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高级食品化学讲稿碳水化合物详解演示文稿


C H2O H
HO CH O H
OH H
H OH
H
OH
C H2O H
HO CH O OH
OH H
H H
H
OH
碳水 化合物
单 糖 及 糖 苷
果糖的 >C=O 与第五碳上的-OH反应,生成五元环的半缩醛,称为呋喃糖。
碳水 化合物
单 糖 及 糖 苷
这种环状结构,称为Haworth结构式,糖一般以 环状形式存在。
(2) 旋光性及变旋光 所以的单糖均有旋光性,常见单糖的比旋光度(20 ℃ 钠光)为:
D-葡萄糖 +52.2
D-甘露糖
+14.2
D-果糖
-92.4
D-阿拉伯糖 -105.0
D-半乳糖 +80.2
D-木糖
+18.8
当单糖溶解在水中的时候,由于开链结构和环状 结构直接的互相转化,因此会出现变旋现象。在通过 测定比旋光确定单糖种类时,一定要注意静置一段时 间(24h)。



+112.2°



36%
0.5%

52.7
+17.5
64%
碳水 化合物
单 糖 及 糖 苷
新形成的-OH称为半缩醛-OH,具有强的反应性, 它易与其它羟基化合物反应,形成缩醛,称为苷。
吡喃型葡萄糖具有椅式构象,体积大的-OH尽量 处于平伏键上,如:
β-D-葡萄糖
4.1.2. 单糖与食品相关的物理学特性
下面是一些单糖的比甜度:
α-D-葡萄糖 0.70
α-D-半乳糖
0.27
α-D-甘露糖 0.59
α-D-木糖 0.50
β-D-呋喃果糖 1.50
不同的单糖其甜度不同,这种差别 与分子量及构型有关;一般的讲,
分子量越大,在水中的溶解度越小,
甜度越小;环状结构的构型不同, 甜度亦有差别,如葡萄糖的α-构型 甜度较大,而果糖的β-构型甜度较 大。
碳水 化合物
碳 水 化 合 物 分 类
碳水化合物(Carbohydrate)可分为三类: 单糖:不能被水解为更小分子的糖称为单糖,如葡萄糖
(Glucose)、果糖(Fructose)、半乳糖Galactose)、甘露糖 (Mannose)。 寡糖:单糖聚合度≤10的碳水化合物(以双糖最为多 见):蔗糖(Sucrose)、麦芽糖(Maltose)、乳糖(Lactose) 。 多糖:单糖聚合度>10的碳水化合物:淀粉(Starch)、糊 精、糖原(Glycogen)、纤维素(Cellulose)、半纤维素及果 胶等。
(3) 溶解度
单糖类化合物在水中都有比较大的溶解度, 但不溶于乙醚、丙酮等有机溶剂。
不同的单糖在水中的溶解度不同,其中果 糖最大,如20 ℃时,果糖在水中的溶解 度为374.78g/100g,而葡萄糖为 87.67g/100g。随着温度的变化,单糖在 水中的溶解度亦有明显的变化,如温度由 20 ℃提高到40℃,葡萄糖的溶解度则变为 162.38g/100g。
稿
示 文
解 演
物 详
化 合
碳 水
讲 稿
化 学
食 品
高 级

化 合
碳 水
讲 稿
化 学
食 品
高 级
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
优 选
碳水 化合物
概 述
碳水化合物是自然界中最丰富的有机物,它主要 存在于植物中,占植物比重的50~80%。动物体内 它的含量虽然不多,但它却是动物赖以取得生命 运动所需能量的主要来源。
碳水化合物这一名词来源于此类物质由C、H、O 三种元素组成,而且它们的经验式都符合通式 CnH2nOn即Cm(H2O)n ,其中氢和氧的比例与水分 子中氢和氧的比例相同,就好象是碳同水的化合 物,因而得名。后来发现一些不属于碳水化合物 的分子也有同样的元素组成比例, 如乙酸C2H4O2, 而一些碳水化合物如脱氧核糖(C5H10O4)则又不 符合这一比例,因而碳水化合物这一名词并不确 切,但由于沿用习惯,碳水化合物一词仍被广为 使用。
普通的醛会形成半缩醛、缩醛:
单糖分子内含有-CHO 及 -OH ,所以也会在分子 内发生此种反应,以己糖为例,若-CHO和第五碳 上的-OH反应,则生成六元环的半缩醛,称为吡 喃糖。
O
Pyran
C H2O H
H
OH
H
OH H
HO
OH
H OH
C H2O H
H
H OH
O OH
H
HO
H
H OH
O
Furan
碳水
化合物
单糖的衍生物有糖醇、醇糖酸、糖醛酸及糖酸等。
根据所含糖原子的数目,单糖有可分为丙糖、丁糖、戊 糖、己糖和庚糖。
单 糖 及 糖 苷
最简单的醛糖为甘油醛,它具有一个不对称碳原子 (四个取代基不同),因而有两个对映异构体,以D及 L来区别。
CHO
H
OH
CH2O H
CHO
HO
H
C H2O H
碳水化合物与食品的加工、烹调和保藏有密切的关系, 例如,食品的褐变就与还原糖有关,食品的粘性及弹性 也与淀粉和果胶等多糖分不开。至于蔗糖,果糖等作为 甜味剂,更是人类饮食中不可缺少的物质。
碳水 化合物
4.1单糖及糖苷 4.1.1. 结构 单糖根据羰基类型可分为醛糖和酮糖两大类。
单 糖 的
分 类
环的生成使羰基变为手性碳,因而产生了两个异 构体,它们的差别只在于链端手性碳构型的不同, 分别称为α-和β-型。如:
碳水 化合物
单 糖 及 糖 苷
这是由变旋光现象而发现的。新配制的单糖 溶液在放置时,其比旋光度会逐渐增加或减 少,最后达到一个恒定的数值。如,葡萄糖 配成水溶液,其比旋光度是+112.2°,但放 置若干天后就降低至+52.7°,这是因为普通 葡萄糖晶体为α-D-吡喃葡萄糖,当它溶解于 水时,一部分分子通过开链结构逐渐变为βD-葡萄糖,最后达到动态平衡。由于α-和β异构体的比旋光度不一样,所以溶液的旋光 度逐渐减小,最后达到相当于平衡混合物的 恒定数值。
(1) 单糖的甜度
单糖类化合物均有甜味,甜味的强弱用甜度来区分, 不同的甜味物质其甜度大小不同。甜度是食品鉴评学中 的单位,这是因为甜度目前还难以通过化学或物理的方 法进行测定,只能通过感官比较法来得出相对的差别, 所以甜度是一个相对值。一般以10%或15%的蔗糖水溶 液在20℃时的甜度为1.0来确定其它甜味物质的甜度, 因此又把甜度称为比甜度。
CHO
H
OH
HO
H
H OH
C H2O H
O
HO
H
H OH
H OH
H OH
D-
L-
CH2O H
C H2O H
Glucose
Fructose
碳水 化合物
单 糖 及 糖 苷
由D-甘油醛衍生出来的四、五、六碳糖,都称为 D-XX糖,而与其对应,由L-甘油醛衍生出来的糖, 则为L系列,天然存在的糖多为D-系列的。
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