C. C H 46
D. C H 24
2. 饱和一元醇的通式是（ ） A. C H O n n 2
B. C H O n n 21+
C. C H O n n 22-
D. C H O n n 22+
3. 下列物质中，互为同系物的是（ ） A. 甲烷和乙烯 B. 甲醇和乙二醇 C. 甲醚和乙醇 D. 甲醇和乙醇
4. 严禁用工业酒精配制饮用酒，是因为其中含有（ ） A. 甘油 B. 乙醇 C. 乙酸 D. 甲醇
5. 下列物质的一氯代物中，有同分异构体的是（ ）
A. CH CH 33-
B. CH C CH CH CH 333
3
——|
|
C.
CH 3
CH 3
D.
6. 乙醇分子内脱水的反应属于（ ） A. 消去反应 B. 取代反应 C. 加成反应
D. 加聚反应
7. 在实验室常加热酒精和浓H SO 24的混合液制取乙烯，其中浓H SO 24在反应中所起的作用是（ ） A. 催化 B. 脱水 C. 氧化 D. 还原
8. 乙醇在发生催化氧化反应、消去反应、分子间脱水反应、置换反应时，没有涉及的化学键是（ ） A. C —H 键 B. C —C 键 C. C —O 键 D. O —H 键 9. 可用于检验乙醇中是否含有水的试剂是（ ） A. 无水CuSO 4
B. 生石灰
C. 金属钠
D. 胆矾
10. 将一定量的饱和一元醇分成两等份，将其中一份完全燃烧，消耗28.8g 氧气，在另一份中加入过量金属钠，产生2.24L （标况）H 2，则该醇是（ ） A. 甲醇
B. 乙醇
C. 丙醇
D. 丁醇
二. 填空题。

11. 已知甲烷的一氯代物只有一种，此外，在碳原子数不大于10的烷烃分子中，其一氯代物只有一种结构的还有三种，这三种烷烃的结构简式分别为：_________、_________、_________。

12. A 是饱和一元醇，B 是饱和二元醇，两者分子中碳原子个数相等且都小于4，在37.4g A 和B 的混合液中，加入足量的金属钠，充分反应后，在标况下放出11.2L H 2，则A 、B 的结构简式为____________________；_____________________。

13. 已知R Cl H O R OH HCl NaOH
——+−→−−+2，试以乙醇、硫酸、食盐和二氧化锰
为主要原料合成二氧六醚：O
CH CH
CH CH
O
22
22
-
-
，写出各步化学方程式。

（1）________________________________________ （2）________________________________________ （3）________________________________________ （4）________________________________________ （5）________________________________________ （6）________________________________________
【试题答案】
一. 选择题。

1. C 2. D 3. D 4. D 5. C 6. A 7. AB
8. B
9. A
10. C
二. 填空题。

11. CH CH CH C CH CH CH CH C CH CH C CH CH CH 33333333333
3
，——，———|||||
|
12. CH CH OH CH OH CH OH CH CH CH OH CH CH OH CH OH
322232232------，；，||
|
13. （1）NaCl H SO HCl NaHSO +→+244()浓
（2）422222HCl MnO MnCl Cl H O +−
→−+↑+∆
（3）
CH CH OH CH CH H O H SO 3222224
170浓℃
−→−−−=+
（4）CH CH Cl Cl CH CH Cl 22222=+→--- （5）
Cl CH CH Cl H O HO CH CH OH HCl
NaOH ---+−→−−---+2222222∆
（6）2222224
OH CH CH OH H O H SO
---−→−−
−+浓∆
O CH CH CH CH O 22
22
--。